(2E)-(4S,5R)-6-oxo-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-hex-2-enoic acid methyl ester | 872591-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E)-(4S,5R)-6-oxo-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-hex-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E,4S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methyl-6-oxohex-2-enoate
• CAS: 872591-67-8
• 化学式: C₁₄H₂₆O₄Si
• 分子量: 286.444
• InChiKey: PKWIDMRZFSLIDV-OMJLJAAMSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-(4S,5R)-6-oxo-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-hex-2-enoic acid methyl ester 、 碘仿 在 chromium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到(2E,7E)-(4S,5R)-7-iodo-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-hpta-2,6-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-螺旋藻糖蛋白A和（+）-螺旋藻糖蛋白B的不对称全合成。

  摘要：

  [化学反应：见正文]。使用Weinreb酰胺8，炔烃9和乙烯基化合物可实现具有多种抗真菌活性的聚酮化合物类抗生素（-）-螺菌素A（1）和（+）-螺菌素B（2a）的立体控制全合成。硼酸酯5可以很容易地从通用中间体10中获得。第一次合成以31个步骤的最长线性顺序进行，分别提供（-）-1和（+）-2a的总产率分别为7.9％和5.2％。

  DOI：

  10.1021/ol052039k
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylbut-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 甲酸 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 三丁基膦 、 4 A molecular sieve 、 MS 4 Angstroem 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (2E)-(4S,5R)-6-oxo-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-hex-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-螺旋藻糖蛋白A和（+）-螺旋藻糖蛋白B的不对称全合成。

  摘要：

  [化学反应：见正文]。使用Weinreb酰胺8，炔烃9和乙烯基化合物可实现具有多种抗真菌活性的聚酮化合物类抗生素（-）-螺菌素A（1）和（+）-螺菌素B（2a）的立体控制全合成。硼酸酯5可以很容易地从通用中间体10中获得。第一次合成以31个步骤的最长线性顺序进行，分别提供（-）-1和（+）-2a的总产率分别为7.9％和5.2％。

  DOI：

  10.1021/ol052039k