4-(8-bromo-7-methoxy-4-(phenylsulfonyl)quinolin-2-yl)-N-isopropylthiazol-2-amine | 1421637-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(8-bromo-7-methoxy-4-(phenylsulfonyl)quinolin-2-yl)-N-isopropylthiazol-2-amine
• 英文别名: 4-[4-(benzenesulfonyl)-8-bromo-7-methoxyquinolin-2-yl]-N-propan-2-yl-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 1421637-87-7
• 化学式: C₂₂H₂₀BrN₃O₃S₂
• 分子量: 518.455
• InChiKey: CCZUIPKJTMWPCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6S,13aS,14aR,16aS,Z)-6-(cyclopentyloxycarbonylamino)-2-hydroxy-5,16-dioxo-1,2,3,5,6,7,8,9,10,11,13a,14,14a,15,16,16a-hexadecahydrocyclopropa[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazacyclopentadecine-14a-carboxylic acid 、 4-(8-bromo-7-methoxy-4-(phenylsulfonyl)quinolin-2-yl)-N-isopropylthiazol-2-amine 、 N-甲基-D-葡胺 在 potassium 3,7-dimethyloctan-3-olate 作用下， 以 正庚烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙酸甲酯 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到(2R,6S,13aS,14aR,16aS,Z)-2-(8-bromo-2-(2-(isopropylamino)thiazol-4-yl)-7-methoxyquinolin-4-yloxy)-6-(cyclopentyloxycarbonylamino)-5,16-dioxo-1,2,3,5,6,7,8,9,10,11,13a,14,14a,15,16,16a-hexadecahydrocyclopropa[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazacyclopentadecine-14a-carboxylate meglumine salt
  参考文献：
  名称：

  高度收敛和高效合成的大环丙型肝炎病毒蛋白酶抑制剂BI 201302

  摘要：

  15元大环丙型肝炎病毒（HCV）蛋白酶抑制剂BI 201302的高度聚合大规模合成得以实现，其关键特征是通过Ru催化的闭环易位（0.1 mol％Grela催化剂，0.1 -0.2 M浓度）和有效的砜介导的S N Ar反应。

  DOI：

  10.1021/ol303498m
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙胺基噻唑-4-甲酸氢溴酸盐 在 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 苯磺酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-(8-bromo-7-methoxy-4-(phenylsulfonyl)quinolin-2-yl)-N-isopropylthiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  高度收敛和高效合成的大环丙型肝炎病毒蛋白酶抑制剂BI 201302

  摘要：

  15元大环丙型肝炎病毒（HCV）蛋白酶抑制剂BI 201302的高度聚合大规模合成得以实现，其关键特征是通过Ru催化的闭环易位（0.1 mol％Grela催化剂，0.1 -0.2 M浓度）和有效的砜介导的S N Ar反应。

  DOI：

  10.1021/ol303498m

文献信息

• A Highly Convergent and Efficient Synthesis of a Macrocyclic Hepatitis C Virus Protease Inhibitor BI 201302
  作者：Xudong Wei、Chutian Shu、Nizar Haddad、Xingzhong Zeng、Nitinchandra D. Patel、Zhulin Tan、Jianxiu Liu、Heewon Lee、Sherry Shen、Scot Campbell、Richard J. Varsolona、Carl A. Busacca、Azad Hossain、Nathan K. Yee、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/ol303498m

  日期：2013.3.1

  A highly convergent large scale synthesis of a 15-membered macrocyclic hepatitis C virus (HCV) protease inhibitor BI 201302 was achieved, in which the key features are the practical macrocyclization by Ru-catalyzed ring-closing metathesis (0.1 mol % Grela catalyst, 0.1–0.2 M concentration) and the efficient sulfone-mediated SNAr reaction.

  15元大环丙型肝炎病毒（HCV）蛋白酶抑制剂BI 201302的高度聚合大规模合成得以实现，其关键特征是通过Ru催化的闭环易位（0.1 mol％Grela催化剂，0.1 -0.2 M浓度）和有效的砜介导的S N Ar反应。