ethyl 2-(4-nitrobenzoyl)-4-oxo-4-phenylbut-2-enoate | 1220125-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: ethyl 2-(4-nitrobenzoyl)-4-oxo-4-phenylbut-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-2-(4-nitrobenzoyl)-4-oxo-4-phenylbut-2-enoate
• CAS: 1220125-80-3
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₆
• 分子量: 353.331
• InChiKey: VKXBVXGVYKRKTL-FOWTUZBSSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-nitrobenzoyl)-4-oxo-4-phenylbut-2-enoate 、 4-甲苯硫酚 在 甲酸铵 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以86%的产率得到ethyl 2-(4-nitrophenyl)-5-phenyl-4-(p-tolylthio)-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种方便，直接，三组分的4-硫代芳基吡咯合成方法

  摘要：

  抽象的 已经开发了一种由一锅法由1，4-二烯，硫醇和甲酸铵合成4-硫代芳基吡咯的三组分策略。该反应通过1，4-二烯的顺序硫醇-迈克尔/帕尔-克诺尔反应进行，并形成一个新的C-S和两个C-N键。该操作简单的方案可以良好的产率直接获得具有游离NH的高度官能化的4-硫代芳基吡咯。通过将硫原子氧化成相应的亚砜和砜，证明了合成的4-硫代芳基吡咯的合成应用。 已经开发了一种由一锅法由1，4-二烯，硫醇和甲酸铵合成4-硫代芳基吡咯的三组分策略。该反应通过1，4-二烯的顺序硫醇-迈克尔/帕尔-克诺尔反应进行，并形成一个新的C-S和两个C-N键。该操作简单的方案可以良好的产率直接获得具有游离NH的高度官能化的4-硫代芳基吡咯。通过将硫原子氧化成相应的亚砜和砜，证明了合成的4-硫代芳基吡咯的合成应用。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690024
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 2-(4-nitrobenzoyl)-4-oxo-4-phenylbut-2-enoate 、 ethyl 2-(4-nitrobenzoyl)-4-oxo-4-phenylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Target-oriented synthesis: miscellaneous synthetic routes to access 1,4-enediones through the coupling of 1,3-dicarbonyl compounds with multiform substrates

  摘要：

  Target-oriented synthetic protocol was presented for the synthesis of 1,4-enediones. The approach can efficiently construct 1,4-enediones through different reaction pathways from multiform substrates alpha-halo aromatic ketones, 2-hydroxy-aromatic ketones and methyl carbinols. In this reaction, CuI was found to be the most efficient catalyst. Multiform substrates were also found to perform well to afford the products in a one-pot fashion. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.106

文献信息

• Copper-Catalyzed Domino Synthesis of 2-Imino-1<i>H</i>-imidazol-5(2<i>H</i>)-ones and Quinoxalines Involving CC Bond Cleavage with a 1,3-Dicarbonyl Unit as a Leaving Group
  作者：Yan Yang、Fan Ni、Wen-Ming Shu、An-Xin Wu

  DOI：10.1002/chem.201403001

  日期：2014.9.8

  The domino sequence for the synthesis of 2‐imino‐1H‐imidazol‐5(2H)‐ones includes aza‐Michael addition, intramolecular cyclization, CC bond‐cleavage, 1,2‐rearrangement, and aerobic dehydrogenation reaction, whereas the domino sequence for the synthesis of quinoxalines includes aza‐Michael addition, intramolecular cyclization, elimination reaction, and CC bond‐cleavage reaction. The two domino reactions

  尽管2-亚氨基-1 H-咪唑-5（2 H）-酮在代谢中具有重要的生物学活性，但很少对其合成进行研究。喹喔啉作为药物化学中的“特权支架”已被广泛研究，但是新型有效合成方法的开发仍然非常有吸引力。本文中，我们开发了两个铜催化的多米诺反应，用于合成2–亚氨基-1 H-咪唑-5（2 H）-ones和喹喔啉，涉及CC键断裂，并带有1,3-二羰基单元。离开小组。合成2-亚氨基1 H-咪唑5（2 H）-1的多米诺序列包括aza-Michael加成，分子内环化，C C键裂解，1,2-重排，和有氧脱氢反应，而对于喹喔啉的合成的多米诺序列包括氮杂-迈克尔加成，分子内环化，消除反应，和C  C键断裂反应。这两个多米诺反应具有显着的优势，包括高效，温和的反应条件以及对各种官能团的高度耐受性。
• Formation of Unsymmetrical 1,4-Enediones via A Focusing Domino Strategy: Cross-Coupling of 1,3-Dicarbonyl Compounds and Methyl Ketones or Terminal Aryl Alkenes
  作者：Meng Gao、Yan Yang、Yan-Dong Wu、Cong Deng、Li-Ping Cao、Xiang-Gao Meng、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/ol100473f

