(5R,6S)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)azocan-2-one | 1440870-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (5R,6S)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)azocan-2-one
• CAS: 1440870-55-2
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• 分子量: 173.212
• InChiKey: UJWNDIXCJZIPRO-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)azocan-2-one 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 tetra-n-propylammonium perruthenate. 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 [(1S)-7a-hydroxy-5-oxohexahydro-1H-pyrrolizin-1-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  （+）‐ UCS1025A的立体控制全合成

  摘要：

  在控制下：实现了立体控制的（+）-UCS1025A的有效端粒酶抑制剂的总合成。该合成具有分子内Diels-Alder反应，串联的Staudinger / aza-Wittig反应和邻群参与促进的半胱氨酸部分的立体选择性构建。

  DOI：

  10.1002/anie.201207800
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 3-[(2S,4R,5S)-5-allyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl]acrylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 三丁基膦 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 二苯基膦叠氮化物 、 氢气 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 (5R,6S)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)azocan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）‐ UCS1025A的立体控制全合成

  摘要：

  在控制下：实现了立体控制的（+）-UCS1025A的有效端粒酶抑制剂的总合成。该合成具有分子内Diels-Alder反应，串联的Staudinger / aza-Wittig反应和邻群参与促进的半胱氨酸部分的立体选择性构建。

  DOI：

  10.1002/anie.201207800