(E)-N,N-diethyl-3-(4-trifluoromethylphenyl)acrylamide | 1184304-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N,N-diethyl-3-(4-trifluoromethylphenyl)acrylamide
• 英文别名: (E)-N,N-diethyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enamide
• CAS: 1184304-16-2
• 化学式: C₁₄H₁₆F₃NO
• 分子量: 271.282
• InChiKey: DONOEPIINDXJFQ-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘仿 、 (E)-N,N-diethyl-3-(4-trifluoromethylphenyl)acrylamide 在 chromium dichloride 、 铁粉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以66%的产率得到(1S*,2R*,3S*)-N,N-diethyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2-iodocyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  高效催化铬介导的碘代环丙烷化反应：碘代环丙烷甲酰胺的立体选择性合成

  摘要：

  据报道，催化铬介导的碘代环丙烷甲酰胺的新型合成。该反应可以在芳族（E）-或（Z）-α，β-不饱和酰胺上进行，其中CC双键被二或三取代。该过程具有完全的立体特异性，并且以高的立体选择性产生了新的CI立体中心。还报道了所得碘代环丙烷甲酰胺的一些合成应用。通过X射线分析确定了碘代丙烷和衍生物的结构。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000574
• 作为产物：
  描述：

  二硫化四乙基秋兰姆 、 4-三氟甲基肉桂酸 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到(E)-N,N-diethyl-3-(4-trifluoromethylphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸与四烷基秋兰姆二硫化物在简单条件下的酰胺化反应合成肉桂

  摘要：

  已经实现了在金属和无添加剂条件下从肉桂酸和四烷基秋兰姆二硫化物合成肉桂酰胺的简便方法。该方法允许通过简单的混合操作将各种肉桂酸与四烷基秋兰姆二硫化物有效偶联。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901630

文献信息

• 一种肉桂酰胺类化合物的制备方法
  申请人：河南农业大学

  公开号：CN111018735B

  公开（公告）日：2021-09-07

  本发明公开了一种肉桂酰胺类化合物的制备方法，包括下列步骤：（1）将肉桂酸类和二硫化秋兰姆加入有机溶剂中进行搅拌反应，然后冷却至室温，得到反应液；（2）将步骤（1）所得反应液进行浓缩，分离纯化，即得。本发明实现了在无金属和和无添加剂条件下制备肉桂酰胺类化合物的简便有效方法，以肉桂酸类和二硫化秋兰姆为原料，在有机溶剂中直接搅拌发生偶联反应生成相应的肉桂酰胺化合物类化合物，产物肉桂酰胺具有广谱的生物活性，可作为抗癌药、抗结核药、抗微生物药、抗肿瘤和香料前体化合物等。本发明合成体系适用范围较广，兼容烷基、烷氧基、各种卤素原子等官能团，工艺简单，反应条件温和，底物范围较广，具有较高的产率，适合推广应用。
• Microwave-assisted one-pot synthesis of a, β-unsaturated amides under solvent-free conditions
  作者：Shilei Jiang、Yuanyuan Xie、Xiaochun Yu

  DOI：10.3184/030823409x393682

  日期：2009.1

  Under microwave-assisted solvent-free conditions a one-pot reaction of triphenylphosphine, an aldehyde and N, N-diethyl chloroacetamide in the presence of zinc dust affords α, β-unsaturated amides stereoselectively in good yield. In comparison with the conventional heating method, the reaction was finished within five minutes under microwave irradiation.

  在微波辅助的无溶剂条件下，三苯基膦、醛和 N, N-二乙基氯乙酰胺在锌粉存在下的一锅反应以良好的收率立体选择性地提供了 α, β-不饱和酰胺。与传统的加热方法相比，在微波照射下，反应在五分钟内完成。
• Synthesis of Cinnamides via Amidation Reaction of Cinnamic Acids with Tetraalkylthiuram Disulfides Under Simple Condition
  作者：Miao Lai、Zhiyong Wu、Fangyao Su、Yujian Yu、Yanqiu Jing、Jinmin Kong、Zhenteng Wang、Shuai Wang、Mingqin Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.201901630

  日期：2020.1.16

  A facile and convenient protocol for the synthesis of cinnamides from cinnamic acids and tetraalkylthiuram disulfides under metal and additive free conditions has been achieved. This method allows the efficient coupling of diverse cinnamic acids with tetraalkylthiuram disulfides through a simply mixing operation.

  已经实现了在金属和无添加剂条件下从肉桂酸和四烷基秋兰姆二硫化物合成肉桂酰胺的简便方法。该方法允许通过简单的混合操作将各种肉桂酸与四烷基秋兰姆二硫化物有效偶联。
• An Efficient Catalytic Chromium-Mediated Iodocyclopropanation Reaction: Stereoselective Synthesis of Iodocyclopropanecarboxamides
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Elena G. Blanco、Santiago García-Granda、and M. Rosario Díaz

  DOI：10.1002/adsc.201000574

  日期：2011.1.10

  catalytic chromium‐mediated novel synthesis of iodocyclopropanecarboxamides is reported. This reaction can be carried out on aromatic (E)‐ or (Z)‐α,β‐unsaturated amides in which the CC double bond is di‐ or trisubstituted. This process takes place with total stereospecificity and the new CI stereogenic center is generated with high stereoselectivity. Some synthetic applications of the obtained iodocyclopropanecarboxamides

  据报道，催化铬介导的碘代环丙烷甲酰胺的新型合成。该反应可以在芳族（E）-或（Z）-α，β-不饱和酰胺上进行，其中CC双键被二或三取代。该过程具有完全的立体特异性，并且以高的立体选择性产生了新的CI立体中心。还报道了所得碘代环丙烷甲酰胺的一些合成应用。通过X射线分析确定了碘代丙烷和衍生物的结构。