(1S,2R)-2-Hydroxy-cyclopent-3-enecarbaldehyde | 216441-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R)-2-Hydroxy-cyclopent-3-enecarbaldehyde
• 英文别名: (1S,2R)-2-hydroxycyclopent-3-ene-1-carbaldehyde
• CAS: 216441-13-3
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: SXYRJSOPJYMPMT-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.12
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-2-Hydroxy-cyclopent-3-enecarbaldehyde 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 水 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 (1R,2S,3R,5R)-3-(6-Amino-purin-9-yl)-5-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and incorporation of carbocyclic nucleosides into a hammerhead ribozyme domain–RNase resistance and catalytic activity

  摘要：

  A hammerhead ribozyme domain incorporating (-)-carbodine 8a and (-)-aristeromycin 8b at selected positions, manifests increased RNase resistance and exhibits significant catalytic activity.

  DOI：

  10.1039/cc9960001623
• 作为产物：
  描述：

  1-((1S,2R)-2-hydroxycyclopent-3-en-1-yl)ethane-1,2-diol 在 sodium periodate 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 (1S,2R)-2-Hydroxy-cyclopent-3-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Practical enantiodivergent syntheses of both enantiomers of carbovir, 1592U89 and six-membered ring analogues

  摘要：

  羟基内酯 4a-b（均可通过生物催化过程获得光学纯品）已被用于制备卡巴韦、1592U89 及其六元环类似物。

  DOI：

  10.1039/a708261d

文献信息

• Conversion of (–)-4-hydroxy-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-7-en-3-one into the anti-HIV agent carbovir
  作者：Rosemary A. MacKeith、Ray McCague、Horacio F. Olivo、Christopher F. Palmer、Stanley M. Roberts

  DOI：10.1039/p19930000313

  日期：——

  The lactone (±)-1 was resolved using Pseudomonas fluorescens lipase and vinyl acetate; the ester (–)-3 obtained by this process was subsequently converted into the anti-HIV agent carbovir (–)-9.

  使用荧光假单胞菌脂肪酶和乙酸乙烯酯拆分内酯（±）-1。随后将通过此方法获得的酯（–）- 3转化为抗HIV药剂carbovir（–）- 9。