pyrazinehydroxamic acid | 768-06-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: pyrazinehydroxamic acid
• 英文别名: N-hydroxypyrazine-2-carboxamide
• CAS: 768-06-9
• 化学式: C₅H₅N₃O₂
• mdl: MFCD00047390
• 分子量: 139.114
• InChiKey: NCTRNIMTEYFJEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyrazinehydroxamic acid 在 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N,O-dipyrazinoylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  机械观察金属对二（二嗪嗪）异羟肟酸的体外氧化作用：HNO释放和N，O-二（二）叠氮酰基羟胺中间体的证据

  摘要：

  从机理的角度出发，研究了异羟肟酸释放出具有多种生物学特性的无机小分子硝基氧（HNO）的氧化剂依赖性。实际上，在生理条件下异羟肟酸氧化的确切机理以及中间体的直接或间接表征仍然难以捉摸。在这项工作中，通过1 H NMR，MS，EPR和UV-vis技术监测了在生理pH（7.4）下用K 3 [Fe III（CN）6 ]对异烟酸酯，烟酸酯和吡嗪酮异羟肟酸的分子间氧化反应。。虽然nitrosocarbonyl（二）吖嗪中间体，（二）AZ-C（O）-NO，可以是先验设想，它实际上对应Ñ，识别出的O-二（二）叠氮酰基羟胺（AzC（O）NHOC（O）Az）和HNO，第一个通过1 H NMR，第二个基于EPR和UV-vis实验，使用[2-（4 -羧基苯基）-4,4,5,5-四甲基咪唑啉-1-氧基-3-氧化物]（cPTIO）自旋阱。不稳定的N，O-二（二）叠氮酰基羟胺中间体在水性缓冲介质中的分解显示产生相应的羧

  DOI：

  10.1039/d0nj00753f
• 作为产物：
  描述：

  吡嗪-2-羧酸甲酯 在 羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以85%的产率得到pyrazinehydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  吡啶-4-吡嗪-2-异羟肟酸的五氰基铁酸酯（II）络合物作为HNO的来源：抗结核和血管舒张活性的研究。

  摘要：

  设计了一种药效基团设计方法，该方法基于前药活性代谢物的紧密分子杂化体的配位化学，已知该酶在酶促氧化激活后会释放出活性物质。这可以通过将两种抗分枝杆菌药物：吡嗪酰胺（第一行）和德拉曼尼德（第三行）组合来举例说明，它们的活性代谢产物分别是吡嗪酸（PyzCOOH）和可能的硝酰基（HNO（或NO 。））。为了产生那些活性物质，设想通过吡嗪-2-异羟肟酸（PyzCONHOH）与Na 3 [Fe II（CN）5 ]部分的配位来形成杂化化合物。相应的五氰基高铁酸盐（II）络合物Na 4 [Fe II（CN）5（PyzCONHO -）]的合成和表征由几个光谱技术，循环伏安法，和DFT计算。已证明该复合物与H 2 O 2的化学氧化可诱导代谢物PyzCOOH的释放，而无需结核分枝杆菌（Mtb）吡嗪酰胺酶（PncA）。对照实验表明，H 2 O 2和N配位的吡嗪Fe II需要一种异种，排除了异羟肟酸的直接水解或通

  DOI：

  10.1007/s00775-020-01805-z

文献信息

• Near-Infrared Optical Imaging of Necrotic Cells by Photostable Lanthanide-Based Metallacrowns
  作者：Ivana Martinić、Svetlana V. Eliseeva、Tu N. Nguyen、Vincent L. Pecoraro、Stéphane Petoud

  DOI：10.1021/jacs.7b01587

  日期：2017.6.28

  photobleaching of several types of organic fluorophores and/or the interference generated by biological autofluorescence. Herein, we synthesized novel biologically compatible Zn2+/Ln3+ metallacrowns (MCs) that possess attractive near-infrared (NIR) emission and are highly photostable. In addition, these MCs have the ability to label differentially necrotic HeLa cells from living cells. This work is also the first

  细胞坏死的灵敏检测对于确定细胞活力至关重要。由于其在细胞水平上的高分辨率和灵敏度，光学成像对于识别细胞坏死非常有吸引力。然而，与该技术相关的挑战仍然存在，例如几种类型的有机荧光团的快速光漂白和/或生物自发荧光产生的干扰。在此，我们合成了具有有吸引力的近红外 (NIR) 发射和高度光稳定性的新型生物相容性 Zn2+/Ln3+ 金属冠 (MC)。此外，这些 MCs 能够标记来自活细胞的不同坏死 HeLa 细胞。
• A family of 1D coordination polymers based on Ln–Cu 15-metallacrown-5 units with two topological sorting: syntheses, structures, and single-chain magnet behaviour
  作者：Man-Yun Zhuang、Hua Yang、Hong-Gang Zhang、Hai-Quan Tian、Da-Cheng Li、Jian-Min Dou

