2-methoxy-4-(3-oxopropyl)phenyl ethanoate | 1006614-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2-methoxy-4-(3-oxopropyl)phenyl ethanoate
• 英文别名: 3-(4-acetoxy-3-methoxyphenyl)propanal；[2-Methoxy-4-(3-oxopropyl)phenyl] acetate；[2-methoxy-4-(3-oxopropyl)phenyl] acetate
• CAS: 1006614-61-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: TTWBYFBXGFQXSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-4-(3-oxopropyl)phenyl ethanoate 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到4-乙酰氧基-3-甲氧基肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  高效的准备 反式氧化烯胺催化饱和醛中的-α，β-不饱和醛

  摘要：

  已以良好的产率实现了温和且高效的胺催化，IBX介导的醛氧化为（E）选择性α，β-不饱和醛的氧化。该方法的特征在于以催化方式将烯胺新氧化为亚胺离子。

  DOI：

  10.1007/s11426-011-4432-6
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基-3-甲氧基肉桂醛 在 3-(吡咯烷-2-基)吡啶 碳酸氢钠 作用下， 以 phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 以42%的产率得到2-methoxy-4-(3-oxopropyl)phenyl ethanoate
  参考文献：
  名称：

  去烟碱-有机催化的α，β-不饱和醛的水性还原。

  摘要：

  发现去甲烟碱是烟草和少量尼古丁代谢产物的天然成分，可在均相水溶液条件下催化α，β-不饱和醛的化学选择性还原。

  DOI：

  10.1039/b713273e

文献信息

• Enantioselective organocatalytic α-sulfamidation of aldehydes using sulfonyl azides
  作者：Raymond J. McGorry、Stacey K. Allen、Micha D. Pitzen、Thomas C. Coombs

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.063

  日期：2017.12

  Enantioselective organocatalytic α-sulfamidation of unbranched aldehydes is described using MacMillan’s second-generation imidazolidinone catalyst and o-nitrobenzenesulfonyl azide. The reactions are highly stereoselective (89.9–96.3% ee) with yields up to 71%. A strong correlation between aldehyde structure and product yield was found to exist, with 3-arylpropanals providing the best results. Application

  描述了使用麦克米兰的第二代咪唑烷酮催化剂和邻硝基苯磺酰基叠氮化物对非支链醛的对映选择性有机催化α-磺酰胺化反应。反应是高度立体选择性的（89.9–96.3％ee），产率高达71％。发现醛结构与产物产率之间存在强相关性，其中3-芳基丙醛提供最佳结果。介绍了在功能化氨基酸合成中的应用。
• The first one-pot metathesis–hydroformylation procedure: a straight synthesis of 2-arylpropanals from renewable 1-propenylbenzenes
  作者：Jesus Alberto Avendaño Villarreal、Fábio Godoy Delolo、Artur Vicari Granato、Elena Vitalievna Gusevskaya、Eduardo Nicolau dos Santos

  DOI：10.1039/d1cy01801a

  日期：——

  1-propenylbenzenes followed by the rhodium-catalyzed hydroformylation of functionalized styrenes formed in the first step could be done in one pot. The integration of these reactions was not straightforward once the catalyst of the first step interfered with the catalyst of the second step. Under optimized conditions, it was possible to synthesize 2-arylpropanals, a class of compounds valuable as synthetic

  加氢甲酰化是化工行业的综合合成工具，无论是在商品行业还是精细化工行业。烯烃复分解主要用于石化行业，最近还用于特种化学品的合成。尽管这些反应可能涉及各种工业化学品的相同合成路线，但据我们所知，它们从未在一锅法中结合过。作为概念证明，我们在目前的工作中已经证明，在第一步中形成的可再生 1-丙烯基苯的钌催化乙烯醇解和铑催化的官能化苯乙烯的加氢甲酰化可以在一个锅中完成。一旦第一步的催化剂干扰了第二步的催化剂，这些反应的整合就变得不简单了。
• Efficient preparation of trans-α,β-unsaturated aldehydes from saturated aldehydes by oxidative enamine catalysis
  作者：ShiLei Zhang、HeXin Xie、AiGuo Song、DeYan Wu、Jin Zhu、SiHan Zhao、Jian Li、XinHong Yu、Wei Wang

  DOI：10.1007/s11426-011-4432-6

  日期：2011.12

  mild and highly efficient amine-catalyzed, IBX-mediated oxidation of aldehydes to (E) selective α,β-unsaturated aldehydes has been achieved in good yields. The process features a new oxidation of enamines to iminium ions in a catalytic fashion.

  已以良好的产率实现了温和且高效的胺催化，IBX介导的醛氧化为（E）选择性α，β-不饱和醛的氧化。该方法的特征在于以催化方式将烯胺新氧化为亚胺离子。
• Nornicotine-organocatalyzed aqueous reduction of α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Andrew P. Brogan、Tobin J. Dickerson、Kim D. Janda

  DOI：10.1039/b713273e

  日期：——

  Nornicotine, a native component of tobacco and minor nicotine metabolite, was found to catalyze the chemoselective reduction of alpha,beta-unsaturated aldehydes under homogeneous aqueous conditions.

  发现去甲烟碱是烟草和少量尼古丁代谢产物的天然成分，可在均相水溶液条件下催化α，β-不饱和醛的化学选择性还原。