2-hydroxy-4,6-bis(methoxymethoxy)benzaldehyde | 1132988-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-4,6-bis(methoxymethoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 2-Hydroxy-4,6-bis(methoxymethoxy)benzaldehyde
• CAS: 1132988-93-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₆
• 分子量: 242.229
• InChiKey: XFOSDBIAMLVKNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-4,6-bis(methoxymethoxy)benzaldehyde 在 盐酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 6-(4-(benzyloxy)-6-methoxybenzofuran-2-yl)-2-bromoimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  BMS-986120及其氘代衍生物作为PAR4拮抗剂的合成及生物学评价

  摘要：

  BMS-986120是一种PAR4拮抗剂，正在I期临床试验中作为抗血小板药进行研究。已经开发了BMS-986120的改进的合成。基于该新的合成方法来BMS-986120，一系列的氘化的衍生物的BMS-986120已被合成和生物学评价，以寻找更多的有效的抗血小板剂。通过比浊法进行的体外抗血小板测定表明，与具有IC 50的BMS-986120相比，PC-2和PC-6的IC 50值分别为6.30 nM和6.97 nM。为7.80 nM。体外代谢稳定性研究的结果表明，与BMS-986120相比，所有氘代化合物具有相似的半衰期（T 1/2）和固有清除率（Clint）。值得进一步研究BMS-986120的代谢状况。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.11.024
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 2-hydroxy-4,6-bis(methoxymethoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  BMS-986120及其氘代衍生物作为PAR4拮抗剂的合成及生物学评价

  摘要：

  BMS-986120是一种PAR4拮抗剂，正在I期临床试验中作为抗血小板药进行研究。已经开发了BMS-986120的改进的合成。基于该新的合成方法来BMS-986120，一系列的氘化的衍生物的BMS-986120已被合成和生物学评价，以寻找更多的有效的抗血小板剂。通过比浊法进行的体外抗血小板测定表明，与具有IC 50的BMS-986120相比，PC-2和PC-6的IC 50值分别为6.30 nM和6.97 nM。为7.80 nM。体外代谢稳定性研究的结果表明，与BMS-986120相比，所有氘代化合物具有相似的半衰期（T 1/2）和固有清除率（Clint）。值得进一步研究BMS-986120的代谢状况。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.11.024

文献信息

• Tandem Claisen Rearrangement/6-<i>endo</i>Cyclization Approach to Allylated and Pren­ylated Chromones
  作者：Bernd Schmidt、Martin Riemer、Uwe Schilde

  DOI：10.1002/ejoc.201501151

  日期：2015.12

  o-acylphenols reacted upon microwave irradiation to form C-allylated or -prenylated chromone derivatives, depending on the substitution pattern of the arene and the allyl substituent. The reaction proceeds through a tandem Claisen rearrangement and 6-endo-trig or 6-endo-dig cyclization sequence. For prenyl ethers, the tandem sequence can be extended by a Cope rearrangement to furnish 6-prenylchromones.

  源自邻酰基苯酚的烯丙基、二甲基烯丙基和异戊二烯醚在微波辐射下反应形成 C-烯丙基化或异戊二烯化色酮衍生物，具体取决于芳烃和烯丙基取代基的取代模式。该反应通过串联克莱森重排和 6-endo-trig 或 6-endo-dig 环化序列进行。对于异戊二烯醚，串联序列可以通过 Cope 重排扩展以提供 6-异戊二烯色酮。该方法可用于合成天然产物和药物。
• Organocatalytic Enantioselective Michael–Acetalization–Reduction–Nef Reaction for a One-Pot Entry to the Functionalized Aflatoxin System. Total Synthesis of (−)- Dihydroaflatoxin D₂ and (−)- and (+)-Microminutinin
  作者：Wei-Lun Huang、Arun Raja、Bor-Cherng Hong、Gene-Hsiang Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01473

  日期：2017.7.7

  enantioselective synthesis of the aflatoxin system with multiple stereocenters via a sequence of organocatalytic Michael–acetalization–reduction–Nef reactions that proceed with high enantioselectivities (90–99% ee). The one-pot reaction sequence provides a facile entry to the aflatoxin system, including dihydroaflatoxin D2, which includes a formal total synthesis of aflatoxin B2. The first total synthesis of (−)-

  已经开发了一种有效的方法，可以通过一系列以高对映选择性（90-99％ee）进行的有机催化迈克尔-缩醛化-还原-Nef反应对具有多个立体中心的黄曲霉毒素系统进行对映选择性合成。一锅法反应序列为黄曲霉毒素系统（包括二氢黄曲霉毒素D 2）提供了便捷的入口，该系统包括黄曲霉毒素B 2的正式全合成。通过该方案还实现了（-）-和（+）-微量Minutinin的第一个全合成。
• [EN] RESORCINOL DERIVATIVES AS HSP90 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DU RÉSORCINOL COMME INHIBITEURS DE LA HSP90
  申请人：NERVIANO MEDICAL SCIENCES SRL

  公开号：WO2010121963A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  The present invention relates to substituted resorcinol derivatives which inhibit the activity of Heat Shock Protein HSP90. The compounds of the invention are therefore useful in treating proliferative diseases such as cancer and neurodegenerative diseases. The present invention also provides processes for preparing these compounds, pharmaceutical compositions comprising them, methods of treating diseases and the pharmaceutical compositions comprising these compounds.

  本发明涉及取代间苯二酚衍生物，这些衍生物抑制热休克蛋白HSP90的活性。因此，本发明的化合物可用于治疗诸如癌症和神经退行性疾病等增殖性疾病。本发明还提供了制备这些化合物的方法、包含它们的药物组合物、治疗疾病的方法以及包含这些化合物的药物组合物。
• Michael Additions of Highly Basic Enolates to <i>ortho</i>-Quinone Methides
  作者：Robert S. Lewis、Christopher J. Garza、Ann T. Dang、Te Kie A. Pedro、William J. Chain

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00972

  日期：2015.5.1

  which ketone or ester enolates and ortho-quinone methides (o-QMs) are generated in situ in a single reaction flask from silylated precursors under the action of anhydrous fluoride is reported. The reaction partners are joined to give a variety of β-(2-hydroxyphenyl)-carbonyl compounds in 32–94% yield in a single laboratory operation. The intermediacy of o-QMs is supported by control experiments utilizing

  据报道，在无水氟化物的作用下，由甲硅烷基化的前体在一个反应​​烧瓶中原位生成酮或酯的烯醇化物和邻-醌甲基化物（o -QMs）。通过一次实验室操作，即可将反应伙伴连接起来，以32-94％的收率得到各种β-（2-羟苯基）-羰基化合物。o -QM的中间性通过使用烯醇盐前体和常规烷基卤化物作为竞争性烷基化剂的控制实验以及由未恢复芳香族体系的共轭物加成分离的1,5-二羰基产物的支持得到支持。
• 氘代的咪唑并噻二唑衍生物及其医药用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN110272436A

  公开（公告）日：2019-09-24

  本发明涉及式(I)所示的氘代的咪唑并噻二唑衍生物、或其药学上可接受的盐或酯或溶剂化物。本发明的化合物可用于制备预防或治疗血栓栓塞性病症的药物。