N^δ-tert-butoxycarbonyl-N^α-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-L-ornithine benzyl ester | 725240-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N^δ-tert-butoxycarbonyl-N^α-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-L-ornithine benzyl ester
• 英文别名: (S)-benzyl-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-5-((tert-butoxycarbonyl)-amino)pentanoate；5-tert-butoxycarbonylamino-(2S)-((9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)amino)pentanoic acid benzyl ester；5-tert-butoxycarbonylamino-(2S)-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)pentanoic acid benzyl ester；Nδ-(tert-butyloxycarbonyl)-Nα-(9H-9-fluorenyloxycarbonyl)-L-ornithine benzyl ester；5-tert-butoxycarbonylamino-(2S)-(9H-fluoren-ylmethoxycarbonylamino)pentanoic acid benzyl ester；Fmoc-­Orn(Boc)-­OBn；Fmoc-Orn(Boc)-OBn；benzyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
• CAS: 725240-02-8
• 化学式: C₃₂H₃₆N₂O₆
• 分子量: 544.648
• InChiKey: BMUDWUKLHCDPCX-NDEPHWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^δ-tert-butoxycarbonyl-N^α-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-L-ornithine benzyl ester 在 哌啶 、 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S)-[(2S)-benzyloxycarbonylaminopropionylamino]-5-{[(3S)-((1S)-methylpropyl)-4-oxooxetane-(2R)-carbonyl]amino}pentanoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Oppolzer Sultam指导的Aldol是抗肿瘤抗生素Belactosin C及其合成同源物立体选择性合成的关键步骤† ，‡

  摘要：

  已经开发出一种有效的方案，使用d-（2 R）-Oppolzer sultam作为手性助剂，以产生具有高对映体纯度的抗/ syn非对映异构体，并被用于天然产物Belactosin C及其合成同源物的高效合成。已经观察到路易斯酸的化学计量的变化导致抗/同步选择性的差异。

  DOI：

  10.1021/jo0516887
• 作为产物：
  描述：

  N-Fmoc-N'-Boc-L-鸟氨酸 、 苯甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以94%的产率得到N^δ-tert-butoxycarbonyl-N^α-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-L-ornithine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过功能化精氨酸的模仿ň ω高亲和力血管紧张素，神经肽Y，神经肽FF和神经降压素受体配体作为例子：-Carbamoylated精氨酸作为一个新的广泛应用途径标记的生物活性肽

  摘要：

  通过与荧光团或带有放射性核素的部分缀合来生物活性肽的衍生化是制备分子工具和诊断剂的有效且常用的方法。赖氨酸，半胱氨酸和N末端氨基酸主要用于肽结合，但我们描述了一种新的，广泛适用的肽结合方法，其基于精氨酸中胍基团被功能化的氨基甲酰基胍基团部分非经典的生物等位取代，从而实现了肽结合。本概念验证研究的对象是四个含精氨酸的肽受体配体（血管紧张素II，神经降压素（8-13），神经肽Y的C端五肽类似物和神经肽FF类似物）。该ñ ω通过标准的Fmoc固相肽合成，将带有带有末端氨基的间隔基的氨基甲酰化的精氨酸引入肽中。合成的化学稳定的肽衍生物显示出高亲和力，其K i值在低纳摩尔范围内，即使连接了庞大的荧光团也是如此。描述了两种新的针对血管紧张素和神经降压素受体的tri示踪剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01495

文献信息

• Antimicrobial analogues of gramicidin S
  申请人：Del Valle Juan R.

  公开号：US10351602B1

  公开（公告）日：2019-07-16

  Disclosed herein are N-aminated variants of Gramicidin S and methods of using the same for treating infections in a subject.

  本文披露了革菌素S的N-氨基化变体以及利用这些变体治疗受感染主体的方法。
• Lanthanide(III) Complexes with Two Hexapeptides Incorporating Unnatural Chelating Amino Acids: Secondary Structure and Stability
  作者：Federico Cisnetti、Christelle Gateau、Colette Lebrun、Pascale Delangle

  DOI：10.1002/chem.200900747

  日期：2009.7.27

  Unnatural metal‐chelating amino acids bearing aminodiacetate side‐chains have been introduced into two hexapeptides to obtain efficient lanthanide‐binding peptides. The synthesis of the enantiopure Fmoc‐Adan(tBu)2‐OH synthons is described with overall yields of 32 and 50 % for n=2 and n=3 side‐chain carbon atoms, respectively. The two peptides AcWAdanPGAdanGNH2 (Pn) were synthesized from the protected

