邻二甲苯二膦酸 | 42104-58-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 邻二甲苯二膦酸
• 英文名称: (1,2-phenylenebis(methylene))bis(phosphonic acid)
• 英文别名: o-xylene diphosphonic acid；ortho-xylenediphosphonic acid；o-xylylenediphosphonic acid；[2-(phosphonomethyl)phenyl]methylphosphonic acid
• CAS: 42104-58-5
• 化学式: C₈H₁₂O₆P₂
• 分子量: 266.127
• InChiKey: ZCVUWZJGYKGTPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  350 °C
• 沸点：
  614.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.659±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  8
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P501,P260,P234,P264,P280,P390,P303+P361+P353,P301+P330+P331,P363,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P406,P405
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H314,H290
• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻二甲苯二膦酸 在 sodium hydroxide 、 二苯基硅烷 、 铁粉 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-(2-methyl-benzyl)-2,3-dihydro-1H-isophosphindole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Robinson,C.N.; Lewis,R.C., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1973, vol. 10, p. 395 - 397

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醇 在 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 邻二甲苯二膦酸
  参考文献：
  名称：

  （邻-羟基苯基）甲基膦酸：其p K a值的合成和电位测定

  摘要：

  从邻-（溴甲基）-或邻-（羟甲基）酚和亚磷酸三烷基酯容易获得（邻-羟基苯基）甲基膦酸。随后的水解产生相应的膦酸。对于一系列此类化合物，p K a值已通过电位计确定。根据电子和空间效应，讨论了它们对芳环中其他取代基的依赖性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760108

文献信息

• Nanomolar Inhibitors of the Transcription Factor STAT5b with High Selectivity over STAT5a
  作者：Nagarajan Elumalai、Angela Berg、Kalaiselvi Natarajan、Andrej Scharow、Thorsten Berg

  DOI：10.1002/anie.201410672

  日期：2015.4.13

  more than 50‐fold selectivity over STAT5a. The binding site of the core moiety of Stafib‐1 was validated by functional analysis of point mutants. A prodrug of Stafib‐1 was shown to inhibit STAT5b with high selectivity over STAT5a in tumor cells. Stafib‐1 provides the first demonstration that naturally occurring SH2 domains with more than 90 % sequence identity can be selectively targeted with small

  Src 同源 2 (SH2) 结构域在信号转导中发挥核心作用。尽管许多 SH2 结构域已被验证为药物靶点，但它们的结构相似性使得开发特定抑制剂变得困难。癌症相关转录因子 STAT5a 和 STAT5b 是特别具有挑战性的小分子靶标，因为它们的 SH2 结构域在氨基酸水平上具有 93% 的相同性。在这里，我们展示了低纳摩尔抑制剂 Stafib-1 的受天然产物启发的开发，它是第一个抑制 STAT5b SH2 结构域 ( K i =44 n M ) 的小分子，其选择性比 STAT5a 高 50 倍以上。Stafib-1 核心部分的结合位点通过点突变体的功能分析进行了验证。Stafib-1 的前药在肿瘤细胞中显示出比 STAT5a 更高的选择性抑制 STAT5b。Stafib-1 首次证明，具有超过 90% 序列同一性的天然 SH2 结构域可以选择性地被小有机分子靶向。
• Hydrothermal synthesis and structure of a two-dimensional Fe(III)-organodiphosphonate compound, [Fe(O3PCH2C6H4CH2PO3H)(H2O)], and an Expansion of the Harris Notation
  作者：Valerie Lopez、Julian Minichelli、Derek Case、Karin Ruhlandt、Robert P. Doyle、Jon Zubieta

  DOI：10.1016/j.ica.2020.119518

  日期：2020.6

  Abstract The hydrothermal reaction of FeCl2·4H2O, 1,2-[phenelyenebis(methylene)]bis-phosphonic acid (o-C8H8P2O6H4), and triethylamine produced [Fe(o-C8H8P2O6H)(H2O)] as a yellow crystalline solid. The structure consists of two-dimensional networks of Fe(III)O6 octahedra linked through RPO3 tetrahedra. The xylyl groups project above and below these layers into the interlamellar domain. The iron coordination

  摘要FeCl2·4H2O，1,2- [苯二甲撑双（亚甲基）]双膦酸（o-C8H8P2O6H4）与三乙胺发生水热反应，生成黄色结晶固体[Fe（o-C8H8P2O6H）（H2O）]。该结构由通过RPO3四面体连接的Fe（III）O6八面体的二维网络组成。二甲苯基基团在这些层的上方和下方伸入层间结构域。铁配位由五个不同的膦酸酯四面体和一个水配体的五个氧供体组成。根据改良的Harris表示法，二膦酸酯配体采用[3.111213 / 2.11140]键合模式。
• Metal-organodiphosphonate chemistry: Hydrothermal syntheses and structures of Zn(II) and Cd(II) coordination polymers with xylyldiphosphonate ligands
  作者：Tiffany M. Smith、Diona Symester、Kathryn A. Perrin、Bruce S. Hudson、Jon Zubieta

