3-O-{α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)]-β-D-glucopyranosyl}-25(S)-spirost-5-en-3β-ol | 19057-60-4

• 物质功能分类: 原料药 - 循环系统用药 - 防治心绞痛药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-O-{α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)]-β-D-glucopyranosyl}-25(S)-spirost-5-en-3β-ol
• 英文别名: (25S)-spirostan-5-ene-3β,-ol-3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1,2)-[α-L-rhamnopyranosyl-(1,4)]-β-D-glucopyranoside；yamogenin 3β-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)]-O-β-D-glucopyranoside；yamogenin 3-O-α-L-rhamnopyranosyl(1->4)-[α-L-rhamnopyranosyl(1->2)]-β-D-glucopyranoside；3-O-chacotriosyl-25(S)-spirost-5-en-3β-ol；3-O-chacotrioside of yamogenin；dioscin；3-O-[alpha-L-ramnopyranosyl(1 to 2)]-O-[alpha-L-ramnopyranosyl(1 to 4)]-O-beta-D-galactopyranosid(1)]-(25S)-spirost-5-ene-3beta-ol；(2S,3R,4R,5R,6S)-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(1S,2S,4S,5'S,6R,7S,8R,9S,12S,13R,16S)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-ene-6,2'-oxane]-16-yl]oxy-5-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 19057-60-4；60478-68-4
• 化学式: C₄₅H₇₂O₁₆
• 分子量: 869.057
• InChiKey: VNONINPVFQTJOC-OKJXOJKZSA-N

物化性质

• 熔点：
  275～277℃
• 比旋光度：
  D13 -115° (c = 0.373 in ethanol)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、甲醇（微溶、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  236
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  16

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  29389090
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

基本信息

提取来源：薯蓣科植物穿龙薯蓣（Dioscorea nipponica）

物理性状：白色粉末

风险术语：刺激皮肤，对眼睛有严重伤害

溶解性：不溶于水、石油醚、苯；可溶于甲醇、乙醇、醋酸；微溶于丙酮、戊醇

旋光度：-115°（C=0.373，乙醇）

产品熔点：294~296℃

测定方法：高效液相色谱

贮存条件：4℃冷藏、密封、避光

概述

薯蓣皂苷是薯蓣科植物的主要成分。传统中医学认为，薯蓣具有祛痰、消食利水、舒筋活血、截疟等功效。现代药理学研究显示，薯蓣皂苷具有多种药理作用，尤其在抗肿瘤方面有广泛的研究。许多研究表明，薯蓣皂苷能够改善动脉粥样硬化症状和保护血管内皮功能、减少心脑肾的缺血/再灌注损伤、降低血糖、抑制肝脏纤维化、改善更年期骨质疏松、缓解类风湿性关节炎和溃疡性结肠炎症状、拮抗病菌和病毒活性。该文综述了近年关于薯蓣皂苷现代药理学研究进展[2]。

药理药效

薯蓣皂苷具有多种功效，包括但不限于抗肿瘤、抗血栓形成、抗过敏、抗病毒和抗休克作用。其药理作用还包括抗炎、降低胆固醇、降低血压、杀软体动物、抗生育等。该化合物可用于治疗气管炎，并具备杀虫及抗真菌作用。此外，还含有过氧化分解酶，具有明显的抗衰老效果。长期服用可去除面部疤痕并使皮肤变得柔嫩光滑。薯蓣皂苷还可作为合成甾体激素和避孕药的原料。

化学性质

不溶于水、石油醚、苯；可溶于甲醇、乙醇、醋酸；微溶于丙酮、戊醇，来源于薯蓣科植物穿山龙（Dioscorea nipponica Makino）的根茎。

用途

用于含量测定/鉴定/药理实验等。此外，还可制备成多种剂型，如片剂、胶囊剂、注射剂、口服液体制剂、颗粒剂等，具备安全无毒、简便经济的优点。

薯蓣皂苷片剂的制备

取薯蓣皂苷100g、淀粉125g、乳糖175g及微晶纤维素100g为原料。将主药和辅料分别过80目筛，充分混合均匀。采用5%的聚维酮K30（PVP K30）乙醇溶液为粘合剂，用20目筛网制粒，在40~60°C条件下干燥后通过18目筛网整粒，并加入适量润滑剂压片。每片重0.5g。

参考资料

[1] 薯蓣皂苷. 百链数据库.[引用日期：2017年09月09日]

[2] 王淑荣, 凌霜, 张庆光, 许锦文. (2017). 中国药理学通报, 2期.

[3] 张紫薇, 李滢, 曹鹏, 李晓岩. (2017). 食品科学, 1期.

[4] 彭金咏, 孙长凯, 鲁碧楠, 郑伶俐, 刘克辛, 李镇, 许丽娜, 韩旭, 尹连红, 许有威, 齐艳, 刘月涛. 薯蓣皂苷在制备肝保护药物制剂中的应用[P]. 辽宁：CN101837004A, 2010-09-22.

图片


反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3beta,14xi,22R,25S)-26-(beta-D-glucopyranosyloxy)-22-methoxyfurost-5-en-3-yl 6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl-(1->2)-[6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl-(1->4)]-beta-D-glucopyranoside 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以43 mg的产率得到3-O-{α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)]-β-D-glucopyranosyl}-25(S)-spirost-5-en-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Constituents of Palmae Plants. VI. Steroid Saponins and Flavonoids of Leaves of Phoenix canariensis hort. ex CHABAUD, P. humilis ROYLE var. hanceana BECC., P. dactylifera L., and Licuala spinosa WURMB.

  摘要：

  对凤凰棕（Phoenix canariensis hort. ex CHABAUD）、矮棕（P. humilis ROYLE var. hanceana BECC.）、枣椰（P. dactylifera L.）和刺叶棕（Licuala spinosa WURMB.）的叶片中的类固醇皂苷和黄酮进行了研究。分离并鉴定出的化合物包括：鹌鹑草素7-O-β-D-葡胺糖苷（1）、异鼠李素3-O-β-D-葡胺糖苷（2）、异槲皮素（3）、异鼠李素3-O-β-鼠李糖苷（4）、芸香苷（5）和甲基（25S）-原Pb（6）来自凤凰棕；1、6、葡萄木黄酮（7）、鹌鹑草素7-O-α-L-鼠李糖基（1→2）-β-D-葡胺糖苷（8）和甲基（25S）-原Loureiroside（9）来自矮棕；1、2、8、二氧斯精（Dioscin）的甲基原类木酚酸（10）、甲基原他根苷（11）和甲基原Pb（12）来自枣椰；以及桂皮苷（13）和甲基（25S）-原二氧斯精（14）来自刺叶棕。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2053