2-diphenylphosphinoyl-1-phenyl-tetradecan-1-one | 821770-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-diphenylphosphinoyl-1-phenyl-tetradecan-1-one
• 英文别名: 2-(Diphenylphosphoryl)-1-phenyltetradecan-1-one；2-diphenylphosphoryl-1-phenyltetradecan-1-one
• CAS: 821770-27-8
• 化学式: C₃₂H₄₁O₂P
• 分子量: 488.65
• InChiKey: XULLFQOWIZQSIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diphenylphosphinoyl-1-phenyl-tetradecan-1-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以68%的产率得到十三烷基苯基酮
  参考文献：
  名称：

  Diphenylphosphinoyl-mediated synthesis of ketones

  摘要：

  α-二苯基膦酰基酮在α位上选择性且顺序性地进行烷基化。双锂化和选择性烷基化发生在较不稳定的γ位。脱膦酰化得到的烷基化产物是酮。单烷基化具有选择性，形成的中间体晶体高度结晶，且可以进行一步完成的方法。该方法非常适合制备酸敏感的酮。

  DOI：

  10.1039/b606873a
• 作为产物：
  描述：

  甲基二苯基氧化膦 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 2-diphenylphosphinoyl-1-phenyl-tetradecan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Diphenylphosphinoyl-mediated synthesis of ketones

  摘要：

  α-二苯基膦酰基酮在α位上选择性且顺序性地进行烷基化。双锂化和选择性烷基化发生在较不稳定的γ位。脱膦酰化得到的烷基化产物是酮。单烷基化具有选择性，形成的中间体晶体高度结晶，且可以进行一步完成的方法。该方法非常适合制备酸敏感的酮。

  DOI：

  10.1039/b606873a

文献信息

• Diphenylphosphinoyl-mediated synthesis of ketones
  作者：David J. Fox、Daniel Sejer Pedersen、Stuart Warren

  DOI：10.1039/b606873a

  日期：——

  α-Diphenylphosphinoyl ketones are selectively and sequentially alkylated at the α-position. Double lithiation and selective alkylation occurs at the less stabilised γ-position. Dephosphinoylation of the alkylation products gives ketones. Mono-alkylation is selective, highly crystalline intermediates are formed and a one-pot strategy is possible. The method is ideally suited for the preparation of acid-sensitive ketones.

  α-二苯基膦酰基酮在α位上选择性且顺序性地进行烷基化。双锂化和选择性烷基化发生在较不稳定的γ位。脱膦酰化得到的烷基化产物是酮。单烷基化具有选择性，形成的中间体晶体高度结晶，且可以进行一步完成的方法。该方法非常适合制备酸敏感的酮。