1-(2-fluoro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-fluoro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: 1-(2-Fluoro-1,1'-biphenyl-4-yl)ethanol；1-(3-fluoro-4-phenylphenyl)ethanol
• 化学式: C₁₄H₁₃FO
• 分子量: 216.255
• InChiKey: ARJAIPNQFNPHLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-fluoro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethan-1-ol 在 palladium 10% on activated carbon 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 三异丙基硅烷硫醇 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 氟比洛芬
  参考文献：
  名称：

  苄基 CH 键的光羧化

  摘要：

  sp3 杂化的 C-H 键与 CO2 的羧化是一个具有挑战性的转变。在此，我们报告了在无金属条件下，可见光介导的苄基 C-H 键与 CO2 羧化成 2-芳基丙酸。使用光氧化的三异丙基硅烷硫醇作为氢原子转移催化剂，得到苄基自由基，该自由基接受来自 2,3,4,6-四（9H-咔唑-9-基）-5-（1-苯乙基)苯甲腈原位生成。所得的苄基碳负离子与 CO2 反应，质子化后生成相应的羧酸。反应在不添加任何牺牲电子供体、电子受体或化学计量添加剂的情况下进行。在广泛的底物范围内获得了中等至良好的所需产物产率。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05360
• 作为产物：
  描述：

  氟比洛芬 在 sodium tetrahydroborate 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 氧气 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以99%的产率得到1-(2-fluoro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  羧酸光催化脱羧羟基化反应的一般方法

  摘要：

  通过使用分子氧作为绿色氧化剂的可见光诱导的光催化作用，开发了一种用于羧酸脱羧羟基化的通用方法。原位添加NaBH 4可以减少不稳定的过氧自由基中间体，大大扩大了底物的范围。不同的含sp 3碳的羧酸已成功地用作底物，包括苯乙酸型底物以及脂肪族羧酸。该转化在伯，仲和叔羧酸上可以顺利进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00312

文献信息

• One-pot method for the synthesis of 1-aryl-2-aminoalkanol derivatives from the corresponding amides or nitriles
  作者：Jan Otevrel、David Svestka、Pavel Bobal

  DOI：10.1039/d0ra04359a

  日期：——

  We have identified a novel one-pot method for the synthesis of β-amino alcohols, which is based on C–H bond hydroxylation at the benzylic α-carbon atom with a subsequent nitrile or amide functional group reduction. This cascade process uses molecular oxygen as an oxidant and sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride as a reductant. The substrate scope was examined on 30 entries and, although the

  我们已经确定了一种用于合成 β-氨基醇的新型一锅法，该方法基于苄基 α-碳原子上的 C-H 键羟基化，随后腈或酰胺官能团还原。这种级联过程使用分子氧作为氧化剂和双（2-甲氧基乙氧基）氢化铝钠作为还原剂。对 30 个条目检查了底物范围，尽管相应产品仅以中等产率提供，但上述简单方案可作为其他难以制备的空间拥挤 1,2-氨基醇的直接且有力的入口路线。给出了观察结果的合理机械原理，并将反应应用于潜在生物活性靶标的合成。
• Alkyl Carbagermatranes Enable Practical Palladium-Catalyzed sp²–sp³ Cross-Coupling
  作者：Meng-Yu Xu、Wei-Tao Jiang、Ying Li、Qing-Hao Xu、Qiao-Lan Zhou、Shuo Yang、Bin Xiao

  DOI：10.1021/jacs.9b02776

  日期：2019.5.8

  be highly reactive in cross-coupling reactions with our newly developed electron-deficient phosphine ligands. Generally, secondary alkyl carbagermatranes show slightly lower, yet comparable activity to its Sn analogue. Meanwhile, primary alkyl carbagermatranes exhibit high activity, and they were also proved stable enough to be compatible with various reactions. Chiral secondary benzyl carbagermatrane

