neosaxitoxin | 64296-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: neosaxitoxin
• CAS: 64296-20-4
• 化学式: C₁₀H₁₇N₇O₅*2H
• 分子量: 317.305
• InChiKey: PPEKGEBBBBNZKS-HGRQIUPRSA-O

物化性质

• 沸点：
  684.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.22
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  191.25
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  7.0

安全信息

• 危险品标志：
  T+
• 安全说明：
  S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R26/27/28
• 危险品运输编号：
  UN 3172 6.1/PG 1

制备方法与用途

类别

有毒物质

毒性分级

剧毒

急性毒性

腹腔-小鼠 LD50: 0.0092 毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃; 火场分解有毒氮氧化物烟雾

储运特性

库房低温, 通风, 干燥; 与食品原料分开存放

灭火剂

水, 二氧化碳, 干粉, 砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  neosaxitoxin 生成 decarbamoyl saxitoxin
  参考文献：
  名称：

  藻毒素相关的鞭毛神经毒素：毒素B1和B2 1的结构和潜在活性

  摘要：

  来自Protogonyaulax属的鞭毛鞭毛藻的毒素B1和B2被证明是saxitoxin和newsaxaxitoxin的氨基甲酰基-N-磺基衍生物，其结构是由相应的十氨基甲酰基毒素合成而确定的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87312-8
• 作为产物：
  描述：

  gonyautoxin VI 在 盐酸 作用下， 反应 0.08h， 生成 neosaxitoxin
  参考文献：
  名称：

  藻毒素相关的鞭毛神经毒素：毒素B1和B2 1的结构和潜在活性

  摘要：

  来自Protogonyaulax属的鞭毛鞭毛藻的毒素B1和B2被证明是saxitoxin和newsaxaxitoxin的氨基甲酰基-N-磺基衍生物，其结构是由相应的十氨基甲酰基毒素合成而确定的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87312-8

文献信息

• Confirmation of the structures of gonyautoxins I–IV by correlation with saxitoxin
  作者：Yuzuru Shimizu、Chien P. Hsu

  DOI：10.1039/c39810000314

  日期：——

  The structures of four paralytic shellfish poisons have beeen unequivocally established by interconversion and ultimate correlation with saxition.

  四种麻痹性贝类毒素的结构已通过相互转换和与萨克斯定的终极关联而明确建立。
• C–H Hydroxylation in Paralytic Shellfish Toxin Biosynthesis
  作者：April L. Lukowski、Duncan C. Ellinwood、Meagan E. Hinze、Ryan J. DeLuca、J. Du Bois、Sherwood Hall、Alison R. H. Narayan

  DOI：10.1021/jacs.8b08901

  日期：2018.9.19

  intermediates, but rather a linear substrate prior to tricycle formation, rewriting the biosynthetic route to paralytic shellfish toxins. Characterization of SxtT, SxtH, and GxtA is the first demonstration of enzymes carrying out C-H hydroxylation reactions in paralytic shellfish toxin biosynthesis. Additionally, the reactions of these oxygenases with a suite of saxitoxin-related molecules are reported, highlighting

  麻痹性贝类毒素（如石房蛤毒素）的生物合成证明了在自然界中发现的显着程度的合成选择性。石房蛤毒素及其亲属共享的多环核心被组装并随后通过羟基的安装以极其精确的方式进行加工，这是传统合成方法无法复制的。在这里，我们报告了执行麻痹性贝类毒素生物合成中涉及的 CH 功能化子集的酶的鉴定。我们已经证明三种 Rieske 加氧酶以完美的位点和立体选择性介导羟基化反应。具体来说，Rieske 加氧酶 SxtT 负责选择性羟基化著名的天然产物石房蛤毒素的三环前体，以及第二个 Rieske 加氧酶 GxtA，选择性羟基化石房蛤毒素，以获取存在于 gonyautoxin 天然产物中的氧化模式。出乎意料的是，第三种 Rieske 加氧酶 SxtH 不会羟基化三环中间体，而是三环形成之前的线性底物，改写了麻痹性贝类毒素的生物合成途径。SxtT、SxtH 和 GxtA 的表征是首次证明在麻痹性贝类毒素生物合成中进行 CH