N-phthaloyl-DL-2-phenylglycine | 4695-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-phthaloyl-DL-2-phenylglycine
• 英文别名: N-phthalyl-(RS)-phenylglycine；N-phthalyl phenylglycine acid；N-phthaloyl phenylglycine；2-phenyl-2-phthalimidoacetic acid；2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2-phenylacetic acid；(RS)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2-phenylacetic acid；α-Phthalimidophenylessigsaeure；phenyl-phthalimido-acetic acid；DL-Phthaloyl-phenylglycin；Phthaloyl-C-phenyl-glycin；(+/-)-Phenyl-phthalimido-essigsaeure；2-phthalimido-2-phenylacetic acid；(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)(phenyl)acetic acid；2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-phenylacetic acid
• CAS: 4695-37-8
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₄
• 分子量: 281.268
• InChiKey: SYEYVZOVGXYKBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  40.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phthaloyl-DL-2-phenylglycine 在 ammonium peroxydisulfate 、 disodium hydrogenphosphate 、 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 氯苯 为溶剂， 以53 %的产率得到2-(fluoro(phenyl)methyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  脂肪族羧酸的脱羧亲核氟化

  摘要：

  在此，我们提出了用银催化剂对羧酸进行脱羧亲核氟化。该策略使得能够在温和条件下合成无数多样且有价值的氟化基序，表现出良好的官能团耐受性和后期官能化的实用性。与传统的亲电氟化相比，这种亲核方法利用更容易获得的亲核氟化试剂，在成本效益、广泛的底物范围和官能团兼容性方面具有显着的优势。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01185
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 morphin salt 作用下， 生成 N-phthaloyl-DL-2-phenylglycine
  参考文献：
  名称：

  McKenzie; Walker, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 651

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A one-pot oxidative decarboxylation–Friedel-Crafts reaction of acyclic α-amino acid derivatives activated by the combination of iodobenzene diacetate/iodine and iron dust
  作者：Renhua Fan、Weixun Li、Bing Wang

  DOI：10.1039/b815227f

  日期：——

  An efficient one-pot oxidative decarboxylation-Friedel-Crafts reaction of acyclic alpha-amino acid derivatives with electron-rich aromatic compounds is reported. The reaction is activated by the combination of iodobenzene diacetate, iodine and iron dust, resulting in a mild and simple reaction system. The use of iron avoids the oxidation of aromatic compounds, and in situ generation of Fe(III) salts

  报道了无环α-氨基酸衍生物与富含电子的芳族化合物的有效的一锅氧化脱羧-Friedel-Crafts反应。碘苯二乙酸酯，碘和铁粉的结合会激活反应，从而形成一个温和而简单的反应系统。铁的使用避免了芳族化合物的氧化，而原位生成Fe（III）盐以促进Friedel-Crafts反应避免了使用高度吸湿的FeCl（3）。
• Design, synthesis and mechanism of novel shikonin derivatives as potent anticancer agents
  作者：Shahla Karim Baloch、Lin Ma、Xue-Liang Wang、Jing Shi、Yu Zhu、Feng-Yao Wu、Yan-Jun Pang、Gui-Hua Lu、Jin-Liang Qi、Xiao-Ming Wang、Hong-Wei Gu、Yong-Hua Yang

  DOI：10.1039/c5ra01872b

  日期：——

  Novel shikonin derivatives were synthesised and probed as anticancer agents. Compound 40 showed the best anticancer activity with an IC₅₀ of 1.26 μM, could induce apoptosis and cause cell cycle arrest at the G2/M phase via the P21 p-CDC2 (Tyr15) pathway independent of P53.

  新的紫金素衍生物被合成并作为抗癌药物进行研究。化合物40表现出最佳的抗癌活性，IC50为1.26μM，能够通过P21 p-CDC2 (Tyr15)途径诱导凋亡并导致细胞周期在G2/M期阻滞，与P53无关。
• 1-Imidoalkylphosphonium salts with modulated C_α–P⁺ bond strength: synthesis and application as new active α-imidoalkylating agents
  作者：Jakub Adamek、Roman Mazurkiewicz、Anna Węgrzyk、Karol Erfurt

  DOI：10.3762/bjoc.13.142

  日期：——

  imidoalkylating properties of the obtained 1-imidoalkylphosphonium salts were tested using the Tscherniac-Einhorn-type reaction with aromatic hydrocarbons as a model reaction. It was found that the Cα-P+ bond strength can be considerably reduced and the imidoalkylation of arenes can be markedly facilitated using 1-imidoalkylphosphonium salts derived from triarylphosphines with electron-withdrawing substituents

  在已报道的研究中，开发了迄今为止未知的1-亚氨基烷基phosph盐的有效合成方法。该方法的关键步骤包括将N-邻苯二甲酰基-或N-琥珀酰氨基酸脱羧化α-甲氧基化为相应的N-（1-甲氧基烷基）酰亚胺，然后通过三芳基phosph的熔融将甲氧基取代为三芳基phosph基。酰亚胺衍生物与四氟硼酸三芳基phosph。使用Tscherniac-Einhorn型反应和芳香族烃作为模型反应，测试了所获得的1-亚氨基烷基phosph盐的亚氨基烷基化性质。发现使用衍生自具有吸电子取代基的三芳基膦的1-亚氨基烷基phosph盐如三（间-氯苯基）膦，三（对-苯基），可以显着降低Cα-P+键的强度，并显着促进芳烃的亚氨基烷基化。氯苯基）膦和三[对-（三氟甲基）苯基]膦。微波辐射还大大促进了高极性Cα-P+键的裂解。
• A convenient synthesis of optically active phenylglycine
  作者：Monique Calmes、Jacques Daunis、Nathalie Mai、François Natt

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02170-1

  日期：1996.1

  Optically active R phenylglycine methyl ester hydrochloride (ee = 98%) was prepared in 90% yield from racemic phenylglycine. The key step was the base catalysed diastereoselective addition at −78°C of R pantolactone to the N-phthalyl protected phenylglycine ketene

  由外消旋苯基甘氨酸以90％的收率制备旋光的R苯基甘氨酸甲酯盐酸盐（ee＝ 98％）。关键步骤是在-78°C下将R泛内酯进行碱催化的非对映选择性加成到N-邻苯二甲酰基保护的苯基甘氨酸乙烯酮中
• Synthesis of Quaternary α-Fluorinated α-Amino Acid Derivatives via Coordinating Cu(II) Catalytic α-C(sp³)–H Direct Fluorination
  作者：Qiang Wei、Yao Ma、Li Li、Qingfei Liu、Zijie Liu、Gang Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03044

  日期：2018.11.16

  been developed to prepare vital quaternary α-fluorinated α-amino acid derivatives. A Cu(II) catalytic SET oxidative addition mechanism is proposed, involving a key fluoride-coupled Cu(II) charge transfer complex. The protocol can tolerate a rich variety of α-amino acids, for which the auxiliary group is removed in high yield and substituted for the direct preparation of dipeptide derivatives with detachable

  已经开发了一种配位的，铜催化的直接α-C（sp 3）-H氟化方法来制备重要的季铵化α-氟化α-氨基酸衍生物。提出了一种Cu（II）催化SET氧化加成机理，涉及一种关键的氟化物偶联的Cu（II）电荷转移配合物。该方案可以耐受多种α-氨基酸，为此，辅助基团可以高产率去除，并可以直接制备具有可分离的，单一的绝对绝对构型的目标化合物的二肽衍生物。