ethyl 2-((2-oxo-2-phenylethyl)thio)acetate | 66560-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-((2-oxo-2-phenylethyl)thio)acetate
• 英文别名: Ethyl [(2-oxo-2-phenylethyl)sulfanyl]acetate；ethyl 2-phenacylsulfanylacetate
• CAS: 66560-19-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃S
• mdl: MFCD12145815
• 分子量: 238.307
• InChiKey: VGOCJVGODBWOBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((2-oxo-2-phenylethyl)thio)acetate 在 对甲苯磺酸 N-甲基吗啉 、 titanium(IV) isopropylate 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 四氯化钛 、 N,O-bis(trimethylsilyl) acetamide 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 254.82h， 生成 tert-butyl O-(tert-butyl)-N-((2-(4-((2R,3R)-1-(4-fluorophenyl)-3-((2-(4-fluorophenyl)-2-hydroxyethyl)thio)-4-oxoazetidin-2-yl)phenoxy)acetyl)-D-seryl)-D-serinate
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIPHENYLAZETIDINONE DERIVATES POSSESSING CHOLESTEROL ABSORPTION INHIBITORY ACTIVITY
  [FR] DERIVES DIPHENYLAZETIDINONE A ACTIVITE INHIBITRICE DE L'ABSORPTION DU CHOLESTEROL

  摘要：

  化合物的结构式（其中变量基团如定义所示）及其药学上可接受的盐、溶剂合物、该类盐的溶剂合物和它们的前药，以及它们作为治疗高脂血症的胆固醇吸收抑制剂的用途被描述。还描述了它们的制备方法和含有它们的药物组合物。

  公开号：

  WO2005061452A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 ethyl 2-((2-oxo-2-phenylethyl)thio)acetate
  参考文献：
  名称：

  使用芳烃的Uxpol-Oxa- [2,3]嗜向性重排反应，用于功能化烯醇醚的合成

  摘要：

  据报道涉及芳烃的oxa- [2,3]σ重排以酮为主体，其中的C═O键极性相反。β-酮硫醚和芳烃在原位生成的硫烷基化物经过有效的重排，可以轻松，稳健地合成高官能度的烯醇醚，并具有出色的官能团相容性。初步的机理研究排除了在这种情况下运行Pummerer型重排的可能性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00911

文献信息

• Derivatives of cyclic ethers and sulfides for the treatment of
  申请人：The Du Pont Merck Pharmaceutical Company

  公开号：US05491152A1

  公开（公告）日：1996-02-13

  The present invention provides compounds of Formula I, ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt forms thereof, which are inhibitors of acyl-Coenzyme A: cholesterol O-acyltransferase (ACAT), pharmaceutical compositions containing such compounds, processes for the preparation of such compounds, and the use of such compounds as antihypercholesterolemic and/or antiatherosclerotic agents.

  本发明提供了公式I的化合物，或者是其药用可接受的盐形式，这些化合物是酰辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶（ACAT）的抑制剂，包含此类化合物的药物组合物，制备此类化合物的方法，以及将这些化合物用作抗高胆固醇血症和/或抗动脉粥样硬化剂的用途。
• Continuous Flow Synthesis of 2 <i>H</i> ‐Thiopyrans via <i>thia</i> ‐Diels–Alder Reactions of Photochemically Generated Thioaldehydes
  作者：Florian Sachse、Konrad Gebauer、Christoph Schneider

  DOI：10.1002/ejoc.202001343

  日期：2021.1.8

  3,6‐Dihydro‐2H‐thiopyrans are important structural motifs both in organic synthesis and medicinal chemistry. A continuous flow‐process for the photochemical generation of thioaldehydes from phenacyl sulfides and the ensuing [4+2]‐cycloaddition with electron‐rich 1,3‐dienes was developed. The cycloadducts were obtained with excellent yields in short reaction times and much improved productivities as

  3,6-二氢-2 H-硫代吡喃在有机合成和药物化学中都是重要的结构基序。开发了一种连续的流程，用于从苯甲酰硫化物光化学生成硫代醛，以及随后的[4 + 2]-环加成反应以及富电子的1,3-二烯。与传统的间歇反应相比，可以在短的反应时间内以优异的收率获得环加合物，并大大提高了生产率。
• Cooperative Photoinduced/Brønsted Acid Catalyzed Cycloaddition of Transient Thioaldehydes and <i>ortho</i>-Quinone Methides toward a Synthesis of Benzo[<i>e</i>][1,3]oxathiines
  作者：Florian Sachse、Christoph Schneider

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00588

  日期：2021.4.2

  in situ generation and ensuing cycloaddition of thioaldehydes and ortho-quinone methides transiently formed under irradiation with UV-A light and Brønsted acid catalysis, respectively, has been developed giving direct access to benzo[e][1,3]oxathiines in good to excellent yields and diastereoselectivity. Both electron-rich and electron-poor thioaldehydes easily react with a broad range of ortho-quinone

  已经开发了一种合作的一锅法，用于原位生成并随后分别在UV-A光和Brønsted酸催化下短暂形成的硫代醛和邻醌甲基化物环加成反应，从而可以直接获得苯并[ e ] [ 1,3]氧杂蒽酮具有良好的收率和非对映选择性。富电子和贫电子的硫醛都可以在环境温度下以很短的反应时间轻松地与各种邻苯二甲基甲烷反应，以提供各种S，O-杂环。
• Macromolecular Surface Design: Photopatterning of Functional Stable Nitrile Oxides
  作者：Ozcan Altintas、Mathias Glassner、Cesar Rodriguez-Emmenegger、Alexander Welle、Vanessa Trouillet、Christopher Barner-Kowollik

  DOI：10.1002/anie.201500485

  日期：2015.5.4

  The efficient trapping of photogenerated thioaldehydes with functional shelf‐stable nitrile oxides in a 1,3‐dipolar cycloaddition is a novel and versatile photochemical strategy for polymer end‐group functionalization and surface modification under mild and equimolar conditions. The modular ligation in solution was followed in detail by electrospray ionization mass spectrometry (ESI‐MS). X‐ray photoelectron

  在1,3-偶极环加成反应中用功能性稳定的丁腈氧化物有效捕获光生硫代醛是一种新颖且通用的光化学策略，可在温和和等摩尔条件下进行聚合物端基官能化和表面改性。通过电喷雾电离质谱（ESI-MS）详细跟踪溶液中的模块连接。使用X射线光电子能谱（XPS）来分析功能化的表面，而飞行时间二次离子质谱（ToF-SIMS）则使用微图案化的荫罩确认了对表面功能化的空间控制。通过表面引发的原子转移自由基聚合（SI‐ATRP），在空间限制的条件下从表面上生长出聚合物刷，这一点已由TOF‐SIMS，XPS和椭偏仪证实。
• Functionalization of furans via phenacyl sulfides
  作者：Grant A. Krafft、Peter T. Meinke

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61862-2

  日期：1985.1

  A mild, efficient, photochemical method for the functionalization of furans via phenacyl sulfides is described.

  描述了一种温和，有效的光化学方法，用于通过苯甲酰硫化物使呋喃官能化。