2-溴(正)壬烷 | 2216-35-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 2-溴(正)壬烷
• 中文别名: 2-溴壬烷；2-溴正壬烷
• 英文名称: 2-bromononane
• CAS: 2216-35-5
• 化学式: C₉H₁₉Br
• 分子量: 207.154
• InChiKey: JQEFZTLHNWFZDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  208-209°C
• 密度：
  1,081 g/cm3
• 闪点：
  208-209°C
• 稳定性/保质期：
  避免让氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2903399090
• 储存条件：
  请将容器密封后，存放在干燥、阴凉的地方，并使用紧密的容器储存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴(正)壬烷 在 氧气 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以15%的产率得到2-壬醇
  参考文献：
  名称：

  温和条件下有机卤化物的光诱导羟基化。

  摘要：

  本文介绍的是有机卤化物的光诱导羟基化作用，使人们可以轻而易举地接触到一系列官能化的酚和脂肪醇。这些反应通常在温和的反应条件下进行，不需要光催化剂或强碱，并且显示出较宽的底物范围以及优异的官能团耐受性。这项工作突显了NaI的独特作用，它可以在温和的反应条件下进行具有挑战性的转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03317
• 作为产物：
  描述：

  HEPTYLMAGNESIUM BROMIDE 在 氢溴酸 作用下， 生成 2-溴(正)壬烷
  参考文献：
  名称：

  van Gysegem, Chemisches Zentralblatt, 1907, vol. 78, # I, p. 530

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, Properties, and Crystal Structure of Silyl Nitronates (Silyl Esters ofaci-Nitroalkanes): Towards theSN2 Reaction Path with Retention of Configuration at Silicon
  作者：Ernest W. Colvin、Albert K. Beck、Bahram Bastani、Dieter Seebach、Yasushi Kai、Jack D. Dunitz

  DOI：10.1002/hlca.19800630320

  日期：1980.4.23

  the preparation of silyl nitronates is described (see 1–10). NMR. spectral investigations indicate a rapid 1,3-silyl migration process, with an activation energy of about 10 kcal mol−1. X-ray crystallographic studies on the silyl nitronates 3 and 8 show structures that lean towards an SN2 retention pathway at silicon.

  描述了一种高效，灵活的制备甲磺酸硅烷基酯的方法（参见1-10）。核磁共振。光谱研究表明，快速的1,3-甲硅烷基迁移过程具有约10 kcal mol -1的活化能。对甲硅烷基磺酸盐3和8的X射线晶体学研究表明，其结构倾向于向S N 2保留在硅的路径。
• Photoinduced, Copper-Catalyzed Alkylation of Amides with Unactivated Secondary Alkyl Halides at Room Temperature
  作者：Hien-Quang Do、Shoshana Bachman、Alex C. Bissember、Jonas C. Peters、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja4126609

  日期：2014.2.5

  The development of a mild and general method for the alkylation of amides with relatively unreactive alkyl halides (i.e., poor substrates for SN2 reactions) is an ongoing challenge in organic synthesis. We describe herein a versatile transition-metal-catalyzed approach: in particular, a photoinduced, copper-catalyzed monoalkylation of primary amides. A broad array of alkyl and aryl amides (as well as

  开发一种温和而通用的方法，用相对不活泼的卤代烷（即 SN2 反应的不良底物）对酰胺进行烷基化是有机合成中的一个持续挑战。我们在此描述了一种通用的过渡金属催化方法：特别是光诱导、铜催化的伯酰胺单烷基化。一系列广泛的烷基和芳基酰胺（以及内酰胺和 2-恶唑烷酮）与未活化的仲（和受阻伯）烷基溴和碘结合使用一组相对简单和温和的条件：廉价的 CuI 作为催化剂，无需单独添加配体，并在室温下形成 CN 键。该方法与多种官能团兼容，例如烯烃、氨基甲酸酯、噻吩和吡啶，并已应用于阿片受体拮抗剂的合成。一系列机械观察，包括反应性和立体化学研究，与耦合途径一致，包括铜-酰胺络合物的光激发，然后是电子转移以形成烷基。
• The Fast and Selective Reduction of Organic Halides by Lithium Hydrotri-<i>s</i>-butylborate
  作者：Sunggak Kim、Kyu Yang Yi

  DOI：10.1246/bcsj.58.789

  日期：1985.2

  Lithium hydrotri-s-butylborate is shown to be a powerful reducing agent in its reducing abilitie: toward organic halides and discriminates structurally different organic halides due to the bulkiness of the reagent Essentially complete utilization of the hydride of the reagent for the reduction of organic halides is also of synthetic significance.

  氢三叔丁基硼酸锂在其还原能力方面被证明是一种强大的还原剂：针对有机卤化物，并由于试剂体积大而区分结构不同的有机卤化物 基本上完全利用试剂的氢化物来还原有机卤化物也具有综合意义。
• Mercury-assisted solvolyses of alkyl halides
  作者：A. McKillop、M.E. Ford

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97118-2

  日期：1974.1

  wide variety of alkyl halides with mercury(I) and/or (II) nitrate in 1,2-dimethoxyethane, mercury(II) acetate in acetic acid, aqueous mercury(II) perchlorate, and mercury(II) perchlorate in alcohol solvents have been investigated; as a result, simple high yield procedures for the conversion of alkyl halides into the corresponding nitrate esters, acetate esters, alcohols and ethers have been developed.

  各种烷基卤与1,2-二甲氧基乙烷中的硝酸汞（I）和/或硝酸盐（II），乙酸中的乙酸汞（II）在乙酸中，高氯酸汞（II）和高氯酸汞（II）的反应在酒精溶剂中已被研究；结果，已经开发了用于将烷基卤化物转化为相应的硝酸酯，乙酸酯，醇和醚的简单的高收率方法。
• Copper nanoparticle-catalyzed cross-coupling of alkyl halides with Grignard reagents
  作者：Ju Hyun Kim、Young Keun Chung

  DOI：10.1039/c3cc46419a

  日期：——

  A cross-coupling reaction between alkyl bromides and chlorides and various Grignard reagents was carried out in the presence of commercially available copper or copper oxide nanoparticles as a catalyst and an alkyne additive. The catalytic system shows high activity, a broad scope, and good functional group tolerance.

  在市售铜或氧化铜纳米颗粒作为催化剂和炔烃添加剂的存在下，进行烷基溴和氯化物与各种格氏试剂之间的交叉偶联反应。该催化体系显示出高活性，广泛的范围和良好的官能团耐受性。

表征谱图