  带有氨基二乙酸酯侧链的非天然金属螯合氨基酸已被引入两个六肽中，以获得有效的镧系元素结合肽。描述了对映纯Fmoc-Ada n（t Bu）2 -OH合成子的合成，n = 2和n = 3侧链碳原子的总产率分别为32％和50％。通过标准固相肽合成，从受保护的合成子合成了两个肽AcWAda n PGAda n GNH 2（P n）。两种肽P n的镧系元素复合物的研究通过发光滴定，质谱，圆二色性和溶液NMR光谱表明，Ada n链长对络合性能具有显着影响。事实上，挠性化合物P 3点形成单核配合物中等稳定性的（β 11 = 10 9.9），这趋向于转变成一个双核物种在过量的金属离子的存在。有趣的是，更紧密的肽P 2提供了稳定的Ln 3+复合物，并且仅形成了单核Ln P 2加合物。Tb P 2的稳定常数是两个数量级更高（β 11 = 10 12.1）比用于测量的P 3。P 2的La 3+络合物的800 MHz
• Synthesis and biological activity of optimized belactosin C congeners
  作者：Vadim S. Korotkov、Antje Ludwig、Oleg V. Larionov、Alexander V. Lygin、Michael Groll、Armin de Meijere

  DOI：10.1039/c1ob05661a

  日期：——

  Successful biochemical studies of the natural products belactosin A and C as well as their more stable acylated derivatives have proved them to be powerful proteasome inhibitors and thereby potential candidates as pharmacologically relevant active compounds. In order to understand their structure–biological activity relations in detail and to find ways of improving their biological activity, four new modified belactosin congeners have been synthesized and tested. One of them (compound 6) turned out to be a more potent inhibitor against HeLa cells than the known proteasome inhibitor MG132.

  对天然产物贝乳糖素 A 和 C 及其更稳定的酰化衍生物的成功生化研究证明它们是强大的蛋白酶体抑制剂，因此是作为药理学相关活性化合物的潜在候选者。为了详细了解它们的结构-生物活性关系并找到提高其生物活性的方法，合成并测试了四种新的修饰贝乳素同系物。其中一种（化合物 6）被证明是比已知的蛋白酶体抑制剂 MG132 更有效的 HeLa 细胞抑制剂。
• 一种靶向性配体及其用于治疗性核酸缀合物的用途
  申请人：纳肽得有限公司

  公开号：CN114716489A

  公开（公告）日：2022-07-08

  本发明属于化学领域，尤其涉及一种靶向性配体及其用于治疗性核酸缀合物的用途。该靶向性配体包括下述组成：n个靶向基团，n个连接臂，一个分支骨架和一个尾接子。其中，n是1～4的整数，分支骨架的分支数目适应由n所指示的靶向基团与连接臂形成的基团数目。本发明所公开的靶向性配体可用于连接治疗性核酸，并将其靶向递送至肝细胞。本发明所公开的靶向性配体与治疗性核酸(包括表达抑制性寡聚化合物或RNAi剂)形成的缀合物，能够在低剂量下实现有效的基因沉默，为人类重大疾病患者尤其是肝脏靶标相关，如高血脂症等患者带来了福音。
• Non-proteinogenic amino acids in the pThr-2 position of a pentamer peptide that confer high binding affinity for the polo box domain (PBD) of polo-like kinase 1 (Plk1)
  作者：Wen-Jian Qian、Jung-Eun Park、Kyung S. Lee、Terrence R. Burke

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.10.093

  日期：2012.12

  We report herein that incorporating long-chain alkylphenyl-containing non-proteinogenic amino acids in place of His at the pT-2 position of the parent polo-like kinase 1 (Plk1) polo box domain (PBD)-binding pentapeptide, PLHSpT (1a) increases affinity. For certain analogs, approximately two orders-of-magnitude improvement in affinity was observed. Although, none of the new analogs was as potent as our previously described peptide 1b, in which the pT-2 histidine imidazole ring is alkylated at its pi nitrogen (N3), our current finding that the isomeric His(N1)-analog (1c) binds with approximately 50-fold less affinity than 1b, indicates the positional importance of attachment to the His imidazole ring. Our demonstration that a range of modified residues at the pT-2 position can enhance binding affinity, should facilitate the development of minimally-sized Plk1 PBD-binding antagonists. Published by Elsevier Ltd.