(4S,5S)-4,5-dihydroxy-1,5-diphenyl-2-diphenylphosphinoylpentan-1-one | 849201-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S)-4,5-dihydroxy-1,5-diphenyl-2-diphenylphosphinoylpentan-1-one
• 英文别名: (2RS,4S,5S)-4,5-dihydroxy-1,5-diphenyl-2-diphenylphosphinoyl-pentan-1-one；(4S,5S)-2-diphenylphosphoryl-4,5-dihydroxy-1,5-diphenylpentan-1-one
• CAS: 849201-70-3
• 化学式: C₂₉H₂₇O₄P
• 分子量: 470.505
• InChiKey: NMFHYJBVKWMNSL-HSJPWVCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4,5-dihydroxy-1,5-diphenyl-2-diphenylphosphinoylpentan-1-one 、 苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以67%的产率得到(2S,1'S)-2-[(1'-benzoyloxy-1'-phenyl)-methyl]-4-diphenylphosphinoyl-5-phenyl-2,3-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  基于氧化膦化学的不对称合成环丙烷和二氢呋喃。

  摘要：

  γ-叠氮基反式环丙基酮的不对称合成是通过短，简单和有效的序列完成的。环丙烷化步骤是通过分子内亲核闭环和二苯基次膦酸酯离去基团来完成的，从而只得到反式环丙烷。β-酮基-二苯基膦氧化物环化形成光学活性的二氢呋喃。二氢呋喃的所有可能的非对映异构体可以从相同的烯烃开始选择性地制备。

  DOI：

  10.1039/b606874j
• 作为产物：
  描述：

  phenacyldiphenylphosphine oxide 在 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 211.08h， 生成 (4S,5S)-4,5-dihydroxy-1,5-diphenyl-2-diphenylphosphinoylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过氧化膦介导的级联反应合成不对称环丙烷。

  摘要：

  甲硅烷氧基-THF已转化为包含三个立体中心的非对映异构体混合物的环丙烷。已经建立了反应机理，并提出了立体化学泄漏的来源。已经发现了另一种立体定向的级联反应。

  DOI：

  10.1039/b413500h

文献信息

• Asymmetric cyclopropane synthesis via phosphine oxide mediated cascade reactions
  作者：Thomas Boesen、David J. Fox、Warren Galloway、Daniel Sejer Pedersen、Charles R. Tyzack、Stuart Warren

  DOI：10.1039/b413500h

  日期：——

  silyloxy-THF has been converted into a cyclopropane containing three stereocentres as mixture of diastereoisomers. The mechanism of the reaction has been established and the source of stereochemical leakage proposed. An alternative stereospecific cascade reaction has been discovered.

  甲硅烷氧基-THF已转化为包含三个立体中心的非对映异构体混合物的环丙烷。已经建立了反应机理，并提出了立体化学泄漏的来源。已经发现了另一种立体定向的级联反应。
• Asymmetric synthesis of cyclopropanes and dihydrofurans based on phosphine oxide chemistry
  作者：David J. Fox、Sean Parris、Daniel Sejer Pedersen、Charles R. Tyzack、Stuart Warren

  DOI：10.1039/b606874j

  日期：——

  The asymmetric synthesis of gamma-azido trans-cyclopropyl ketones is accomplished via a short, simple and efficient sequence. The cyclopropanation step is achieved by an intramolecular nucleophilic ring closure, with a diphenylphosphinate leaving group, to give trans-cyclopropane exclusively. beta-Keto-diphenylphosphine oxides cyclise to form optically active dihydrofurans. All possible diastereoisomers

  γ-叠氮基反式环丙基酮的不对称合成是通过短，简单和有效的序列完成的。环丙烷化步骤是通过分子内亲核闭环和二苯基次膦酸酯离去基团来完成的，从而只得到反式环丙烷。β-酮基-二苯基膦氧化物环化形成光学活性的二氢呋喃。二氢呋喃的所有可能的非对映异构体可以从相同的烯烃开始选择性地制备。