ethyl 2-[(2S,4S,5S)-4-{[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy}-5-(iodomethyl)tetrahydro-2-furanyl]acetate | 82493-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-[(2S,4S,5S)-4-{[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy}-5-(iodomethyl)tetrahydro-2-furanyl]acetate
• 英文别名: ethyl 2-[(2R,4S,5S)-4-{[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy}-5-(iodomethyl)tetrahydro-2-furanyl]acetate；ethyl tetrahydro-4(S)-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-5(S)-(iodomethyl)-2-furanacetate；ethyl tetrahydro-4(S)-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5(S)-(iodomethyl)-2-furanacetate
• CAS: 82493-51-4；112065-94-8；112065-95-9
• 化学式: C₁₅H₂₉IO₄Si
• 分子量: 428.383
• InChiKey: GAFBPHUFYPSTGE-LWNNLKQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(2S,4S,5S)-4-{[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy}-5-(iodomethyl)tetrahydro-2-furanyl]acetate 在 aluminium hydride 、 正丁基锂 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 四溴化碳 、 heterocuprate 、 n Bu₄NH 、 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 白三烯B4
  参考文献：
  名称：

  立体定向合成白三烯B 4（LTB 4）

  摘要：

  据报道，从2-脱氧-D-核糖开始的立体定向和手工业经济的合成LTB 4是白三烯（A，B，C，D，E）全面有效方法的一部分。该过程包括一种手性二烯合成子的新方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86935-x
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydro-2-furanyl]acetate 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl 2-[(2S,4S,5S)-4-{[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy}-5-(iodomethyl)tetrahydro-2-furanyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  立体定向合成白三烯B 4（LTB 4）

  摘要：

  据报道，从2-脱氧-D-核糖开始的立体定向和手工业经济的合成LTB 4是白三烯（A，B，C，D，E）全面有效方法的一部分。该过程包括一种手性二烯合成子的新方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86935-x

文献信息

• Total synthesis of LTB4 and analogs
  作者：Yvan Guindon、Daniel Delorme、Cheuk K. Lau、Robert Zamboni

  DOI：10.1021/jo00237a008

  日期：1988.1