  日期：2010.4.16

  A highly efficient synthesis of unsymmetrical 1,4-enediones from 1,3-dicarbonyl compounds and methyl ketones or terminal aryl alkenes has been developed via a focusing domino strategy. Simple and readily available starting materials, mild reaction conditions, and a very simple operation are advantages of the reaction, which allow straightforward synthesis of a variety of unsymmetrical 1,4-enediones

  通过聚焦多米诺骨牌战略已开发出一种由1,3-二羰基化合物和甲基酮或末端芳基烯烃高效合成不对称1,4-二烯键的方法。简单且容易获得的起始原料，温和的反应条件和非常简单的操作是反应的优势，可以直接合成各种不对称的1,4-二烯酮。
• Ceric Ammonium Nitrate Promoted Oxidative Coupling of Terminal Alkynes and 1,3-Keto Esters: A Synthesis of Unsymmetrical 1,1,2-Triacylalkenes
  作者：Charnsak Thongsornkleeb、Sureeporn Ruengsangtongkul、Takahito Kuribara、Nattawadee Chaisan、Jumreang Tummatorn、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1055/a-1774-6966

  日期：2022.9

  Unsymmetrical 1,1,2-triacylalkenes were conveniently prepared by the oxidative coupling of 1,3-keto esters with terminal alkynes by employing 4.0 equivalents of inexpensive ceric ammonium nitrate (CAN) as the oxidant in acetonitrile as the solvent at 0 °C. The method is milder than previously reported methods and can be conducted under air, thereby demonstrating its practicality and versatility for

  不对称的 1,1,2-三酰基烯烃是通过 1,3-酮酯与末端炔烃的氧化偶联，在 0 °C 下使用 4.0 当量廉价的硝酸铈铵 (CAN) 作为氧化剂，以乙腈为溶剂，方便地制备的。该方法比以前报道的方法更温和，并且可以在空气中进行，从而证明了它在制备这些有用的构件方面的实用性和多功能性。该反应被认为是通过由 CAN 引发的 1,3-酮酯底物的单电子转移过程发生的，以产生 α-自由基物质，该物质迅速添加到反应中的末端炔烃伴侣。随后通过空气和 CAN 对所得乙烯基自由基进行氧化，然后导致形成作为 E 和 Z 异构体混合物的三酰基烯烃产物。反应被证明是一般的，
• An Expedient, Direct, Three-Component Approach for the Synthesis of 4-Thioarylpyrroles
  作者：Venkatachalam Rajeshkumar、Chinnaraj Neelamegam、Sambandam Anandan

  DOI：10.1055/s-0039-1690024

  日期：2019.11

  corresponding sulfoxide and sulfone. A three-component strategy for the synthesis of 4-thioarylpyrroles from 1,4-enediones, thiols, and ammonium formate in one-pot has been developed. The reaction proceeds through the sequential thiol-Michael/Paal–Knorr reaction of 1,4-enediones with the formation of one new C–S and two C–N bonds. The operationally simple protocol provides direct access to the highly functionalized

  抽象的 已经开发了一种由一锅法由1，4-二烯，硫醇和甲酸铵合成4-硫代芳基吡咯的三组分策略。该反应通过1，4-二烯的顺序硫醇-迈克尔/帕尔-克诺尔反应进行，并形成一个新的C-S和两个C-N键。该操作简单的方案可以良好的产率直接获得具有游离NH的高度官能化的4-硫代芳基吡咯。通过将硫原子氧化成相应的亚砜和砜，证明了合成的4-硫代芳基吡咯的合成应用。 已经开发了一种由一锅法由1，4-二烯，硫醇和甲酸铵合成4-硫代芳基吡咯的三组分策略。该反应通过1，4-二烯的顺序硫醇-迈克尔/帕尔-克诺尔反应进行，并形成一个新的C-S和两个C-N键。该操作简单的方案可以良好的产率直接获得具有游离NH的高度官能化的4-硫代芳基吡咯。通过将硫原子氧化成相应的亚砜和砜，证明了合成的4-硫代芳基吡咯的合成应用。
• Target-oriented synthesis: miscellaneous synthetic routes to access 1,4-enediones through the coupling of 1,3-dicarbonyl compounds with multiform substrates
  作者：Yan-ping Zhu、Qun Cai、Qing-he Gao、Feng-cheng Jia、Mei-cai Liu、Meng Gao、An-xin Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.106

  日期：2013.8

  Target-oriented synthetic protocol was presented for the synthesis of 1,4-enediones. The approach can efficiently construct 1,4-enediones through different reaction pathways from multiform substrates alpha-halo aromatic ketones, 2-hydroxy-aromatic ketones and methyl carbinols. In this reaction, CuI was found to be the most efficient catalyst. Multiform substrates were also found to perform well to afford the products in a one-pot fashion. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.