  钯催化的交叉偶联反应在过去几十年中取得了巨大的成就。然而，由于与 C(sp2) 杂交对应物相比，C(sp3) 杂交亲核试剂的金属转移缓慢，因此它们通常仍然是具有挑战性的偶联伙伴。虽然使用 C(sp3)-杂化亲核试剂的基于单电子转移的策略最近取得了重大进展，但在涉及 C(sp3)-杂化亲核试剂的传统双电子机制方面取得的突破较少。在本报告中，我们展示了一系列独特的烷基卡巴格马酯，它们被证明在与我们新开发的缺电子膦配体的交叉偶联反应中具有高反应性。通常，仲烷基卡巴格马特拉的活性略低，但与其 Sn 类似物的活性相当。同时，伯烷基卡巴杰马酯具有高活性，并且它们也被证明足够稳定以与各种反应相容。手性仲苄基卡巴杰马特拉在无碱/无添加剂条件下得到偶联产物，其构型完全反转，表明金属转移是在“SE2(open) Inv”途径中进行的，这与 Hiyama 之前的观察结果一致。值得注意的是，伯烷基卡巴格马特拉的交
• Boryl Radical Activation of Benzylic C–OH Bond: Cross-Electrophile Coupling of Free Alcohols and CO₂ via Photoredox Catalysis
  作者：Wen-Duo Li、Yang Wu、Shi-Jun Li、Yi-Qian Jiang、Yan-Lin Li、Yu Lan、Ji-Bao Xia

  DOI：10.1021/jacs.1c12463

  日期：2022.5.18

  a range of primary, secondary, and tertiary benzyl alcohols to acids has been achieved. Control experiments and computational studies indicate that activation of alcohols with neutral boryl radical undergoes homolysis of the C(sp3)–OH bond, generating alkyl radicals. After reducing the alkyl radical into carbon anion under photoredox conditions, the following carboxylation with CO2 affords the coupling

  通过在温和的可见光光氧化还原条件下用四苯基硼酸钠产生的中性二苯基硼基自由基活化游离醇，开发了一种直接裂解 C(sp 3 )-OH 键的新策略。该策略已通过游离醇和二氧化碳的交叉亲电偶联来合成羧酸得到验证。已经实现了将一系列伯、仲和叔苯甲醇直接转化为酸。对照实验和计算研究表明，用中性硼基自由基活化醇会发生 C(sp 3 )-OH 键的均裂，从而产生烷基自由基。在光氧化还原条件下将烷基自由基还原成碳阴离子后，用CO进行以下羧化2提供耦合产品。
• ANTI-INFLAMMATORY PHOSPHONATE COMPOUNDS
  申请人：Cannizzaro Carina

  公开号：US20090247488A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The invention is related to phosphorus substituted anti-inflammatory compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  本发明涉及磷取代的抗炎化合物、含有这种化合物的组合物、包括给药这种化合物的治疗方法，以及用于制备这种化合物的有用过程和中间体。
• Synthesis of Benzylic Alcohols by Decarboxylative Hydroxylation
  作者：Qian Yu、Donglin Zhou、Yaoyue Liu、Xuejin Huang、Chunlan Song、Junjun Ma、Jiakun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03741

  日期：2023.1.13

  demonstrate an efficient method for the decarboxylative hydroxylation of carboxylic acids with silver(I) as the catalyst and cerium ammonium nitrate as the oxidant and its utility in chemoselective late-stage functionalization of natural products and drug molecules. The chemoselectivity of this protocol arises from a benzylic nitrate intermediate that retards further oxidation and is hydrolyzed to the

  在此，我们展示了一种以银（I）为催化剂，硝酸铈铵为氧化剂的羧酸脱羧羟基化的有效方法，及其在天然产物和药物分子化学选择性后期功能化中的应用。该协议的化学选择性来自一种苄基硝酸盐中间体，它可以阻止进一步氧化并水解成最终的苄基醇产品。机理研究表明，羧酸银的容易氧化提供银（II）物质作为负责脱羧的中间氧化剂。