diethylamino-propynenitrile | 26391-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: diethylamino-propynenitrile
• 英文别名: N,N-Diaethylcyanoaethinylamin；(Diethylamino)propiolonitril；1-Cyano-2-diethylaminoethin；Cyan-diaethylamino-acetylen；Diaethylaminocyanoacetylen；3-(Diethylamino)prop-2-ynenitrile
• CAS: 26391-04-8
• 化学式: C₇H₁₀N₂
• 分子量: 122.17
• InChiKey: WRMVDJZFYHDVDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethylamino-propynenitrile 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1.3-Dicyan-2.4-bis-diethylamino-cyclobutan
  参考文献：
  名称：

  氰基乙炔的化学反应VII氯化氢与二乙基氨基氰基乙炔的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)88475-6
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙-2-炔腈 、 二乙胺 以 乙醚 为溶剂， 生成 diethylamino-propynenitrile
  参考文献：
  名称：

  氰基乙炔的化学。第四部分 氰基-氰胺和相应的氰基-烯胺的制备和反应

  摘要：

  由氰基氯乙炔和二甲基和二乙基胺，哌啶，吗啉和吡咯烷制备的氰基乙胺经酸水解转化为相应的氰基乙酰胺。在三氟化硼-乙醚存在下，用苄基胺或仲胺处理氰基-氨基胺可得到线性氰基-烯胺：与邻氨基苯甲酸甲酯反应可生成3-氰基-4-羟基喹啉衍生物。用醇处理氰基-氰胺，得到氰基（烷氧基）-烯胺。氰基-烯胺和氰基-（烷氧基）-烯胺的酸性水解分别得到氰基乙酰胺和相应的氰基乙酰胺和-乙酸酯的混合物。将二乙基氨基或吗啉代氰基乙炔进行1,3-偶极环加成，生成5-硝基-2-呋喃-乙腈氧化物，得到5-二乙基氨基-和5-吗啉代-3-（5-硝基-2-呋喃基）异恶唑，NN -二乙基） -和1-（NN -dimorpholyl） -氰基-烯胺的相同氧化腈。然而，类似地添加氰基（烷氧基）-烯胺，得到了5- O-和5- N-取代的异恶唑的混合物。在三乙胺存在下用甲磺酰氯处理氰基哌啶子基乙炔，得到具有氰基-烯胺型结构的甲基磺酰基甲磺酰氯

  DOI：

  10.1039/j39700000476

文献信息

• Studies on Heteroaromaticity. XLIV. Reactivities of Benzoyl Cyanide<i>N</i>-Oxide and Some Derivatives Therefrom
  作者：Tadashi Sasaki、Toshiyuki Yoshioka、Yasuyuki Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.44.185

  日期：1971.1

  ω-Chloroisonitrosoacetophenone was treated with ethylenic and acetylenic dipolarophiles to afford 3-benzoylisoxazolinines and -isoxazoles, respectively. With m-nitrobenzaldoxime or m-nitrobenzonitrile, it yielded 3-benzoyl-5-(m-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazole. The phenylhydrazones of the 3-benzoylisoxazole and -oxodiazole thus produced were converted to the corresponding 1,2,3-triazoles thermally or

  ω-氯异亚硝基苯乙酮用烯属和炔属偶极体处理，分别得到 3-苯甲酰基异恶唑啉和 -异恶唑。用间硝基苯甲醛肟或间硝基苯甲腈生成 3-苯甲酰基-5-（间硝基苯基）-1,2,4-恶二唑。由此产生的3-苯甲酰基异恶唑和-恶二唑的苯腙通过加热或用碱处理转化为相应的1,2,3-三唑。3-苯甲酰基-5-苯基异恶唑的光诱导重排得到2-苯甲酰基-5-苯基恶唑。用氮丙啶处理ω-氯异亚硝基苯乙酮得到一种新型的氮丙啶肟，它被转化为2-苯甲酰恶唑啉。
• The chemistry of cyano-acetylenes. Part VIII. Claisen, amino-Claisen, and thio-Claisen rearrangements in the reactions of cyano-acetylenes with allyl alcohol, prop-2-ynol, allyl amines, and prop-2-enethiol
  作者：Tadashi Sasaki、Atsuyuki Kojima、Masafumi Ohta

  DOI：10.1039/j39710000196

  日期：——

  The Claisen rearrangement was observed in the reaction of (diethylamino) propiolonitrile with allyl alcohol in the presence of boron trifluoride etherate at room temperature. No amino-Claisen rearrangement occurred in the reactions of propiolonitrile, chloropropiolonitrile, or (diethylamino) propiolonitrile with allylamine or diallylamine.

  在室温下，在三氟化硼醚化物的存在下，（二乙氨基）丙腈与烯丙醇的反应中观察到克莱森重排。在丙腈，氯丙腈或（二乙氨基）丙腈与烯丙胺或二烯丙基胺的反应中没有发生氨基-克莱森重排。