D-苯甘氨酸甲酯盐酸盐 | 19883-41-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: D-苯甘氨酸甲酯盐酸盐
• 中文别名: (R)-(-)-2-苯甘氨酸甲酯盐酸盐；(R)-(-)-2-苯基甘氨酸甲酯；(R)-(-)-2- 苯基甘氨酸甲酯；D-(-)-a-苯甘氨酸甲酯.盐酸盐；左旋苯甘氨酸甲酯盐酸盐；D-苯苷氨酸甲酯盐酸盐
• 英文名称: D-phenylglycine methyl ester hydrochloride
• 英文别名: (R)-phenylglycine methyl ester hydrochloride；(R)-(-)-2-phenylglycine methyl ester hydrochloride；(R)-methyl 2-amino-2-phenylacetate hydrochloride；methyl (R)-2-amino-2-phenylacetate hydrochloride；phenylglycine methyl ester hydrochloride；D-(-)-α-phenylglycine methyl ester hydrochloride；(R)-phenylglycinyl methyl ester hydrochloride；methyl (R)-(-)-phenylglycinate hydrochloride；(R)-methyl phenylglycinate hydrochloride；(R)-PGME hydrochloride；(R)-α-phenylglycine methyl ester hydrochloride；2-phenylglycine methyl ester hydrochloride；(R)-phenylglycine methyl ester；D-Phg-OMe*HCl；(R)-PGME*HCl；methyl (2R)-2-amino-2-phenylacetate;hydrochloride
• CAS: 19883-41-1
• 化学式: C₉H₁₂NO₂*Cl
• 分子量: 201.653
• InChiKey: DTHMTBUWTGVEFG-DDWIOCJRSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-191 °C(lit.)
• 比旋光度：
  -118o (C=1 IN H2O)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• 稳定性/保质期：
  如果按照规则使用和储存，则不会分解。避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  53.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37
• 危险类别码：
  R36
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29224999
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H319
• 危险性防范说明：
  P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

简介

D-苯甘氨酸甲酯是合成头孢克洛和氨苄的重要中间体。头孢克洛和氨苄为半合成的第二代头孢菌素，其抗菌谱及抗菌活性与头孢唑啉相似，主要用于治疗中耳炎、下呼吸道感染、尿道感染、皮肤及皮肤组织感染，并能抑制所有流感嗜血杆菌，包括对氨苄西林耐药的菌株。尽管报道的合成工艺步骤简单，但最终产物为D-苯甘氨酸甲酯盐酸盐，合成头孢克洛和氨苄时需要脱盐处理，这给后续合成带来复杂工艺。因此，低成本获得游离的D-苯甘氨酸甲酯具有重要的商业价值。

用途

D-苯甘氨酸甲酯是合成头孢克洛和氨苄的重要中间体，头孢克洛和氨苄为半合成的第二代头孢菌素，其抗菌谱及抗菌活性与头孢唑啉相似。这两种药物主要用于治疗中耳炎、下呼吸道感染、尿道感染以及皮肤及皮肤组织感染，并能抑制所有流感嗜血杆菌，包括对氨苄西林耐药的菌株。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-苯甘氨酸甲酯盐酸盐 在 盐酸 、 氨 作用下， 反应 3.0h， 生成 alpha-(甲基氨基)-苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  席夫碱和am的氮烷基化作为N-烷基氨基酸的途径

  摘要：

  将席夫碱和am酸酯3烷基化，然后水解，以41-75％的收率得到N-烷基氨基酸4，并具有完全保留的光学活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80096-9
• 作为产物：
  描述：

  N-phthaloyl-DL-2-phenylglycine 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.42h， 生成 D-苯甘氨酸甲酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  旋光性苯基甘氨酸的便捷合成

  摘要：

  由外消旋苯基甘氨酸以90％的收率制备旋光的R苯基甘氨酸甲酯盐酸盐（ee＝ 98％）。关键步骤是在-78°C下将R泛内酯进行碱催化的非对映选择性加成到N-邻苯二甲酰基保护的苯基甘氨酸乙烯酮中

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02170-1

文献信息

• [EN] Pan-Tropic Entry Inhibitors<br/>[FR] INHIBITEURS D'ENTRÉE PANTROPIQUE
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2019183133A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  This disclsore relates to compounds according to Formula (I), salts, prodrugs and pharmaceutical formulation comprising the compound are provided herein for the treatment of CXCR4 and CCR5 related conditions. The conditions may include viral infections, abnormal cellular proliferation, retinal degeneration and inflammatory diseases, or the compounds may be used as immunostimulants or immunosuppressants. Furthermore, the compounds may be used in combination with another active ingredient selected from an antiviral agent or chemotherapeutic agent.

  本公开涉及按照式(I)的化合物、盐、前药和含有该化合物的药物配方，用于治疗与CXCR4和CCR5相关的疾病。这些疾病可能包括病毒感染、异常细胞增殖、视网膜退化和炎症性疾病，或者这些化合物可以用作免疫刺激剂或免疫抑制剂。此外，这些化合物可以与另一种来自抗病毒药物或化疗药物的活性成分结合使用。
• (ALPHA-SUBSTITUTED ARALKYLAMINO AND HETEROARYLALKYLAMINO) PYRIMIDINYL AND 1,3,5-TRIAZINYL BENZIMIDAZOLES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF, AND THEIR USE IN TREATING PROLIFERATIVE DISEASES
  申请人：Brown S. David

  公开号：US20120252802A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Provided herein are (alpha-substituted aralkylamino or heteroarylalkylamino) pyrimidinyl and 1,3,5-triazinyl benzimidazoles, e.g., a compound of Formula I, and their pharmaceutical compositions, preparation, and use as agents or drugs for treating proliferative diseases.

