3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methoxybenzaldehyde | 441351-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 3-{[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}-5-methoxybenzaldehyde；3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methoxybenzaldehyde
• CAS: 441351-34-4
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃Si
• 分子量: 266.412
• InChiKey: AGLIDWFTVLFVQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methoxybenzaldehyde 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methoxybenzyl bromide
  参考文献：
  名称：

  糖肽类抗生素的突变合成：万古霉素 AB 环氨基酸 3,5-二羟基苯基甘氨酸的变异

  摘要：

  在突变合成方法中，万古霉素型糖肽抗生素生产者 Amycolatopsis balhimycina 的 DeltadpgA 突变体在 3,5-二羟基苯基甘氨酸 (DPg) 的合成中存在缺陷，补充了合成的 DPg 类似物以获得相应的修饰糖肽。空间上要求更高的 3,5-二取代甲氧基衍生物以及单取代 DPg 类似物被接受为底物。这些事实表明，空间和电子要求在几种情况下足以使 AB 环氧化闭合，从而导致产生新的抗生素活性糖肽衍生物。结果代表了评估肽次生代谢物突变合成潜力的进一步步骤。

  DOI：

  10.1021/ja0499389
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲醛 在 Proton Sponge 、 4 A molecular sieve 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Antineoplastic Agents. 465. Structural Modification of Resveratrol:  Sodium Resverastatin Phosphate

  摘要：

  As an extension of structure/activity investigations of resveratrol (1), phenstatin (2c), and the cancer antiangiogenesis drug sodium combretastatin A-4 phosphate (2b), syntheses of certain related stilbenes (14) and benzophenones (16) were undertaken. The trimethyl ether derivative of (Z)-resveratrol (4a) exhibited the strongest activity (GI(50) = 0.01-0.001 mug/mL) against a minipanel of human cancer cell lines. A monodemethylated derivative (14c) was converted to prodrug 14n (sodium resverastatin phosphate) for further biological evaluation. The antitubulin and antimicrobial activities of selected compounds were also evaluated.

  DOI：

  10.1021/jm010119y

文献信息

• Phytotoxic Activity of Quinones and Resorcinolic Lipid Derivatives
  作者：Cassia S. Mizuno、Agnes M. Rimando、Stephen O. Duke

  DOI：10.1021/jf100108c

  日期：2010.4.14

  basis of the reported phytotoxic activity of sorgoleone and resorcinolic lipids identified from the root extracts of Sorghum bicolor, 8 resorcinolic lipid derivatives and 10 quinones with various side chain sizes were synthesized. The phytotoxicity of the compounds was tested against a monocot and a dicot species. The quinones were phytotoxic, whereas the resorcinolic lipids were not. Of the quinones,

  根据报道的从高粱双色根提取物中鉴定出的高粱油酮和间苯二酚脂质的植物毒性活性，合成了8种间苯二酚脂质衍生物和10种具有不同侧链大小的醌。测试了化合物对单子叶植物和双子叶植物的植物毒性。醌具有植物毒性，而间苯二酚脂质则没有。在醌中，具有5个碳侧链的2-羟基-5-甲氧基-3-戊基环己-2,5-二烯-1,4-二酮显示出与天然化合物高粱油酮相似的植物毒活性。
• A Chemical Disruptor of the ClpX Chaperone Complex Attenuates the Virulence of Multidrug-Resistant <i>Staphylococcus aureus</i>
  作者：Christian Fetzer、Vadim S. Korotkov、Robert Thänert、Kyu Myung Lee、Martin Neuenschwander、Jens Peter von Kries、Eva Medina、Stephan A. Sieber

  DOI：10.1002/anie.201708454

  日期：2017.12.4

  production, which was quantified with a customized MS‐based assay platform. Transcriptome and whole‐proteome studies further confirmed the global reduction of virulence and revealed characteristic signatures of protein expression in the compound‐treated cells. Although these partially matched the pattern of ClpX knockout cells, further depletion of toxins was observed, leading to the intriguing perspective that

