[(S)-4-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-hydroxy-pentyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 544713-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: [(S)-4-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-hydroxy-pentyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (1S)-(4-tert-Butoxycarbonylamino-1-hydroxymethyl-butyl)-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester；tert-butyl N-[(4S)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-hydroxypentyl]carbamate
• CAS: 544713-80-6
• 化学式: C₂₅H₃₂N₂O₅
• 分子量: 440.539
• InChiKey: HWMMHEDWIDOBNV-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-4-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-hydroxy-pentyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  低聚氨基甲酸酯分子转运蛋白：一类新型药物转运转运蛋白的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  分子转运蛋白能够将药物和探针分子输送到细胞和组织中，而不管它们的物理特性如何。我们现在报告了一个新的分子转运蛋白家族的设计、合成和生物学评估，胍基化的低聚氨基甲酸酯能够特别有效地吸收到细胞和组织中。该合成具有固相逐步低聚反应以获得低聚氨基甲酸酯和单步过胍基化，可轻松引入多达九个胍基团。低聚氨基甲酸酯 9 聚体被发现是已知最有效的转运蛋白之一，它进入细胞的速度甚至比 d-Arg9 和 HIV-1 Tat49-57 还要快。重要的是，这个新的转运蛋白家族还能够将探针分子吸收到强大的皮肤屏障中，而探针分子本身不会穿透皮肤。

  DOI：

  10.1021/ja0275109
• 作为产物：
  描述：

  N-Fmoc-N'-Boc-L-鸟氨酸 在 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到[(S)-4-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-hydroxy-pentyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  低聚氨基甲酸酯分子转运蛋白：一类新型药物转运转运蛋白的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  分子转运蛋白能够将药物和探针分子输送到细胞和组织中，而不管它们的物理特性如何。我们现在报告了一个新的分子转运蛋白家族的设计、合成和生物学评估，胍基化的低聚氨基甲酸酯能够特别有效地吸收到细胞和组织中。该合成具有固相逐步低聚反应以获得低聚氨基甲酸酯和单步过胍基化，可轻松引入多达九个胍基团。低聚氨基甲酸酯 9 聚体被发现是已知最有效的转运蛋白之一，它进入细胞的速度甚至比 d-Arg9 和 HIV-1 Tat49-57 还要快。重要的是，这个新的转运蛋白家族还能够将探针分子吸收到强大的皮肤屏障中，而探针分子本身不会穿透皮肤。

  DOI：

  10.1021/ja0275109

文献信息

• Guanidinium transport reagents and conjugates
  申请人：——

  公开号：US20030185788A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  Transport reagents and conjugates of therapeutic agents linked to transport reagents are described. In particular, the transport reagents have a plurality of guanidinium moieties that are either contiguous or spaced along a backbone, but are sufficiently removed from the backbone via tethers, to allow their interaction with a cell or tissue surface, leading to uptake of the therapeutic agent.

  本文描述了运输试剂和与运输试剂链接的治疗剂的共轭物。特别地，运输试剂具有多个胍基官能团，这些官能团可以连续或分散地沿着骨架分布，但由于骨架上的鞭毛足够远离，从而允许它们与细胞或组织表面相互作用，导致治疗剂的摄取。
• Peptidomimetics selective for the somatostatin receptor subtypes 1 and/or 4
  申请人：Tomperi Jussi

  公开号：US20100048549A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The invention relates to (hetero)arylsulfonylamino based peptidomimetics of formula (I), wherein A, D, E, J, Q1 R1, R2, R3, p and j are defined as disclosed, or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof. Compounds of formula (I) possess high affinity and selectivity for the somatostatin receptor subtypes sst 1 and/or sst 4 and can be used for the treatment or diagnosis of diseases or conditions wherein sst 1 and/or sst 4 agonists or antagonists are indicated to be useful.

  本发明涉及公式（I）中基于（杂）芳基磺酰氨基的肽类类似物，其中A，D，E，J，Q1，R1，R2，R3，p和j如所述定义，或其药学上可接受的盐或酯。公式（I）化合物具有对生长抑素受体亚型sst1和/或sst4的高亲和力和选择性，并可用于治疗或诊断sst1和/或sst4激动剂或拮抗剂被认为有用的疾病或情况。
• US7169814B2
  申请人：——

  公开号：US7169814B2

  公开（公告）日：2007-01-30
• Design and synthesis of a novel peptidomimetic inhibitor of HIV-1 Tat–TAR interactions: Squaryldiamide as a new potential bioisostere of unsubstituted guanidine
  作者：Chi-Wan Lee、Hong Cao、Kozi Ichiyama、Tariq M. Rana

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.06.077

  日期：2005.10

  By performing RNA-targeted structure-activity relationship studies, we discovered a novel peptidomimetic containing squaryldiamide as a potential bioisostere replacement for guanidine that binds transactivation responsive RNA with high affinity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Oligocarbamate Molecular Transporters:  Design, Synthesis, and Biological Evaluation of a New Class of Transporters for Drug Delivery
  作者：Paul A. Wender、Jonathan B. Rothbard、Theodore C. Jessop、Erik L. Kreider、Bryan L. Wylie

  DOI：10.1021/ja0275109

  日期：2002.11.1

  Molecular transporters have the ability to deliver drugs and probe molecules into cells and tissues irrespective of their physical properties. We now report the design, synthesis, and biological evaluation of a new family of molecular transporters, guanidinylated oligocarbamates that enable exceptionally efficient uptake into cells and tissues. The synthesis features a solid-phase stepwise oligomerization

  分子转运蛋白能够将药物和探针分子输送到细胞和组织中，而不管它们的物理特性如何。我们现在报告了一个新的分子转运蛋白家族的设计、合成和生物学评估，胍基化的低聚氨基甲酸酯能够特别有效地吸收到细胞和组织中。该合成具有固相逐步低聚反应以获得低聚氨基甲酸酯和单步过胍基化，可轻松引入多达九个胍基团。低聚氨基甲酸酯 9 聚体被发现是已知最有效的转运蛋白之一，它进入细胞的速度甚至比 d-Arg9 和 HIV-1 Tat49-57 还要快。重要的是，这个新的转运蛋白家族还能够将探针分子吸收到强大的皮肤屏障中，而探针分子本身不会穿透皮肤。