[(1S)-7a-hydroxy-5-oxohexahydro-1H-pyrrolizin-1-yl]methyl benzoate | 1440869-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1S)-7a-hydroxy-5-oxohexahydro-1H-pyrrolizin-1-yl]methyl benzoate
• 英文别名: [(1S)-8-hydroxy-5-oxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolizin-1-yl]methyl benzoate
• CAS: 1440869-82-8
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: BFIZUDIHQUXTOK-SFVWDYPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S)-7a-hydroxy-5-oxohexahydro-1H-pyrrolizin-1-yl]methyl benzoate 在 四氢吡咯 、 咪唑 、 四(三苯基膦)钯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 碘苯二乙酸 、 C₁₀H₁₆NO 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二甲基二环氧乙烷 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 calcium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 63.84h， 生成 UCS1025A
  参考文献：
  名称：

  （+）‐ UCS1025A的立体控制全合成

  摘要：

  在控制下：实现了立体控制的（+）-UCS1025A的有效端粒酶抑制剂的总合成。该合成具有分子内Diels-Alder反应，串联的Staudinger / aza-Wittig反应和邻群参与促进的半胱氨酸部分的立体选择性构建。

  DOI：

  10.1002/anie.201207800
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6S)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)azocan-2-one 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 tetra-n-propylammonium perruthenate. 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 [(1S)-7a-hydroxy-5-oxohexahydro-1H-pyrrolizin-1-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  （+）‐ UCS1025A的立体控制全合成

  摘要：

  在控制下：实现了立体控制的（+）-UCS1025A的有效端粒酶抑制剂的总合成。该合成具有分子内Diels-Alder反应，串联的Staudinger / aza-Wittig反应和邻群参与促进的半胱氨酸部分的立体选择性构建。

  DOI：

  10.1002/anie.201207800