(phenacylthio)acetic acid | 22536-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (phenacylthio)acetic acid
• 英文别名: 2-((2-oxo-2-phenylethyl)thio)acetic acid；2-[(2-Oxo-2-phenylethyl)sulfanyl]acetic acid；2-phenacylsulfanylacetic acid
• CAS: 22536-46-5
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃S
• mdl: MFCD00460379
• 分子量: 210.254
• InChiKey: NNNVHZPLMZHPBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101 °C
• 沸点：
  390.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (phenacylthio)acetic acid 在 D-葡萄糖 、 Streptomyces sp. GF₃₅₈₇ imine reductase 、 Mycobacterium marinum carboxylic acid reductase 、 Arthrobacter sp. ω-transaminase ATA-113 、 DL-丙氨酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-苯基硫代吗啉
  参考文献：
  名称：

  整个细胞中的酶级联反应，用于合成手性环胺

  摘要：

  由生物催化剂介导的反应多样性的增加，导致了利用普遍相容的反应条件开发体外多步酶级联反应。在单个全细胞系统内构建途径的研究较少，但具有许多优势。本文中，我们报道了成功的全细胞从头酶级联反应的产生，该级联反应用于将简单的线性酮酸转化为有价值的环状胺产物的非对映选择性和/或对映选择性。该途径以羧酸还原开始，其引发转氨作用，亚胺形成和随后的亚胺还原。系统的构建和优化是通过标准的遗传操作实现的，并且级联仅需要起始原料，胺供体，以及通过葡萄糖代谢内部提供辅助因子的全细胞催化剂。一组合成的酮酸提供了高转化率（高达93％）和对映体过量（高达93％）的哌啶。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b00513
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (phenacylthio)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  使用芳烃的Uxpol-Oxa- [2,3]嗜向性重排反应，用于功能化烯醇醚的合成

  摘要：

  据报道涉及芳烃的oxa- [2,3]σ重排以酮为主体，其中的C═O键极性相反。β-酮硫醚和芳烃在原位生成的硫烷基化物经过有效的重排，可以轻松，稳健地合成高官能度的烯醇醚，并具有出色的官能团相容性。初步的机理研究排除了在这种情况下运行Pummerer型重排的可能性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00911

文献信息

• Photolithographic Encoding of Metal Complexes
  作者：Christiane Lang、Sebastian Bestgen、Alexander Welle、Rouven Müller、Peter W. Roesky、Christopher Barner-Kowollik

  DOI：10.1002/chem.201502586

  日期：2015.10.12

  surfaces encoded with a monolayer consisting of different metal complexes was developed. The concept entails the light‐triggered activation of a self‐ assembled monolayer (SAM) of UV‐labile anchors, that is, phenacylsulfides, and the subsequent cycloaddition of selected diene‐functionalized metal complexes at defined areas on the surface. The synthesis and characterization of the metal complexes for the

  开发了一种平台技术，用于创建由不同金属配合物组成的单层编码的空间分辨表面。该概念需要对紫外线不稳定的锚固件的自组装单分子层（SAM）进行光触发激活，即苯乙硫醚，然后在选定的表面上的特定区域环加选择的二烯官能化金属配合物。用于紫外光辅助锚固在表面上的金属配合物的合成和表征以及溶液中短链低聚物模型系统的详细研究证实了光反应的高效率。通过该概念获得的混合材料可以潜在地用于设计高价值的催化或（光电）电子设备。
• [EN] DIPHENYLAZETIDINONE DERIVATES POSSESSING CHOLESTEROL ABSORPTION INHIBITORY ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES DIPHENYLAZETIDINONE A ACTIVITE INHIBITRICE DE L'ABSORPTION DU CHOLESTEROL
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005061452A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  Compounds of formula (I) (wherein variable groups are as defined within) pharmaceutically acceptable salts, solvates, solvates of such salts and prodrugs thereof and their use as cholesterol absorption inhibitors for the treatment of hyperlipidaemia are described. Processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them are also described.

