芴甲氧羰基-beta-赖氨酰酸(叔丁氧羰基) | 219967-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 芴甲氧羰基-beta-赖氨酰酸(叔丁氧羰基)
• 中文别名: (S)-3-(((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-6-((叔丁氧羰基)氨基)己酸；FMOC-L-BETA-赖氨酸(BOC)；芴甲氧羰基-BETA-赖氨酰酸(叔丁氧羰基)；FMOC-L-Β-赖氨酸(叔丁氧羰基)；(S)-6-(叔丁氧羰基氨基)-3-(芴-9-基甲氧羰基氨基)己酸
• 英文名称: Fmoc-(S)-β³-hOrn(Boc)-OH
• 英文别名: Fmoc-L-beta-Lys(Boc)-OH；(3S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoic acid
• CAS: 219967-68-7
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O₆
• 分子量: 468.55
• InChiKey: SETTXXCZEDLMRX-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  689.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  芴甲氧羰基-beta-赖氨酰酸(叔丁氧羰基) 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 formamide 为溶剂， 反应 52.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和结构研究的β肽形成通过静电相互作用稳定的314螺旋。

  摘要：

  两种不同的策略已被用于合成Fmoc保护的beta（3）-homo精氨酸。α-精氨酸的Arndt-Eistert同源性和β（3）-高鸟氨酸的胍基化。固相β-肽合成用于制备β-七肽1，该肽被设计为形成通过正电荷（β（3）hArg）和负电荷（β（3）hGlu）静电相互作用稳定的螺旋结构残留物。CD测量和相应的MeOH和水溶液中的NMR研究确实表明，β-肽3（14）-螺旋可以通过盐桥形成而稳定。

  DOI：

  10.1002/chem.200305571
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-<<(tert-butoxy)carbonyl>amino>-1-diazo-3-(<<(9H-fluoren-9-yl)methoxy>carbonyl>amino)hexan-2-one 在 silver trifluoroacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 芴甲氧羰基-beta-赖氨酰酸(叔丁氧羰基)
  参考文献：
  名称：

  含有β3-赖氨酸的环状阿片类肽模拟物的合成、药理学评价和计算研究。

  摘要：

  我们之前描述的五肽阿片类药物类似物 Tyr-c[D-Lys-Phe-Phe-Asp]NH2（指定为 RP-170）对 mu (MOR) 和 kappa (KOR) 阿片类受体表现出高亲和力，比在中枢（脑室内）和外周（静脉内）给药后，大鼠脑匀浆中的 endomorphine-2 (EM-2) 显示出显着的镇痛活性。在本报告中，我们描述了这种类似物的进一步修饰，其中包括在第 2 位加入 β3-氨基酸、(R)-和 (S)-β3-Lys，而不是 D-Lys。替代获得的类似物 Tyr-c[(R)-β3-Lys-Phe-Phe-Asp]NH2 (RP-171) 和 Tyr-c[(S)-β3-Lys-Phe-Phe 的生物学特性-Asp]NH2 (RP-172) 在体外进行了研究。进行受体放射性标记置换和功能性钙动员测定以测量新类似物的结合亲和力和受体活化。获得的数据显示，只有一种非对映体肽 RP-171

  DOI：

  10.3390/molecules27010151

文献信息

• (S)-β3-Homolysine- and (S)-β3-Homoserine-Containingβ-Peptides: CD Spectra in Aqueous Solution
  作者：Stefan Abele、Gilles Guichard、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19981216)81:12<2141::aid-hlca2141>3.0.co;2-5

  日期：1998.12.16

  For further structural studies and for physiological investigations of beta-peptides, it is necessary to have H2O-soluble derivatives. Thus, we have prepared beta-hexa-, beta-hepta-, and beta-nonapeptides (1-6) with two, three, and seven side chains of lysine and serine. To detect possible pi-pi interactions, we also included the beta-amino acid beta(2)-HHop, resulting from homologation of so-called homophenylalanine (Hop) (5 and 6). The Fmoc-beta(2)- and beta(3)-amino-acid derivatives (11-14 and 19), and the corresponding beta-peptides were prepared by methods previously described (solid-phase peptide coupling; HPLC-pure samples, Fig. I). Circular-dichroism spectra (Fig.2) indicate the presence of less pronounced secondary structures (especially of the lysine analogues with multiple positive charge) in H2O as compared to MeOH. The beta(3)-heptapeptide (3) with two serine side chains is well soluble in H2O and exhibits the CD pattern typical of the 3(1)-helical structure.
• Application of Microwave Irradiation to the Synthesis of 14-Helical β-Peptides
  作者：Justin K. Murray、Samuel H. Gellman

  DOI：10.1021/ol0501727

  日期：2005.4.14

  [GRAPHICS]We have evaluated the effects of microwave irradiation on the solid-phase synthesis of beta-peptides. Sequences designed to adopt the 14-helix, especially those containing the structure-promoting residue trans-2-aminocyclohexanecarboxylic acid (ACHC), suffer from poor synthetic efficiency under standard SPPS conditions. A comparison of microwave and conventional heating shows that both provide excellent synthetic results for shorter sequences; however, we identify a clear benefit from microwave irradiation for longer beta-peptides.