二溴化二丁锡 | 996-08-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属类化合物 - 有机锡
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 中文名称: 二溴化二丁锡
• 中文别名: 二丁基二溴化锡；二丁基溴化锡
• 英文名称: dibutyltin dibromide
• 英文别名: Di-n-butylzinndibromid；Dibrom-dibutyl-stannan；Dibutyl-zinn-dibromid
• CAS: 996-08-7
• 化学式: C₈H₁₈Br₂Sn
• 分子量: 392.749
• InChiKey: QSHZUFRQHSINTB-UHFFFAOYSA-L

物化性质

• 熔点：
  20°C
• 沸点：
  150°C 10mm
• 密度：
  1,739 g/cm3
• 闪点：
  >110°C
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S27,S28,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R20/21/22,R34
• RTECS号：
  WH6882000
• 海关编码：
  2931900090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险品运输编号：
  UN 3146
• 储存条件：
  常温、避光、存放在通风干燥处，并密封保存。

制备方法与用途

合成制备方法

以下是具体的方法步骤：

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二溴化二丁锡 在 2,2'-联吡啶 作用下， 以 not given 为溶剂， 生成 2,2'-Dipyridyl*Di-n-butylzinndibromid
  参考文献：
  名称：

  一些具有氮和氧供体配体的二卤代二有机锡二卤化物和双假卤化物配合物的合成和119mmössbauer光谱

  摘要：

  合成和119米的类型R的114个络合物的Sn穆斯堡尔谱2 SNX 2，L 2（RME等，正PR，正丁基，正-十月中，Ph，BZ; X氟，氯，溴，I，NCS，L 2 2单齿或二齿1 O-或N-供配体（S）），其中74个是新的，则报告。大部分复合物是同构的，具有八面体反式-R 2 SNX 4几何约锡，而二苯基复合物5（RPh值; X氯，L 2 AMP，Nphen; XNCS，L 2  bipy，phen，TMphen）采用顺式-R 2 SnX 4八面体结构。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)85834-9
• 作为产物：
  描述：

  二丁基二氯化锡 在 sodium bromide or potassium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 二溴化二丁锡
  参考文献：
  名称：

  一些具有氮和氧供体配体的二卤代二有机锡二卤化物和双假卤化物配合物的合成和119mmössbauer光谱

  摘要：

  合成和119米的类型R的114个络合物的Sn穆斯堡尔谱2 SNX 2，L 2（RME等，正PR，正丁基，正-十月中，Ph，BZ; X氟，氯，溴，I，NCS，L 2 2单齿或二齿1 O-或N-供配体（S）），其中74个是新的，则报告。大部分复合物是同构的，具有八面体反式-R 2 SNX 4几何约锡，而二苯基复合物5（RPh值; X氯，L 2 AMP，Nphen; XNCS，L 2  bipy，phen，TMphen）采用顺式-R 2 SnX 4八面体结构。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)85834-9
• 作为试剂：
  描述：

  苯丙醛 、 三甲基氰硅烷 在 二溴化二丁锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到4-phenyl-2-(trimethylsilyloxy)butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  Dibutyltin Dibromide-catalyzed Trimethylsilylcyanation of Aldehydes and Imines

  摘要：

  二溴化二丁基锡可有效催化三甲基氰硅烷与醛和醛亚胺的加成反应。通过该方法可以以中等至高产率获得各种三甲基硅烷化氰醇和α-氨基腈。

  DOI：

  10.1246/cl.2009.336

文献信息

• The reaction of iodine monochloride and monobromide with tetraorganotins
  作者：A. Folaranmi、R.A.N. McLean、N. Wadibia

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80381-2

  日期：1974.6

  The reactions of iodine monochloride and iodine monobromide with a tetraalkyltin (butyl) and a tetraaryltin (phenyl) have been studied with a view to establishing their utility as routes to organotin chlorides and bromides respectively. Rapid high yield syntheses of the triorganotin bromides, diorganotin dichlorides and trialkyltin chloride were achieved. Some further suggestions are made on the mechanism

  已经研究了一氯化碘和一溴化碘与四烷基锡（丁基）和四芳基锡（苯基）的反应，以期确定它们分别用作有机氯化锡和溴化锡的途径。快速合成了三有机锡溴化物，二有机二锡二氯化物和三烷基锡氯化物。对锡碳键卤素间裂变的机理提出了一些进一步的建议。
• The formation of organotin halide adducts with 1,2-bis(diphenylphosphine oxy)ethane and methyldiphenylphosphine oxide
  作者：Claude H. Yoder、Suzanne M. Coley、Steven P. Kneizys、J.N. Spencer

  DOI：10.1016/0022-328x(89)85279-9

  日期：1989.2

  chemical shift of equimolar mixtures of acid and base as a function of concentration in chloroform. Additional studies used the analogous Lewis monodentate base methyldiphenylphosphine oxide (MPPO) and the Lewis base triphenylphosphine oxide (TPPO). In all cases, formation of a adduct was found to predominate. Comparison of the equilibrium constants for specific organotin halides showed that EDPO and