  化合物的结构式（其中变量基团如定义所示）及其药学上可接受的盐、溶剂合物、该类盐的溶剂合物和它们的前药，以及它们作为治疗高脂血症的胆固醇吸收抑制剂的用途被描述。还描述了它们的制备方法和含有它们的药物组合物。
• Macromolecular Surface Design: Photopatterning of Functional Stable Nitrile Oxides
  作者：Ozcan Altintas、Mathias Glassner、Cesar Rodriguez-Emmenegger、Alexander Welle、Vanessa Trouillet、Christopher Barner-Kowollik

  DOI：10.1002/anie.201500485

  日期：2015.5.4

  The efficient trapping of photogenerated thioaldehydes with functional shelf‐stable nitrile oxides in a 1,3‐dipolar cycloaddition is a novel and versatile photochemical strategy for polymer end‐group functionalization and surface modification under mild and equimolar conditions. The modular ligation in solution was followed in detail by electrospray ionization mass spectrometry (ESI‐MS). X‐ray photoelectron

  在1,3-偶极环加成反应中用功能性稳定的丁腈氧化物有效捕获光生硫代醛是一种新颖且通用的光化学策略，可在温和和等摩尔条件下进行聚合物端基官能化和表面改性。通过电喷雾电离质谱（ESI-MS）详细跟踪溶液中的模块连接。使用X射线光电子能谱（XPS）来分析功能化的表面，而飞行时间二次离子质谱（ToF-SIMS）则使用微图案化的荫罩确认了对表面功能化的空间控制。通过表面引发的原子转移自由基聚合（SI‐ATRP），在空间限制的条件下从表面上生长出聚合物刷，这一点已由TOF‐SIMS，XPS和椭偏仪证实。
• Photo-induced sequence defined macromolecules via hetero bifunctional synthons
  作者：Nicolas Zydziak、Florian Feist、Birgit Huber、Jan O. Mueller、Christopher Barner-Kowollik

  DOI：10.1039/c4cc08756a

  日期：——

  We report the first photochemical protocol for the generation of sequence defined macromolecules employing two hetero bifunctional photoreactive synthons, exploiting the orthogonal nature of photochemical – via the use of caged dienes – and thermally driven ligation protocols.

  我们报道了第一个用于生成序列定义的大分子的光化学方案，利用两个异质双官能光反应合成物，利用光化学的正交性质 - 通过使用光遮蔽二烯 - 和热驱动的连接方案。
• Sequential Reduction and Dehydration of Phenacyl-(<i>E</i>)-Styryl Sulfones to Unsymmetrical (<i>E</i>,<i>E</i>)-Bis(styryl) Sulfones
  作者：M. V. Reddy、Muralidhar Reddy Mallireddigari、Venkat R. Pallela、E. Premkumar Reddy

  DOI：10.1055/s-2005-918450

  日期：——

  β-Keto vinylic sulfones, the key building blocks for the synthesis of the title compounds, were prepared by two different routes. NaBH4 reduction of these compounds afforded β-hydroxy vinylic sulfones which were dehydrated with acetic anhydride and BF3·Et2O to obtain bis(styryl) sulfones. Alternatively, one-pot synthesis of these bis(styryl) sulfones was also achieved directly from β-keto vinylic sulfones by treating with NaBH4 in EtOH followed by refluxing with concentrated HCl.

  δ²-酮乙烯基砜是合成标题化合物的关键构件，通过两种不同的方法制备。用 NaBH4 还原这些化合物可得到δ-羟基乙烯基砜，再用乙酸酐和 BF3-Et2O 脱水可得到双（苯乙烯基）砜。另外，还可以直接从δ-酮乙烯基砜单锅合成这些双（苯乙烯基）砜，方法是在 EtOH 中用 NaBH4 处理，然后用浓盐酸回流。