  DOI：10.1007/s11243-022-00497-5

  日期：2022.3

  one-dimensional coordination polymers based on Ln–Cu 15-metallacrown-5 units were self-assembled via covalent bonds between pyrazine hydroxamic acid ligands and Cu atoms in the adjacent MC units. Due to the presence of different coordination anion ligands, complexes TbIII (1) and GdIII (2) show zig-zag-like topological structures, while complex DyIII (3) displays wheatear-like topological structure. The frequency

  三个基于 Ln-Cu 15-metallacrown-5 单元的一维配位聚合物通过吡嗪异羟肟酸配体与相邻 MC 单元中的 Cu 原子之间的共价键自组装。由于存在不同的配位阴离子配体，配合物Tb III ( 1 ) 和Gd III ( 2 )呈现锯齿状拓扑结构，而配合物Dy III ( 3 ) 呈现麦穗状拓扑结构。异相的频率依赖性表明配合物1和2表现出缓慢的磁化弛豫，而配合物3表现出单链磁体行为。
• A New Family of 2D Coordination Polymers Based on 3d‐4f 15‐Metallacrown‐5 Units: Synthesis, Structure, and Single‐Molecule Magnet Behavior
  作者：Hong‐Gang Zhang、Hua Yang、Lei Sun、Da‐Cheng Li、Jian‐Min Dou

  DOI：10.1002/ejic.201900188

  日期：2019.6.23

  A new family of 2D coordination polymers based on 3d‐4f 15‐metallacrown‐5 (MC) units were designed and characterized. The connection of the 15‐metallacrown‐5 subunits by the coordination of CuII and ligand led to the formation of 2D network of metallacrowns. Analysis of the magnetic properties of these coordination polymers reveals that the GdIII (1), TbIII (2), and DyIII (3) complexes exhibit slow

  设计和表征了基于3d-4f 15-metallacrown-5（MC）单元的2D配位聚合物新家族。Cu II和配体的配位连接了15–metallacrown-5亚基，从而形成了2D的金属Lalacrown网络。这些配位聚合物的磁性分析表明，Gd III（1），Tb III（2）和Dy III（3）配合物表现出缓慢的磁弛豫和在1000 Oe dc磁场下，而Dy III（3）配合物表现出单分子磁体行为。
• Single molecular magnet behavior for a copper(II)–terbium(III) 15-metallacrown-5 complex based on pyrazinehydroxamic acid
  作者：Honggang Zhang、Hua Yang、Jie Yang、Dacheng Li、Jianmin Dou

  DOI：10.1016/j.ica.2019.119014

  日期：2019.9

  Abstract Reaction of copper(II) triflate, terbium(III) triflate (5/1 equiv.) with pyrazinehydroxamic acid (H2pyzha) in MeOH solution led to a new heterobimetallic 15-metallacrown-5 complex. In solid state the structure of this complex has been confirmed by X-ray analysis: metallacrown [Tb(H2O)3Cu(pyzha)}5(H2O)3] (TfO)2·3(H2O)·(MeOH) (TfO = trifluomethanesulfonate). Analysis of the magnetic properties

  摘要三氟甲磺酸铜（II），三氟甲磺酸（（5/1当量）与吡嗪异羟肟酸（H2pyzha）在MeOH溶液中反应生成了一种新的杂双金属15-金属漆-5配合物。在固态下，该配合物的结构已通过X射线分析确认：金属lac [Tb（H2O）3 Cu（pyzha）} 5（ ）3]（TfO）2·3（ ）·（MeOH）（ TfO =三氟甲磺酸盐）。对这种复合物的磁性进行分析后发现，在零直流磁场中，它表现出与频率有关的异相信号，这表明它表现出了单分子磁体（SMM）的行为。
• Heterometal–organic frameworks: Three novel copper(II)–lanthanide(III) 15-metallacrown-5 complexes based on pyrazinohydroxamic acid as new multiple-binding pentagonal platform
  作者：Yu Wang、Wen-Shi Wu、Miao-Ling Huang

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.12.006

  日期：2016.3

  [Sm (H 2 O) 3 Cu(pyzha)} 5 (H 2 O) 2 (MeOH) (HSO 4 ) 2 ]·(H 2 O) 2 ·(HSO 4 ) ( 1 ); [Nd(H 2 O) 2 (MeOH) Cu(pyzha)} 5 (ClO 4 ) 2 (H 2 O) 5 (NO 3 )] ( 2 ); [Eu(H 2 O) 2 (MeOH) Cu(pyzha)} 5 (ClO 4 ) 2 (H 2 O) 5 (NO 3 )] ( 3 ). The differentiation of atomic and ionic radii between the encapsulated lanthanide(III) could be used to control the bowl-shape distortion of the metallacrowns from the planar

  摘要硫酸铜（II）或高氯酸铜（II），sa（III），nitrate（III）或钕钕（III）（5/1当量）与吡嗪基异羟肟酸（H 2 Pyzha）在H 2 O /中的反应MeOH生成了三种新的异双金属15-metallacrown-5配合物。在MeOH / H 2 O溶液中，当添加无机盐时，配体以质子化的金属内酰胺形式存在。通过X射线分析证实，在固态下，它们的结构更为复杂：金属催乳素[Sm（H 2 O）3 Cu（pyzha）} 5（H 2 O）2（MeOH）（HSO 4）2]···································································································································································