2,4,6-trideuteroaniline | 7291-08-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-trideuteroaniline
• 英文别名: 2,4,6-Trideutero-anilin；aniline-2,4,6-d3；(2,4,6-D(3))-Anilin；aniline-d₃；Anilin-2,4,6-d(3)；2,4,6-[D₃]-aniline；2,4,6-Trideuterioanilin；(2,4,6-~2~H_3_)aniline；2,4,6-trideuterioaniline
• CAS: 7291-08-9
• 化学式: C₆H₇N
• mdl: MFCD03768219
• 分子量: 96.1045
• InChiKey: PAYRUJLWNCNPSJ-NHPOFCFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  180 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-trideuteroaniline 在 碘 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 <2H3>iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  铑催化的 1,1-二芳基乙烯的间位选择性 C−H 羧化反应通过氢化铑迁移

  摘要：

  甲元-选择性C-H羧用CO 1,1-二芳基乙烯衍生物的反应2通过使用铑催化剂用的NaO我PR作为化学计量的还原剂已经实现。与亚乙基部分的氢化一起，羧基以高于邻位的高选择性引入到芳环的间位。实验和计算机理研究表明，该羧化反应通过乙烯部分的氢铑反应进行，然后是芳环上的 1,4-铑迁移和连续的 1,2-铑迁移。使用庞大的膦配体似乎是这种不寻常的芳基到芳基 1,2-铑转移的关键。

  DOI：

  10.1002/anie.202109470
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 氢气 、 重水 作用下， 120.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 生成 2,4,6-trideuteroaniline
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳烃的可扩展和选择性氘化

  摘要：

  同位素标记，特别是氘代，是开发新药的重要工具，特别是用于代谢物的鉴定和定量。为此，已经开发了许多有效的方法，允许小规模合成选择性氘代化合物。由于氘代化合物作为活性药物成分的发展，人们对可扩展的氘代方法越来越感兴趣。工业环境中大规模氘标记方法的开发需要可靠、稳健和可扩展的技术。在这里，我们展示了通过将纤维素与丰富的铁盐结合制备的纳米结构铁催化剂，允许使用廉价的 D2 O 在氢气压力下。这种方法代表了一种易于扩展的氘化（通过在千克规模上合成含氘产品来证明），并且空气和水稳定的催化剂能够以直接的方式进行有效的标记，并具有高质量的控制。

  DOI：

  10.1038/s41557-021-00846-4

文献信息

• [EN] ISOTOPOLOGUES OF ISOQUINOLINONE AND QUINAZOLINONE COMPOUNDS AND USES THEREOF AS PI3K KINASE INHIBITORS<br/>[FR] ISOTOPOLOGUES DE COMPOSÉS ISOQUINOLINONE ET QUINAZOLINONE ET LEURS UTILISATIONS COMME INHIBITEURS DE LA KINASE PI3K
  申请人：INFINITY PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017161116A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Provided are isotopologues of isoquinolinone and quinazolinone compounds of formula (ΑΒ') that modulate PI3 kinase activity, processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of treatment of diseases and disorders using the compounds or pharmaceutical compositions.

  提供了调节PI3激酶活性的公式为(ΑΒ')的异喹啉酮和喹唑啉酮化合物的同位素同分异构体，以及制备这些化合物的方法，包括含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物或药物组合物治疗疾病和疾病的方法。
• A Simple, Cost-Effective Method for the Regioselective Deuteration of Anilines
  作者：Andrew Martins、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol801763j

  日期：2008.10.2

  A highly effective and operationally simple method for the regioselective deuteration of anilines is presented. A variety of electron-rich and electron-deficient anilines are efficiently deuterated at the ortho and/or para position with respect to the nitrogen in the presence of 1 equiv of conc HCl in D 2O. Under the present conditions, aromatic methoxy groups do not facilitate deuteration, enabling

  提出了一种高效，操作简单的苯胺区域选择性氘化方法。在D 2O中存在1当量的HCl时，相对于氮，在邻位和/或对位可以有效地氘化各种富电子和电子不足的苯胺。在当前条件下，芳族甲氧基不能促进氘化，从而可以实现对茴香胺的化学和区域选择性氘化。
• 一种取代的苯并咪唑化合物及包含该化合物 的组合物
  申请人：深圳市塔吉瑞生物医药有限公司

  公开号：CN109438362B

  公开（公告）日：2020-07-21

  本发明提供了一种取代的苯并咪唑类化合物及包含该化合物的组合物及其用途，所述取代的苯并咪唑类化合物为如式(I)所示的化合物，或其药学上可接受的盐、前药、水合物或溶剂化合物、多晶型、立体异构体或同位素变体。本发明化合物可用于治疗和/或预防MEK导致的相关疾病，例如过度增殖性疾病、胰腺炎、肾疾病、胚细胞移植、与血管发生或血管形成有关的疾病。
• Shifted Selectivity in Protonation Enables the Mild Deuteration of Arenes Through Catalytic Amounts of Bronsted Acids in Deuterated Methanol
  作者：Oliver Fischer、Anja Hubert、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01604

  日期：2020.9.18

  effect” of the solvent methanol, deuterations of electron-rich aromatic systems can be carried out under mild acid catalysis and thus under far milder conditions than known so far. The exceptional functional group tolerance observed under the optimized conditions, which even includes highly acid-labile groups, results from a hitherto unexploited shifted selectivity in protonation, and enabled simple

  利用溶剂甲醇的“差异化作用”，可以在温和的酸催化下并且因此在比迄今已知的条件温和得多的条件下，对富电子芳族体系进行氘化。在优化条件下观察到的出色的官能团耐受性（甚至包括高度酸不稳定的基团）是由于迄今为止未利用的质子化选择性转移而导致的，并使得能够简单，直接地获得复杂的氘标记化合物。
• EPR and ENDOR spectroscopic study of the reactions of aromatic azides with gallium trichloride
  作者：Giorgio Bencivenni、Riccardo Cesari、Daniele Nanni、Hassane El Mkami、John C. Walton

  DOI：10.1039/c0ob00084a

  日期：——

  The reactions of gallium trichloride with phenyl and deuterio-phenyl azides, as well as with 4-methoxyphenyl azide and deuterium isotopomers, were examined by product analysis, CW EPR spectroscopy and pulsed ENDOR spectroscopy. The products included the corresponding anilines together with 4-aminodiphenylamine type dimers, and polyanilines. Complex CW EPR spectra of the radical cations of the dimers

  的反应 三氯化镓 与苯基和氘代叠氮化物，以及 4-甲氧基苯基叠氮化物通过产物分析，连续波EPR光谱和脉冲ENDOR光谱检查了氘和氘的同位素异构体。产品包括相应的苯胺以及4-氨基二苯胺型二聚体和聚苯胺。二聚体[ArNHC 6 H 4 NH 2 ] + ˙和三聚体[ArNHC 6 H 4 NHC 6 H 4 NH 2 ] +的自由基阳离子的复杂CW EPR光谱获得。借助氘取代类似物的数据以及脉冲Davies ENDOR光谱对这些EPR光谱进行了分析。自由基阳离子的DFT计算提供了确凿的证据，并表明未成对的电子被容纳在广泛的π-离域轨道中。提出了一种机制来解释芳族叠氮化物还原转化为相应的苯胺并因此还原为二聚体和三聚体的机理。