N-Fmoc-N'-Boc-L-鸟氨酸 | 109425-55-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - FMOC-氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: N-Fmoc-N'-Boc-L-鸟氨酸
• 中文别名: Nδ-(叔丁氧羰基))-Nα-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-鸟氨酸；Nδ-Boc-Nα-Fmoc-L-鸟氨酸；N-芴甲氧羰基-N'-叔丁氧羰基-L-鸟氨酸；Fmoc-Orn(Boc)-OH
• 英文名称: Fmoc-Orn(Boc)-OH
• 英文别名: Fmoc-L-Orn(Boc)-OH；Fmoc-Orn(Boc)；Fmoc-Lys(Boc)-OH；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoic acid
• CAS: 109425-55-0
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₆
• mdl: MFCD00065668
• 分子量: 454.523
• InChiKey: JOOIZTMAHNLNHE-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-115℃
• 沸点：
  679.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封保存，应储存在阴凉干燥处。冷藏时，请将温度控制在2-8°C。

SDS

1.1 产品标识符
: Fmoc-Orn(Boc)-OH
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Nα-Fmoc-Nδ-Boc-L-ornithine
Nδ-Boc-Nα-Fmoc-L-ornithine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Nα-Fmoc-Nδ-Boc-L-ornithine
别名
Nδ-Boc-Nα-Fmoc-L-ornithine
: C25H30N2O6
分子式
: 454.52 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
111 - 115 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备 N'-BOC-L-鸟氨酸首先将其加入圆底烧瓶中，然后加入10%的碳酸钠水溶液搅拌溶解。接着加入二氧六环，在冰浴条件下将10%的9-芴甲氧基碳酰氯的二氧六环溶液缓慢滴加至反应液中。完成滴加后，在冰浴下反应2小时，随后在室温下继续反应8小时。之后，向其中加入水进行稀释，并用乙醚萃取4次。水层置于冰浴中，使用浓盐酸调节pH值到刚果红试纸显蓝色为止。接着在冰箱中过夜，得到白色沉淀物后，使用乙酸乙酯提取，合并有机液并用水洗涤。最后，将有机层用无水硫酸镁干燥、过滤，并旋干溶剂，得到带有结块的白色粉末即为产品N-Fmoc-N'-Boc-L-鸟氨酸。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Fmoc-N'-Boc-L-鸟氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 Fmoc-Orn(Boc)-OMe
  参考文献：
  名称：

  CXCR4-ANTAGONISTIC DRUGS COMPRISING NITROGEN-CONTAINING COMPOUND

  摘要：

  为基于CXCR4拮抗作用提供对CXCR4具有拮抗作用的新型含氮化合物和治疗风湿病、癌症转移等疾病的药物。以下是一般式代表的含氮化合物和以这些化合物为活性成分的CXCR4拮抗剂。上述化合物以以下一般式（I）代表的含氮化合物为代表，其中A1和A2分别代表鸟氨基基团或由以下一般式（ia）代表的基团（其中A3代表具有1个或2个杂原子的单环或多环杂环芳香环基团；B1代表单键或烷基基团；R1代表氢或烷基基团；W代表具有2至3个碳原子的烷基基团、具有5至10个碳原子的环烷基团、具有6至10个碳原子的芳香环或具有5至10个碳原子的杂环芳香环；y为-(C=O)-；x为-C(=O)-NH-；n1为1或2的整数；n2为2或3的整数；D从各种取代基中选择）。

  公开号：

  EP1389460A1
• 作为产物：
  描述：

  L-鸟氨酸 在 8-羟基喹啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-Fmoc-N'-Boc-L-鸟氨酸
  参考文献：
  名称：

  Tri-peptide cationic lipids for gene delivery

  摘要：

  一种新型的三肽阳离子脂质可以有效地将DNA和siRNA转运到小鼠的肿瘤细胞和肿瘤中，且在体外和体内毒性很小。

  DOI：

  10.1039/c4tb01312c

文献信息

• Electrophilic Sulfonium-Promoted Peptide and Protein Amidation in Aqueous Media
  作者：Chuan Wan、Yuan Feng、Zhanfeng Hou、Chenshan Lian、Liang Zhang、Yuhao An、Jinming Sun、Dongyan Yang、Chenran Jiang、Feng Yin、Rui Wang、Zigang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04017