  一系列朝向二齿基1,2-二有机锡的卤化物（二苯基膦氧基）乙烷的酸度（[C 6 H ^ 5）2 P（O）CH 2 ] 2，EDPO）通过监测所确定的31 P化学位移酸和碱的等摩尔混合物的浓度随氯仿浓度的变化而变化。其他研究使用了类似的路易斯单齿碱甲基二苯基膦氧化物（MPPO）和路易斯碱三苯基膦氧化物（TPPO）。在所有情况下，发现加合物占主导。特定有机锡卤化物的平衡常数比较表明，EDPO和MPPO在氯仿中具有可比的碱强度。与氯仿中的EDPO或MPPO相比，TPPO的碱弱。锡119 NMR表明，有机锡卤化物-EDPO加合物在锡处具有5位配位，没有碱的螯合。
• Tin(IV) and organotin(IV) complexes containing mono or bidentate N-donor ligands II. 14-Phenylimidazole derivatives. Crystal and molecular structure of [bis(4-phenylimidazole) trimethyltin(IV) ] chloride
  作者：Claudio Pettinari、Fabio Marchetti、Maura Pellei、Augusto Cingolani、Luisa Barba、Alberto Cassetta

  DOI：10.1016/0022-328x(95)06054-z

  日期：1996.5

  completely dissociated in acetone solution, the diorganotin(IV) derivatives dissociate only partly and the tri- and tetrahalidetin(IV) complexes probably retain the hexacoordinate configuration. The crystal structure of [(L′)2(Me)3Sn]Cl (1) has been determined by X-ray analysis. The tin atom is coordinated to three methyl groups and two 4-phenylimidazole donors in a substantially regular trigonal bipyramidal

  [[L'）2 R n SnX 4- n ]· z H 2 O（L'= 4-苯基咪唑，R = Me，Et，n Bu，Ph或Cy，X的一系列2：1加合物= I，Br或Cl，n = 0，I，2或3，z = 0或1）已通过光谱分析（IR，远红外，1 H和13 C）在固态和溶液中表征数据和电导率测量。衍生物[（L'）2（Me）3 Sn] Cl（1）和[（L'）2（Me）2 SnCl2 ]（3）与NaClO 4在THF中反应，得到离子络合物[（L'）2（Me）3 Sn] ClO 4和（L'）3 [（Me）2 Sn（ClO 4）2 ]·（H 2 O）4。三有机锡（IV）衍生物在丙酮溶液中完全解离，而二有机锡（IV）衍生物仅部分解离，三卤化物和四卤化物（IV）络合物可能保留六配位构型。[（L'）2（Me）3 Sn] Cl（1的晶体结构）已通过X射线分析确定。锡原子在基本上规则的三角双锥体几何结构中与三个甲
• NMR investigation of diorganoyltin(IV)dihalide complexes with secondary phosphines and diorganoylphosphino-N-phenyl(thioformamido) ligands
  作者：Dainis Dakternieks、Carolyn L. Rolls

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)90122-1

  日期：1989.7

  the latter probably being dimeric via bridging halides. PhNCS inserts into the SnP bonds of R 2 SnX(PR′ 2 ) and R 2 Sn(PR′ 2 ) 2 to give the new series of tin compounds R 2 SnX[R′ 2 PC(S)NPh] and R 2 Sn[R′ 2 PC(S)NPh] 2 where ligand coordination is through the sulphur and nitrogen atoms resulting respectively, in five and six coordination about the tin atom. The series R 2 SnX[R′ 2 PC(S)NPh] and R

  摘要磷31和锡119 NMR光谱用于研究一系列有机基锡（IV）膦和磷配位化合物R 2 SnX 2（HPR'2），R 2 SnX（PR'2）和R 2的形成。在二氯甲烷溶液中的Sn（PR'2）2（其中R = Ph，Me，Bu; R'= cC 6 H 11，Ph; X = Cl，Br）。锡119的化学位移表明R 2 Sn（PR'2）2是四个配位，而R 2 SnX 2（HPR'2）和R 2 SnX（PR'2）是五个配位，后者可能是通过桥接卤化物二聚的。PhNCS插入R 2 SnX（PR'2）和R 2 Sn（PR'2）2的SnP键中，得到一系列新的锡化合物R 2 SnX [R'2 PC（S）NPh]和R 2 Sn [R'2 PC（S）NPh] 2，其中配体配位是通过分别产生的硫和氮原子进行的，围绕锡原子的配位为五和六。系列R 2 SnX [R'2 PC（S）NPh]和R 2 -Sn [R'2 PC（S）NPh]
• Convenient one-step syntheses of tri-n-butyltin bromide or iodide and di-n-butyltin dibromide or diiodide from the corresponding organotin chlorides
  作者：Edwin C. Friedrich、Charles B. Abma、George Delucca

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)84320-x

  日期：1982.4

  Tri-n-butyltin bromide or iodide and di-n-butyltin dibromide or diiodide may be conveniently prepared from the corresponding organotin chlorides by tetra-n-butylammonium halide-catalyzed halogen redistribution reactions with suitable alkyl bromides or iodides. However, similar transformations are not feasible for trimethylhalosilanes.

  三正丁基溴化锡或碘化物和二正丁基二溴化锡或二碘化物可方便地由相应的有机锡氯化物通过四正丁基卤化铵催化的卤素再分布反应与合适的烷基溴化物或碘化物制备。然而，对于三甲基卤代硅烷而言，类似的转化是不可行的。

表征谱图