(2S,4E)-2,4-dimethyl-4-hexenal | 603121-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4E)-2,4-dimethyl-4-hexenal
• 英文别名: (2S,4E)-2,4-dimethylhex-4-enal；(S,E)-2,4-dimethylhex-4-enal；(E,2S)-2,4-dimethylhex-4-enal
• CAS: 603121-10-4
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: QIGOHFLKAFHWDZ-IPWDFOCMSA-N

物化性质

• 沸点：
  167.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.831±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4E)-2,4-dimethyl-4-hexenal 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 生成 (2'S,3'R,4'S,5'S,6'S,8E,4S)-3-[(5-[tert-butyldimethylsilyloxy]-3-hydroxyl-2,4,6,8-tetramethyl-1-oxo-dec-8-enyl)-4-(phenylmethyl)]-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C23–C32 fragment of spirangien

  摘要：

  The synthesis of the C23-C32 fragment of spirangien A is reported using Evans' alkylation, Evans-Metternich aldol reaction and a substrate controlled stereoselective reduction. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.081
• 作为产物：
  描述：

  惕格酸 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 碘 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 (2S,4E)-2,4-dimethyl-4-hexenal
  参考文献：
  名称：

  开发通用手性助剂。对映选择性烷基化和甲硅烷氧基呋喃的新催化不对称加成：在 (-)-Rasfonin 全合成中的应用

  摘要：

  描述了诱导细胞凋亡的天然产物 (-)-rasfonin 的对映选择性全合成。樟脑内酰胺介导的不对称烷基化反应能够安装三个具有 >95:5 非对映选择性的立体中心。在 (E,E)-二烯系统的构建中采用了改进的 Corey-Peterson 烯化。使用手性阳离子恶唑硼烷催化剂进行高度非对映选择性、不对称的乙烯基向山羟醛加成反应。天然产物的吡喃酮核心是通过 DBU 促进的呋喃醇重排为其相应的吡喃醇并伴随 [1,4]-甲硅烷基转移制备的。

  DOI：

  10.1021/ja063532+

文献信息

• Anguinomycins and Derivatives: Total Syntheses, Modeling, and Biological Evaluation of the Inhibition of Nucleocytoplasmic Transport
  作者：Simone Bonazzi、Oliv Eidam、Stephan Güttinger、Jean-Yves Wach、Ivo Zemp、Ulrike Kutay、Karl Gademann

  DOI：10.1021/ja9097093

  日期：2010.2.3

  polyketide natural products anguinomycin C and D is reported based on key steps such as Negishi stereoinversion cross coupling, Jacobsen Cr(III)-catalyzed Hetero Diels-Alder reaction, Evans B-mediated syn-aldol chemistry, and B-alkyl Suzuki-Miyaura cross coupling. The configuration of both natural products was established as (5R,10R,16R,18S,19R,20S). Biological evaluation demonstrated that these natural

  基于 Negishi 立体反转交叉偶联、Jacobsen Cr(III)-催化的 Hetero Diels-Alder 反应、Evans B 介导的 Syn-aldol 化学和 B-烷基等关键步骤，报道了聚酮化合物天然产物 Anguinomycin C 和 D 的制备铃木-宫浦交叉联轴器。两种天然产物的构型均建立为（5R、10R、16R、18S、19R、20S）。生物学评估表明，这些天然产物是核输出受体 CRM1 的抑制剂，导致 CRM1 介导的核蛋白输出在浓度高于 10 nM 时关闭。已经制备了 Anguinomycin 和 Leptomycin B (LMB) 的类似物，具有截短聚酮链的简单 α,β-不饱和内酯类似物 4 保留了大部分生物活性（抑制高于 25 nM）。
• Total Synthesis, Stereochemical Assignment, and Field-Testing of the Sex Pheromone of the Strepsipteran<i>Xenos peckii</i>
  作者：Huimin Zhai、Michael Hrabar、Regine Gries、Gerhard Gries、Robert Britton

  DOI：10.1002/chem.201505097

  日期：2016.4.25

  11‐tridecadienal. Herein we report the asymmetric synthesis of three candidate stereostructures for this pheromone using a synthetic strategy that relies on an sp3–sp2 Suzuki–Miyaura coupling to construct the correctly configured C7‐alkene function. Comparison of 1H NMR spectra derived from the candidate stereostructures to that of the natural sex pheromone indicated a relative configuration of (3R*,5S*,9R*). Chiral

  内寄生性昆虫Xenos peckii（Strepsiptera：Xenidae）的性信息素最近被鉴定为（7 E，11 E）-3,5,9,11-四甲基-7,11-十三碳二烯醛。在这里，我们报告了一种信息素的不对称合成，该信息素使用依赖于sp 3 –sp 2 Suzuki–Miyaura偶联的合成策略来构建正确配置的C7-烯烃功能的该信息素。从候选立体结构衍生的1 H NMR光谱与自然性信息素的1 H NMR光谱进行比较，发现相对构型为（3 R *，5 S *，9 R *）。这些化合物的手性气相色谱（GC）分析支持将天然产物指定为（3 R，5 S，9 R）。此外，在16个重复的野外实验中，单独或与（3 S，5 R，9 S）对映异构体组合使用合成（3 R，5 S，9 R）对映体诱捕的阱捕获了23和18 X 。peckii雄性，分别（平均值±SE：1.4±0.33和1.1±0.39），而诱捕器用合成诱饵诱捕（3
• Synthesis of the C10−C32 Core Structure of Spirangien A
  作者：Michael Lorenz、Markus Kalesse

  DOI：10.1021/ol8018105

  日期：2008.10.2

  The synthesis of the C10-C32 core structure of spirangien A is reported. The pivotal aldol coupling between both key intermediates provides a synthetic challenge in the synthesis of this complex natural product.
• Total Synthesis, Configuration, and Biological Evaluation of Anguinomycin C
  作者：Simone Bonazzi、Stephan Güttinger、Ivo Zemp、Ulrike Kutay、Karl Gademann

  DOI：10.1002/anie.200703134

  日期：2007.11.19
• Accessing the Structural Diversity of Pyridone Alkaloids: Concise Total Synthesis of <i>Rac</i>-Citridone A
  作者：Anna D. Fotiadou、Alexandros L. Zografos

  DOI：10.1021/ol2017802

  日期：2011.9.2

  A unique route to the structural diversity of pyridone alkaloids is described based on the concept of a common synthetic strategy. Three different core structure analogues corresponding to akanthomycin, septoriamycin A, and cltridone A have been prepared by using a highly selective and novel carbocyclization reaction.