| 671789-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• CAS: 671789-28-9
• 化学式: C₁₆H₂₄O₇
• 分子量: 328.362
• InChiKey: ZXTSQSAEGZSJMS-FYGCWZCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 重铬酸吡啶 、 锂硼氢 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 L-脯氨酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 33.41h， 生成 methyl ((R)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-5H-bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4',5'-d]pyran-5-yl)propanoyl)-L-leucinate
  参考文献：
  名称：

  通过脯氨酸催化的醛的不对称α-胺化反应进行呋喃糖和吡喃糖取代的甘氨酸和丙氨酸衍生物的非对映选择性合成。

  摘要：

  报道了合成呋喃糖和吡喃糖取代的甘氨酸和丙氨酸衍生物的简洁的有机催化途径。这些化合物是某些天然抗生素和抗真菌剂的核心结构单元。糖衍生的醛的脯氨酸催化的不对称α-氨基化反应是合成十二种糖氨基酸衍生物的关键反应。不对称转化以良好的产率进行并且具有良好的至优异的非对映选择性。合成的氨基酸的应用通过合成包含其中之一的三肽来证明。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2016.09.011
• 作为产物：
  描述：

  1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳糖-己二醛-1,5-吡喃糖 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化协同还原反应实现烯烃的氧化还原中性α-烷基化。

  摘要：

  本文中，我们报告了基于不饱和醇的钌催化氧化还原中性α-烷基化，其基于涉及烯烃异构化（链走）和and酚的协同中继过程，该过程利用了两个效率很低的单独反应步骤之间的相互作用实现高效的整体流程。这种转化显示了-型“碳负离子”和活性质子在一锅反应中的相容性，并且同时使用烯烃醇作为潜在的羰基实现了首次格氏式亲核加成，从而提供了更高产率的相应仲醇比传统的除醛还要多。广泛的不饱和醇和，包括一些复杂的结构，可以成功地用于该反应，

  DOI：

  10.1002/anie.201915218

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloaddition reaction on carbohydrate template: Stereoselective synthesis of glycospiroheterocycles
  作者：R. Prasanna、S. Purushothaman、R. Raghunathan

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131398

  日期：2020.8

  A simple and an efficient stereoslective synthesis of glycospiroheterocycles has been accomplished via 1, 3-dipolar cycloaddition (1,3-DC) reaction. The azomethine ylide generated by decarboxylative condensation of N-alkylated α-amino acids with various diketones was trapped by sugar derived dipolarophiles to give glycospiroheterocycles in good yield (72–94%). All the cycloadducts were well characterized

  通过1，3-偶极环加成（1,3-DC）反应已经完成了糖螺杂环的简单有效的立体选择性合成。N-烷基化的α-氨基酸与各种二酮的脱羧缩合反应生成的甲亚胺叶立德被糖衍生的双极性亲和剂捕获，从而以良好的收率获得了螺螺杂环化合物（72-94％）。通过FT IR，NMR，HRMS和HPLC对所有的环加合物进行了很好的表征。通过2D NMR确定结构。通过单晶X射线分析证实了某些环加合物的区域和立体化学结果。还研究了各种溶剂对1，3 DC反应的影响。
• Regioselective synthesis of naphthoquinone/naphthoquinol–carbohydrate hybrids by [4 + 2] anionic annulations and studies on their cytotoxicity
  作者：Soumen Chakraborty、Gaurav Das、Surajit Ghosh、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1039/c6ob02154a

  日期：——

  A novel approach for the synthesis of naphthoquinone/naphthoquinol–carbohydrate hybrids using the Hauser annulation as the key synthetic step has been described.

  一种新颖的方法用于合成萘醌/萘醌醇-碳水化合物混合物，其中Hauser环化反应被描述为关键的合成步骤。
• Molecular architecture with carbohydrate functionalized β-peptides adopting 3₁₄-helical conformation
  作者：Nitin J Pawar、Navdeep S Sidhu、George M Sheldrick、Dilip D Dhavale、Ulf Diederichsen

  DOI：10.3762/bjoc.10.93

  日期：——

  Carbohydrate recognition is essential in cellular interactions and biological processes. It is characterized by structural diversity, multivalency and cooperative effects. To evaluate carbohydrate interaction and recognition, the structurally defined attachment of sugar units to a rigid template is highly desired. β-Peptide helices offer conformationally stable templates for the linear presentation of sugar units in defined distances. The synthesis and β-peptide incorporation of sugar-β-amino acids are described providing the saccharide units as amino acid side chain. The respective sugar-β-amino acids are accessible by Michael addition of ammonia to sugar units derivatized as α,β-unsaturated esters. Three sugar units were incorporated in β-peptide oligomers varying the sugar (glucose, galactose, xylose) and sugar protecting groups. The influence of sugar units and the configuration of sugar-β-amino acids on β-peptide secondary structure were investigated by CD spectroscopy.

  碳水化合物识别在细胞相互作用和生物过程中至关重要。它具有结构多样性、多价性和协同效应的特征。为了评估碳水化合物的相互作用和识别，高度期望将糖基单位结构定义地附着于刚性模板上。β-肽螺旋提供构象稳定的模板，用于线性展示定义距离中的糖基单位。描述了糖-β-氨基酸的合成和β-肽的合并，提供了氨基酸侧链中的糖分子单位。通过氨加成将衍生为α，β-不饱和酯的糖基单位转化为相应的糖-β-氨基酸，从而可以获得相应的糖-β-氨基酸。在β-肽寡聚体中，三个糖基单位被合并，糖基（葡萄糖、半乳糖、木糖）和糖保护基也有所不同。通过CD光谱研究了糖基单位和糖-β-氨基酸的构型对β-肽二级结构的影响。
• Highly Efficient and Stereoselective Synthesis of 6,7‐Dideoxy‐β‐ <scp>d‐</scp> <i>ido</i> ‐octopyranuronates
  作者：Saba Homayonia、Chang‐Chun Ling

  DOI：10.1002/ejoc.202200175

  日期：2022.8.26

  Synthesis of the rare and challenging β-d-ido-octopyranuronate configuration can be succeeded using a highly regio- and stereoselective one-pot process from a 2-O-activated β-d-galacto-octopyranuronate ester. The β-d-ido-octopyranosyl ring was revealed to adopt predominantly a 4C1 chair conformation by NMR.

  使用高度区域选择性和立体选择性的一锅法从 2- O活化的 β- d-半乳糖-吡喃糖醛酸酯合成稀有且具有挑战性的 β- d - ido - octopyranuronate 构型可以成功。NMR显示β- d - ido -octopyranosyl 环主要采用4 C 1椅子构象。