methyl coriolate | 6410-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl coriolate
• 英文别名: (R,S)-13-hydroxy-9Z,11E-octadecadienoic acid methyl ester；13-hydroxy-(9Z,11E)-octadecadien-1-oic acid methyl ester；rac-13-hydroxy-9Z,11E-octadecadienoic acid methyl ester；13-hydroxy-9Z,11E-octadecadienoic acid methyl ester；Methyl 13-hydroxy-cis-9, trans-11-octadecadienoate；methyl 13-hydroxy-cis-9,trans-11-octadecadienoate；13-HODE methyl ester；methyl (9Z,11E)-13-hydroxyoctadeca-9,11-dienoate
• CAS: 6410-93-1；10075-08-8；10219-70-2；23324-72-3；24058-13-7；26474-38-4；28392-55-4；57884-99-8；96393-37-2；114297-07-3；109837-85-6
• 化学式: C₁₉H₃₄O₃
• 分子量: 310.477
• InChiKey: ZVMLLPSSQZSZOA-GDVMHIJESA-N

物化性质

• 沸点：
  417.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.938±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：50mg/mL； DMSO：50mg/mL；乙醇：50mg/mL； PBS（pH 7.2）：1 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl coriolate 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 13-hydroxystearic acid methyl ester trimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  大麦，发芽大麦和成品麦芽中游离和酯化的9-和13-羟基十八碳二烯酸（HODE）的表征和定量。

  摘要：

  （R）-9-和（S）-9-羟基-10E，12Z-十八碳二烯酸以及（R）-13-和（S）-13-羟基-9Z，11E-十八碳二烯酸（HODE ）作为游离酸，在大麦，发芽的大麦和成品麦芽中，用[13-（18）O（1）]-在大麦，发芽的大麦和成品麦芽中在三酰基甘油（存储脂质）中酯化，并在极性脂质（磷脂，糖脂等）中酯化。 （S）-13-HODE同位素稀释分析，采用GC-MS以及直相和手性HPLC。9-和13- HODE在大麦中大约消旋地发生，表明存在自氧化作用。由于脂氧合酶-2（LOX-2）催化，发芽大麦中的对映体过量对游离的9-HODE增加到78％S，对游离的13-HODE增加到58％S，但是游离HODE处于低浓度。大麦和麦芽中超过90％的HODE被酯化。在绿色麦芽的储存中，检测到53 mg / kg 9-HODE和147 mg / kg 13-HODE的脂质。30:70的比率反映了麦芽中LOX-

  DOI：

  10.1021/jf048490s
• 作为产物：
  描述：

  13-氢过氧基-9,11-十八碳二烯酸甲酯 在 三苯基膦 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 生成 methyl coriolate
  参考文献：
  名称：

  Petiveria alliacea L.的新硫代亚磺酸盐衍生物S-苄基苯基甲烷硫代亚磺酸盐的抗氧化活性。

  摘要：

  使用HPLC详细研究了新的硫代亚磺酸盐衍生物S-苄基苯基甲烷硫代亚磺酸盐（BPT）对异丙苯和亚油酸甲酯（ML）在氯苯中氧化的抗氧化作用。结果表明，在这些氧化条件下，BPT具有明确的诱导期，具有有效的抑制作用，并且发现BPT的化学计量因子（n）（被一个抗氧化剂分子捕获的过氧自由基数量）约为2。然后进行了彻底的调查，旨在阐明BPT的活性结构位点。使用了各种模型化合物，例如二苯基二硫化物，二苄基二硫化物，S-苯基苯硫基亚磺酸盐和S-乙基苯基甲硫基亚磺酸盐，这提供了BPT的苄基氢主要与过氧自由基清除有关的证据。而且，

  DOI：

  10.1039/b715727d

文献信息

• UNSATURATED HYDROXY FATTY ACIDS, THE SELF DEFENSIVE SUBSTANCES IN RICE PLANT AGAINST RICE BLAST DISEASE
  作者：Tadahiro Kato、Yoshihiro Yamaguchi、Takumi Hirano、Toshiro Yokoyama、Tadao Uyehara、Tsuneo Namai、Susumu Yamanaka、Nobuyuki Harada

  DOI：10.1246/cl.1984.409

  日期：1984.3.5

  In addition to the previously described epoxy fatty acids, five hydroxy fatty acids were characterized as self defensive substances produced in the rice plant against rice blast disease.

