2-hydroxy-4,6-dimethoxy-3-methylbenzaldehyde | 50827-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-hydroxy-4,6-dimethoxy-3-methylbenzaldehyde
• 英文别名: 2-hydroxy-4,6-dimethoxy-3-methyl-benzaldehyde；2-Hydroxy-4,6-dimethoxy-3-methyl-benzaldehyd；2,4-Dimethoxy-6-oxy-5-methyl-benzaldehyd
• CAS: 50827-65-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: CTXUCCXIXZISCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-169 °C
• 沸点：
  339.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-4,6-dimethoxy-3-methylbenzaldehyde 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 水 、 potassium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4,6-dimethoxy-7-methylbenzofuran-2-ylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Carvalho, Christopher F.; Sargent, Melvyn V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 7, p. 1605 - 1612

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-4-methyl-resorcinol 在 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 生成 2-hydroxy-4,6-dimethoxy-3-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  �ber Dicarbonylderivate von Phenolen

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00899029

文献信息

• Total Synthesis of Wasabidienones B₁ and B₀ via SIBX-Mediated Hydroxylative Phenol Dearomatization
  作者：Laurent Pouységu、Mélanie Marguerit、Julien Gagnepain、Gildas Lyvinec、Andrew J. Eatherton、Stéphane Quideau

  DOI：10.1021/ol802183p

  日期：2008.11.20

  The first total synthesis of the natural nondimerizing o-quinol (+)-wasabidienone B-1 was achieved from commercially available 1,3,5-trimethoxybenzene. The key dearomatizing transformation was efficiently accomplished via a hydroxylative phenol dearomatization reaction using the stabilized lambda(5)-iodane reagent IBX (SIBX). (+)-Wasabidienone B-1 was then converted into its congener (-)-wasabidienone B-0 via an improved thermally induced ring-contracting isomerization reaction.
• Schiemenz, Chemische Berichte, 1962, vol. 95, p. 483,484
  作者：Schiemenz

  DOI：——

  日期：——
• 114. Usnic acid. Part I. Derivatives of methylphloroglucinol
  作者：Frank H. Curd、Alexander Robertson

  DOI：10.1039/jr9330000437

  日期：——
• Synthesis and antitumor and antibacterial activity of benzoquinones related to the mitomycins
  作者：Thomas R. Witty、William A. Remers

  DOI：10.1021/jm00269a013

  日期：1973.11
• Bell et al., Journal of the Chemical Society, 1936, p. 627,632
  作者：Bell et al.

  DOI：——

  日期：——