  本文提供了（α-取代的芳基氨基或杂环芳基氨基）嘧啶基和1,3,5-三嗪基苯并咪唑类化合物，例如，式I的化合物，以及它们的药物组合物、制备方法，以及作为治疗增殖性疾病的药剂或药物的用途。
• Development of Amylose- and β-Cyclodextrin-Based Chiral Fluorescent Sensors Bearing Terthienyl Pendants
  作者：Tomoyuki Ikai、Changsik Yun、Yutaka Kojima、Daisuke Suzuki、Katsuhiro Maeda、Shigeyoshi Kanoh

  DOI：10.3390/molecules21111518

  日期：——

  excellent chiral recognition when used as chiral stationary phases (CSPs) for high-performance liquid chromatography. To open up new possibilities of carbohydrate-based materials, we developed chiral fluorescent sensors based on amylose and β-cyclodextrin (Am-1b and CyD-1b, respectively) by attaching fluorescent π-conjugated units on their side chains. Their recognition abilities toward chiral analytes

  直链淀粉和 β-环糊精的苯基氨基甲酸酯衍生物在用作高效液相色谱的手性固定相 (CSP) 时表现出优异的手性识别能力。为了开辟碳水化合物材料的新可能性，我们通过在侧链上附着荧光π共轭单元，开发了基于直链淀粉和β-环糊精（分别为Am-1b和CyD-1b）的手性荧光传感器。通过测量对映选择性荧光猝灭行为来评估它们对含有硝基苯基单元的手性分析物的识别能力。两种传感器对各种芳香硝基化合物都表现出相同程度的对映选择性荧光响应。然而，在某些情况下，它们的对映选择性根据分析物的不同而不同。Am-1b和CyD-1b之间手性识别能力的差异似乎是基于它们固有主链的结构差异，即分别是单手螺旋结构和环状结构。对基于Am-1b的CSP的分辨能力的研究表明，Am-1b的三噻吩基侧链不仅提供荧光功能，而且还提供与直链淀粉三(苯基氨基甲酸酯)不同的手性识别位点。
• α-Amino Acids andN-Protected α-Amino Aldehydes by Stereoselective Additions of a Chiral Vinyllithium Reagent to Sulfonylimines
  作者：Manfred Braun、Kersten Opdenbusch

  DOI：10.1002/jlac.199719970121

  日期：1997.1

  proven by conversion into the oxazolidinones 16a–d whose optical purity is determined to exceed 92% e.e. by 1H-NMR measurements in the presence of chiral shift reagents. The sulfonylimine 21a and a series of para-substituted derivatives 21b–h are also allowed to react with the vinyllithium reagent 1b to give mixtures of diastereomers 22/23. The logarithms of the diastereomeric ratios 22:23 correlate with

  手性试剂乙烯基锂（小号） - 1B，从容易二溴烯烃生成（小号） - 1A由溴/锂交换，立体选择性地添加到mesitylsulfonylimines 2A-F ，使得非对映体3在⩾98％获得德柱色谱法之后。将溴代烯烃3a-d在甲醇中进行臭氧分解，得到α-间苯二甲磺酰基氨基酯（S）-8a -d，可以将其水解以提供> 95％ee的N保护的α-氨基酸。另一方面，α-间苯二甲磺酰基氨基醛12a–d当溴代烯烃3a，d–f首先脱溴（11a–d），然后进行臭氧化处理时，可以使用这些化合物。为了避免再聚合，不纯化醛12a-d，而是进行Mukaiyamatype羟醛加成，从而在螯合物控制的反应中将羟基酯15a-d形成为单一非对映异构体。酯15a-d的相对构型可通过转化为恶唑烷酮16a -d来证明，恶唑烷酮16a-d的光学纯度通过1 H-NMR测定在手性位移试剂存在下超过92％ee。磺酰亚胺碱21a和一系列对位
• Oxygen Alkylation of Schiff Base Derivatives of Amino Acids
  作者：Martin J. O'Donnell、Gwendolyn K. Cook、David B. Rusterholz

  DOI：10.1055/s-1991-26625

  日期：——

  Higher imine esters 1a-h and 7a-b of amino acids and dipeptides are prepared in 68-91% yield by saponification of the benzophenone Schiff base methyl esters 3a-d and 6 using phase-transfer techniques followed by O-alkylation with an alkyl halide. The procedure occurs with retention of configuration at the α-carbon except with phenylglycine derivatives.

  氨基酸和二肽的高亚胺酯1a-h和7a-b通过皂化苯甲酮席夫碱甲酯3a-d和6，采用相转移技术，随后与烷基卤进行O-烷基化，产率在68-91%之间。该过程在α-碳上保留构型，除了苯基甘氨酸衍生物外。