  除了之前描述的环氧脂肪酸外，还鉴定出五种羟基脂肪酸作为水稻植物对抗稻瘟病的自我防御物质。
• Synthesis and biological activity of hydroxylated derivatives of linoleic acid and conjugated linoleic acids
  作者：Zhen Li、Van H. Tran、Rujee K. Duke、Michelle C.H. Ng、Depo Yang、Colin C. Duke

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2008.12.004

  日期：2009.3

  acid methyl esters. In contrast, the reaction of CLA methyl ester with SeO2 gave di-hydroxylated derivatives as novel products including, erythro-12,13-dihydroxy-10E-octadecenoic acid, erythro-11,12-dihydroxy-9E-octadecenoic acid, erythro-10,11-dihydroxy-12E-octadecenoic acid and erythro-9,10-dihydroxy-11E-octadecenoic acid methyl esters. These products were purified by normal-phase short column vacuum

  由亚油酸（LA）和共轭亚油酸（CLA）制备C18不饱和脂肪酸的烯丙基羟基化衍生物。LA甲酯与二氧化硒（SeO 2）的反应生成了单羟基化衍生物13-羟基-9 Z，11 E-十八碳二烯酸，13-羟基-9 E，11 E-十八碳二烯酸，9-羟基10 E，12 Z-十八碳二烯酸和9-羟基-10 E，12 E-十八碳二烯酸甲酯。相比之下，CLA甲酯与SeO 2的反应产生了二羟基化的衍生物，其为新产物，包括赤藓红-12,13二羟基10 é十八碳酸，电子rythro -11,12二羟基-9- ë十八碳酸，赤-10,11-二羟基- 12 é十八碳酸和赤-9,10-二羟基11 E-十八碳烯酸甲酯。这些产物通过正相短柱真空色谱法，然后用高效液相色谱法（HPLC）纯化。它们的化学结构通过液相色谱-质谱（LC-MS）和核磁共振波谱（NMR）进行表征。LA和CLA的烯丙基羟基化衍生物在体外显示中等对一组人类癌细胞系的
• STRUCTURE AND SYNTHESIS OF 11,12,13-TRIHYDROXY-9<i>Z</i>,15<i>Z</i>-OCTADECADIENOIC ACIDS FROM RICE PLANT SUFFERING FROM RICE BLAST DISEASE
  作者：Tadahiro Kato、Yoshihiro Yamaguchi、Shin-ichi Ohnuma、Tadao Uyehara、Tsuneo Namai、Mitsuaki Kodama、Yoshinori Shiobara

  DOI：10.1246/cl.1986.577

  日期：1986.4.5

  Structural elucidation including the absolute configuration was carried out on the trihydroxyoctadecadienoic acids isolated from rice plant suffering from rice blast disease.

  对从患有稻瘟病的水稻植物中分离的三羟基十八碳二烯酸进行了包括绝对构型在内的结构解析。
• Preparation of the enantiomers of hydroxy-C18 fatty acids and their anti-rice blast fungus activities
  作者：Tadahiro Kato、Toshio Nakai、Rumiko Ishikawa、Aya Karasawa、Tsuneo Namai

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00486-4

  日期：2001.10

  the infected rice plants as an enantiomeric mixture with <10% e.e., a procedure for the chemical preparation of both enantiomers was explored, starting from the original fatty acids 4 and 5. The anti-rice blast fungus activities of both enantiomers of the allylic alcohols 1–3 and epoxy α-linolenic acids 12 and 13 demonstrate no noticeable correlation between the activity and chirality.

  为了检查抗稻瘟病菌的活性和烯丙基醇的手性之间的相关性1 - 3，这是从受感染的水稻植物，其特征为具有<10％ee的，对于两者的化学制备过程对映体混合物从原始脂肪酸4和5开始探索对映体。烯丙基醇的两种对映体的抗稻瘟病菌的活动13和环氧树脂α-亚麻酸12和13表现出的活性和手性之间没有明显的相关性。
• Isolation of 9-Hydroxy-10&lt;i&gt;E&lt;/i&gt;,12&lt;i&gt;Z&lt;/i&gt;-octadecadienoic Acid, an Inhibitor of Fat Accumulation from &lt;i&gt;Valeriana fauriei&lt;/i&gt;
  作者：Keiji YUKI、Mariko IKEDA、Kenji MIYAMOTO、Osamu OHNO、Kaoru YAMADA、Daisuke UEMURA

  DOI：10.1271/bbb.110994

  日期：——

  An EtOH extract of Valeriana fauriei was found to exhibit potent inhibition of fat accumulation against 3T3-L1 murine adipocytes. After performing several chromatographic steps, we successfully isolated the conjugated linoleic acid derivative, 9-hydroxy-10E,12Z-octadecadienoic acid (9-HODE). Synthesized 9-HODE and its analogs showed inhibitory activity against fat accumulation.

  研究发现，缬草的乙醇提取物能有效抑制 3T3-L1 小鼠脂肪细胞的脂肪堆积。经过多个色谱步骤，我们成功分离出共轭亚油酸衍生物--9-羟基-10E,12Z-十八碳二烯酸（9-HODE）。合成的 9-HODE 及其类似物具有抑制脂肪堆积的活性。