  的金黄色葡萄球菌ClpXP蛋白酶是细胞稳态和毒力的重要调节剂。我们使用了针对ClpXP复合物的高通量筛选，并鉴定了破坏其低聚状态的ClpX分子伴侣的特异性抑制剂。34种衍生物的合成表明该分子支架对于多样化具有限制性，仅容许微小的变化。随后对最具活性的化合物进行分析，结果显示金黄色葡萄球菌的强烈衰减毒素的产生，通过定制的基于MS的测定平台进行定量。转录组和全蛋白质组研究进一步证实了毒力的整体降低，并揭示了化合物处理细胞中蛋白质表达的特征性特征。尽管这些与ClpX基因敲除细胞的模式部分匹配，但仍观察到毒素的进一步消耗，这引起了人们的兴趣，即小分子可能直接或间接地解决了额外的毒力途径。
• [EN] CLPX INHIBITORY COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF MULTI RESISTANT STAPHYLOCOCCUS AUREUS VIRULENCE AND FOR THE TREATMENT OF LEUKEMIA<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE CLPX POUR LE TRAITEMENT DE LA VIRULENCE DE STAPHYLOCOCCUS AUREUS MULTIRÉSISTANT ET POUR LE TRAITEMENT DE LA LEUCÉMIE
  申请人：UNIV MUENCHEN TECH

  公开号：WO2018114965A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The present invention relates to antibiotic compounds and their use as ClpX inhibitors and in the treatment of bacterial infections, such as infections with multi-resistant Staphylococcus aureas, and in the treatment of leukemia. The present invention further relates to respective methods of treatment.

  本发明涉及抗生素化合物及其作为ClpX抑制剂的用途，用于治疗细菌感染，如具有多重耐药性的金黄色葡萄球菌感染，以及用于治疗白血病。本发明还涉及相应的治疗方法。
• Iridium-Catalyzed CH Activation versus Directed<i>ortho</i>Metalation: Complementary Borylation of Aromatics and Heteroaromatics
  作者：Timothy E. Hurst、Todd K. Macklin、Maike Becker、Eduard Hartmann、Wolfgang Kügel、Jean-Christophe Parisienne-La Salle、Andrei S. Batsanov、Todd B. Marder、Victor Snieckus

  DOI：10.1002/chem.201000401

  日期：2010.7.19

  Systematic studies are presented demonstrating the complementarity of directed ortho metalation (DoM) and Ir‐catalyzed strategies for the provision of borylated aromatics and their subsequent Suzuki–Miyaura coupling reactions. A new concept, the use of the TMS group, readily introduced by DoM, as a latent regiodirective moiety to overcome the otherwise problematic production of isomeric borylated product

  进行了系统研究，证明了定向邻位金属化（D o M）和Ir催化策略的互补性，这些策略提供了硼化芳族化合物及其随后的Suzuki-Miyaura偶联反应。提出了一种新的概念，即由D o M容易引入的TMS基团作为潜在的区域定向基团，以克服异构化的硼酸酯化产物混合物的否则成问题的生产。附加电子试剂诱导的本位-deborylation和d ö的BPIN产品的M个反应说明。
• 双环氧木脂素化合物及组合物抗病毒的应用和制备
  申请人：盖鑫

  公开号：CN116196321A

  公开（公告）日：2023-06-02

  本发明提供了双环氧木脂素类化合物、双环氧木脂素组合物的对流感病毒、副流感病毒、COVID‑19病毒与COVID‑19病毒变异株预防和治疗的应用，对COVID‑19病毒与COVID‑19病毒变异株(如，Delta)所致肺出血的预防和治疗的应用，以及对由流感病毒、副流感病毒、COVID‑19病毒与COVID‑19病毒变异株引起的肺炎的抗炎作用的应用。另外，本发明还提供了双环氧木脂素类化合物连翘新苷的化学合成方法。