phenacyldiphenylphosphine oxide | 1733-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenacyldiphenylphosphine oxide
• 英文别名: 2-(diphenylphosphoryl)-1-phenylethanone；2-(diphenylphosphoryl)-1-phenylethan-1-one；2-(diphenylphosphinoyl)-1-phenylethanone；2-diphenylphosphoryl-1-phenylethanone
• CAS: 1733-58-0
• 化学式: C₂₀H₁₇O₂P
• 分子量: 320.328
• InChiKey: VCPZZWOAQNHOLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-140.5 °C
• 沸点：
  224-254 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenacyldiphenylphosphine oxide 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 3-苯丙烯溴酸酯
  参考文献：
  名称：

  Diphenylphosphinoyl-mediated synthesis of ketones

  摘要：

  α-二苯基膦酰基酮在α位上选择性且顺序性地进行烷基化。双锂化和选择性烷基化发生在较不稳定的γ位。脱膦酰化得到的烷基化产物是酮。单烷基化具有选择性，形成的中间体晶体高度结晶，且可以进行一步完成的方法。该方法非常适合制备酸敏感的酮。

  DOI：

  10.1039/b606873a
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙氧基膦 在 盐酸 、 丙酮 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 phenacyldiphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Dialkyl 2-Oxoalkanephosphonates and Diphenyl-2-oxoalkylphosphine Oxides from 1-Chloralkyl Ketones

  摘要：

  介绍了通过三烷基亚磷酸酯或乙氧基二苯基膦与 1-氯烷基酮的甲氧基羰基肼衍生物的 Arbuzov 反应，然后进行羰基脱保护，合成 2-氧代烷基膦酸二烷基酯和 2-氧代烷基膦氧化物的过程。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31424

文献信息

• Copper catalyzed one-pot synthesis of β-ketophosphine oxides from ketones and H-phosphine oxides
  作者：Zhi-Jie Zhang、Dong Yi、Qiang Fu、Wu Liang、Su-Yuan Chen、Lu Yang、Feng-Tian Du、Jian-Xin Ji、Wei Wei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.005

  日期：2017.6

  efficient copper catalyzed one-pot method has been developed for the formation of β-ketophosphine oxides from ketones and H-phosphine oxides under air at room temperature, in which vinylhydrazinedicarboxylate was formed as the key intermediate. Preliminary mechanistic studies indicated that the reaction might involve a radical process and carbonyl oxygen atom of β-ketophosphine oxides came from molecular

  已开发出一种简便有效的铜催化一锅法，用于在室温和空气中由酮和H-膦氧化物形成β-酮膦氧化物，其中乙烯基肼二羧酸酯是关键中间体。初步的机理研究表明，该反应可能涉及自由基过程，β-酮膦氧化物的羰基氧原子来自分子氧。
• Solvent-controlled direct radical oxyphosphorylation of styrenes mediated by Manganese(III)
  作者：Guo-Yu Zhang、Cheng-Kun Li、Da-Peng Li、Run-Sheng Zeng、Adedamola Shoberu、Jian-Ping Zou

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.013

  日期：2016.6

  Direct radical oxyphosphorylation of styrenes with diarylphosphine oxides and dialkyl phosphites mediated by Mn(OAc)3 is described. The solvent played a key role in this selective difunctionalization reaction.

  描述了由Mn（OAc）3介导的苯乙烯与二芳基膦氧化物和亚磷酸二烷基酯的直接自由基氧基磷酸化。溶剂在该选择性双官能化反应中起关键作用。
• Cobalt(II)‐Catalyzed Bisfunctionalization of Alkenes with Diarylphosphine Oxide and Peroxide
  作者：Jian Shen、Bo Xiao、Yang Hou、Xue Wang、Gui‐Zhi Li、Jin‐Chun Chen、Wei‐Li Wang、Jian‐Bo Cheng、Bin Yang、Shang‐Dong Yang

  DOI：10.1002/adsc.201900873

  日期：2019.11.19

  The low‐cost cobalt(II) catalyst has been used for the first time to achieve P(O)‐radical‐mediated bisfunctionalization of alkenes with diarylphosphine oxide and peroxides. This simple process is performed under mild conditions to afford a wide variety of phosphonation‐peroxidation products in a one‐pot manner. Computational studies are carried out to provide a theoretical support for the P(O)‐radical‐involved

  低成本钴（II）催化剂首次用于通过二芳基氧化膦和过氧化物实现烯烃的P（O）自由基介导的双官能化。这个简单的过程在温和的条件下进行，以单锅方式提供了多种膦化-过氧化产物。进行了计算研究，为P（O）-自由基涉及的烯烃双官能化提供了理论支持。
• Silver-Catalyzed Aerobic Oxidative Decarboxylative Coupling of Arylpropiolic Acids with<i>H</i>-Phosphine Oxides: Mild and Facile Synthesis of β-Oxophosphine Oxides
  作者：Yao-Fu Zeng、Dong-Hang Tan、Wen-Xin Lv、Qingjiang Li、Honggen Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201500587

  日期：2015.7

  A silver-catalyzed oxidative decarboxylative coupling reaction of arylpropiolic acids with H-phosphine oxides by using air as the terminal oxidant was developed. The reaction proceeds smoothly under mild conditions to give β-oxophosphine oxides in moderate to good yields. Preliminary mechanistic studies were conducted.

  开发了以空气为末端氧化剂的银催化芳基丙炔酸与 H-氧化膦的氧化脱羧偶联反应。该反应在温和条件下顺利进行，以中等至良好的产率得到 β-氧代膦氧化物。进行了初步的机理研究。
• Direct synthesis of β-ketophosphine oxides via copper-catalyzed difunctionalization of alkenes with H-phosphine oxides and dioxygen
  作者：Guangming Nan、Huilan Yue

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.042

  日期：2018.5

  difunctionalization of alkenes with H-phosphine oxides and dioxygen for the synthesis of β-ketophosphine oxides has been developed under mild conditions. The present protocol, which utilizes an inexpensive catalyst, readily available materials, and environmentally benign oxygen source, provides a convenient and cost-effective approach to construct various β-ketophosphine oxides.

  在温和的条件下，已经开发出一种简单的铜催化的烯烃与H-膦氧化物和双氧的直接双官能团合成β-酮膦氧化物的方法。本方案利用便宜的催化剂，容易获得的材料和对环境无害的氧源，提供了构建各种β-酮膦氧化物的方便且成本有效的方法。