  日期：2022.1.21

  A novel amidation strategy using electrophilic sulfonium, which is soluble and stable in aqueous conditions, was developed. The sulfoniums could activate thioacid and carboxyl acid to efficiently react with amines to afford amides. This method enables applications in amidation in both aqueous media and solid-phase peptide synthesis, peptide/protein modifications, and reactive lysines of a proteome

  开发了一种使用亲电锍的新型酰胺化策略，该锍在水性条件下可溶且稳定。锍可以活化硫代酸和羧酸，有效地与胺反应生成酰胺。该方法可用于水介质和固相肽合成中的酰胺化、肽/蛋白质修饰以及在 pH 10 的蛋白质组的反应性赖氨酸以及基于活性的蛋白质分析。还使用这种方法对 USP7-UBL2 结构域进行了肽配体定向标记。
• Amino acid derivatives as HIV aspartyl protease inhibitors
  申请人：Pharmacor Inc.

  公开号：US06455587B1

  公开（公告）日：2002-09-24

  The present invention relates to a class of amino acid derivatives with HIV aspartyl protease inhibitory properties.

  本发明涉及一类具有HIV天冬氨酸蛋白酶抑制性能的氨基酸衍生物。
• A convenient synthesis of amino acid p-nitroanilides; synthons in the synthesis of protease substrates
  作者：Dirk T.S. Rijkers、Hans P.H.M. Adams、H. Coenraad Hemker、Godefridus I. Tesser

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00671-t

  日期：1995.10

  A method is described for the synthesis of Nα-protected bi- and trifunctional amino acid p-nitroanilides. The reaction uses phosphorus oxychloride as the condensing agent. The synthesis is simple, rapid, free of racemization and affords yields between 70–90%. The synthesis can be performed not only with amino acid derivatives of the urethane type including acid-labile (Z. Boc) and base-labile (Fmoc

  一种方法是为N的合成所述α -保护的二-和三官能氨基酸p -nitroanilides。该反应使用三氯氧化磷作为缩合剂。合成简单，快速，没有消旋作用，收率在70-90％之间。可以进行合成不仅与聚氨酯类的氨基酸衍生物，包括酸不稳定（Z. Boc）和碱不稳定的羰基（Fmoc，MSC）N α -proteclivc功能或烯丙基衍生的保护，而且还用N α -三烯丙基氨基酸，尽管收率较低。该反应在吡啶中进行，其机理暗示了通过与二氯二磷酸（HOPOCl 2）形成混合酸酐来进行羧基活化。
• Diversity-oriented synthesis of peptide-boronic acids by a versatile building-block approach
  作者：Stefan P. A. Hinkes、Severin Kämmerer、Christian D. P. Klein

  DOI：10.1039/d0sc03999c

  日期：——

  eliminates various synthetic obstacles such as multi-step routes, low yields, and inseparable impurities. The described method comprises great potential to be implemented in automated combinatorial approaches by markedly facilitating the access to a variety of PBAs. The coupling of amino acids or other building blocks with α-aminoboronates allows the creation of hybrid molecules with significant potential

  提出了一种合成肽硼酸（PBA）的新策略。通过三个简单步骤，将具有正交侧链保护的20种Fmoc保护的天然氨基酸直接转化为它们相应的硼类似物。随后固定在可商购的1-甘油聚苯乙烯树脂上和在树脂上转化产生了高纯度的多种序列。该策略消除了各种合成障碍，例如多步路线，低收率和不可分离的杂质。所描述的方法包括通过显着促进对各种PBA的访问而在自动化组合方法中实现的巨大潜力。
• Counterion exchange process for peptides
  申请人：Tovi Avi

  公开号：US20060148699A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  The invention encompasses a process for purifying a peptide comprising loading a peptide onto a RP-HPLC column; washing the column with an aqueous solution of a pharmaceutically acceptable counterion salt; and eluting the peptide from the column with a solvent mixture of a organic solvent and an acid of the pharmaceutically acceptable counterion, wherein the aqueous solution has a pH of at least about 6.

  这项发明涵盖了一种纯化肽的过程，包括将肽加载到RP-HPLC柱上；用药用可接受的对离子盐的水溶液冲洗柱；并用含有有机溶剂和药用可接受的对离子的酸的溶剂混合物从柱中洗脱肽，其中水溶液的pH至少约为6。