2-氰基-N,N-二乙基苯甲酰胺 | 26487-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氰基-N,N-二乙基苯甲酰胺
• 英文名称: 2-cyano-N,N-diethylbenzamide
• 英文别名: N,N-Diaethyl-o-cyanobenzamid
• CAS: 26487-09-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: XOMKANZUMUDGKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-N,N-二乙基苯甲酰胺 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-hydroximinoisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-（N-羟基氨基甲酰基）苯甲酰基取代的α-氨基酸的甲酯是拟肽合成中有希望的组成部分：对比研究

  摘要：

  摘要已经开发了通过随后的2-氰基苯甲酰胺衍生物的偶合和羟基胺化来合成2-（N-羟基氨基甲酰基）苯甲酰基取代的（S）-α-氨基酸的许多甲酯的有效而简单的合成方案。提供了对两种基于2-氰基和2-ox肟肟取代的苯甲酸的假肽系列及其吡啶和吡嗪对应物的比较分析，并且由于其可用性更高，因此显示了苯甲酸衍生物的实际优势。讨论了芳环中氮原子对脯氨酸衍生物中反式/顺式-酰胺平衡的影响。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-018-2293-9
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基苯甲酰胺 、 N-氰基-4-甲基-N-苯基苯磺酰胺 在 silver hexafluoroantimonate 、 (p-cymene)ruthenium(II) chloride 、 sodium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到2-氰基-N,N-二乙基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Versatile ruthenium(ii)-catalyzed C–H cyanations of benzamides

  摘要：

  直接利用一种稳定的钌(II)催化剂，实现了仅含弱配位酰胺的芳烃和杂芳烃的直接氰化反应。在羧酸盐的帮助下，实现了用户友好型的C(sp2)–H活化，具有高定位选择性、优异的官能团兼容性和广泛的应用范围。

  DOI：

  10.1039/c3cc49502g

文献信息

• Transnitrilation from Dimethylmalononitrile to Aryl Grignard and Lithium Reagents: A Practical Method for Aryl Nitrile Synthesis
  作者：Jonathan T. Reeves、Christian A. Malapit、Frederic G. Buono、Kanwar P. Sidhu、Maurice A. Marsini、C. Avery Sader、Keith R. Fandrick、Carl A. Busacca、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/jacs.5b06136

  日期：2015.7.29

  An electrophilic cyanation of aryl Grignard or lithium reagents, generated in situ from the corresponding aryl bromides or iodides, by a transnitrilation with dimethylmalononitrile (DMMN) was developed. DMMN is a commercially available, bench-stable solid. The transnitrilation with DMMN avoids the use of toxic reagents and transition metals and occurs under mild reaction conditions, even for extremely

  开发了芳基格氏试剂或锂试剂的亲电氰化，由相应的芳基溴化物或碘化物原位生成，通过与二甲基丙二腈 (DMMN) 进行腈基转移。DMMN 是市售的、工作台稳定的固体。使用 DMMN 进行的腈基转移避免了使用有毒试剂和过渡金属，并且在温和的反应条件下发生，即使对于空间位阻非常大的底物也是如此。由定向邻位锂化产生的芳基锂物质的腈基转腈作用使净 CH 氰化成为可能。Thorpe 型亚胺加合物在反应中的中介作用是通过从淬灭反应中分离相应的酮来支持的。计算研究支持亚胺加合物逆向索普碎裂的能量有利性。
• Direct C–H Radiocyanation of Arenes via Organic Photoredox Catalysis
  作者：Wei Chen、Xuedan Wu、Joshua B. McManus、Gerald T. Bida、Kang-Po Li、Zhanhong Wu、David A. Nicewicz、Zibo Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03940

  日期：2022.12.23

  Innovative labeling methods to incorporate the short-lived positron emitter carbon-11(11C) into bioactive molecules are attractive for positron emission tomography (PET) tracer discovery. Herein, we report a direct C–H radiocyanation method that incorporates [11C]cyanide (11CN–) to a series of functional electron-rich arenes via photoredox catalysis. This photoredox-mediated radiocyanation can proceed

  将短寿命正电子发射体碳 11( 11 C) 结合到生物活性分子中的创新标记方法对于正电子发射断层扫描 (PET) 示踪剂发现具有吸引力。在此，我们报告了一种直接 C-H 放射氰化方法，该方法通过光氧化还原催化将 [ 11 C] 氰化物 ( 11 CN – ) 结合到一系列功能性富电子芳烃中。这种光氧化还原介导的放射氰化可以在有氧环境中进行，并且对湿度不敏感，这使得反应设置变得容易，并且可以从现成的前体中大规模合成11 C-芳基腈。
• Gryf-Keller, Adam; Terpinski, Jacek; Zajaczkowska-Terpinska, Ewa, Polish Journal of Chemistry, 1983, vol. 57, # 4/5/6, p. 429 - 434
  作者：Gryf-Keller, Adam、Terpinski, Jacek、Zajaczkowska-Terpinska, Ewa

  DOI：——

  日期：——