  DOI：10.1016/j.ica.2013.12.003

  日期：2014.2

  (2·H2O), [M(o-phen)(1,3-HO3PC8H8PO3H)] (M = Zn (5·H2O), M = Cd (11), and [Zn(tpyprz)(1,2-HO3PC8H8PO3H)] (7), while the phases [M(bpy)2(1,4-H2O3PC8H8PO3H2)(1,4-HO3PC8H8PO3H)] (M = Zn (3) and Cd(9)) exhibited virtual layered structures constructed from M ( bpy ) 2 ( 1 , 4 - H 2 O 3 PC 8 H 8 PO 3 H 2 ) } n 2 n + chain hydrogen-bonded to the HO3PC8H8PO3H}2- charge compensating anions. The two-dimensional

  摘要在有机氮螯合辅助配体存在下，乙酸锌（II）二水合物或硝酸镉（II）四水合物与二甲苯基二膦酸异构体的水热反应提供了一系列（M（II）-有机氮螯合）/二甲苯基二膦酸酯家族的材料。观察到[Zn（H2O）（bpy）（1,2-HO3PC8H8PO3H）]（1），[Zn（bpy）（1,3-HO3PC8H8PO3H）]·H2O（2·H2O），[M （o-phen）（1,3-HO3PC8H8PO3H）]（M = Zn（5·H2O），M = Cd（11）和[Zn（tpyprz）（1,2-HO3PC8H8PO3H）]（7），而相[M（bpy）2（1,4-H2O3PC8H8PO3H2）（1,4-HO3PC8H8PO3H）]（M = Zn（3）和Cd（9））表现出由M（bpy）2（1， 4-H 2 O 3 PC 8 H 8 PO 3 H 2）} n 2 n +氢键合到HO3PC8H8PO3H} 2-电荷补
• Phosphonic acid derivatives useful as anti-inflammatory agents
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0622373A1

  公开（公告）日：1994-11-02

  Novel 1,2-oxaphosphepins are useful as antiinflammatory and antiarthritic agents. A representative oxaphosphepin is 3,4-dihydro-3-methoxy-7-(phenylmethoxy)-1H-naphth[1,8de][1,2]oxaphosphepin-3-oxide.

  小说1,2-氧磷环烷可用作抗炎和抗关节炎药物。代表性的氧磷环烷是3,4-二氢-3-甲氧基-7-(苯甲氧基)-1H-萘[1,8de][1,2]氧磷环烷-3-氧化物。
• Metal-organophosphonate chemistry: Hydrothermal syntheses and structures of copper(II)-xylyldiphosphonates with organonitrogen coligands
  作者：Tiffany M. Smith、Jose Vargas、Diona Symester、Michael Tichenor、Charles J. O’Connor、Jon Zubieta

  DOI：10.1016/j.ica.2013.01.001

  日期：2013.7

  layer frameworks characteristic of metal-diphosphonate materials, the o-phenthroline derivatives, compounds 4 and 5 are two-dimensional, 3 and 6 are one-dimensional and 2 is molecular. For the 2,2′-bipyridyl analogues, 8 is two-dimensional while 9 is one-dimensional and 7 is molecular. Similarly, the tetra-2-pyridylpyrazine derivatives provide a one-dimensional material 10 and two molecular species

  在有机氮大肠菌素存在下，乙酸铜（II）一水合物或氯化铜（II）二水合物与二甲苯基膦酸衍生物的水热反应产生了一系列Cu（II）/配体/二甲苯基二膦酸酯体系的化合物。在研究中结构表征的材料包括母体化合物[Cu 2（H 2 O）2（1,4-O 3 PC 8 H 8 PO 3）]（1）；所述Ó -phenanthroline衍生物：[铜（H 2 O）（O- phen）的（1,4-HO 3 PC 8 PO 3 H）]·3H 2 O（2 ·3H 2 O），[Cu 2（H 2 O）2（1,4-O 3 PC 8 H 8 PO 3）]·3H 2 O（3 ·3H 2 O），[Cu（o -phen） （1,4-HO 3 PC 8 H 8 PO 3 H）]·3H 2 O（4 ·3H 2 O），[Cu（o -phen）（1,2-HO 3 PC 8 H 8 PO 3 H） ]（5）和[Cu（o -phen）（1,3-HO3