12,13-Epoxy-cis-9-octadecenoic acid | 948310-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 12,13-Epoxy-cis-9-octadecenoic acid
• 英文别名: 12-13-monoepoxy-9-octadecenoic acid；cis-12,13-epoxy-9-octadecenoic acid；12,13-epoxy-9(Z)-octadecenoic acid；(9Z)-12,13-epoxyoctadecenoic acid；12,13-cis-epoxyoctadecenoic acid；12,13-epoxy-9-octadecenoic acid；Vernolic acid；(Z)-11-(3-pentyloxiran-2-yl)undec-9-enoic acid
• CAS: 948310-68-7
• 化学式: C₁₈H₃₂O₃
• 分子量: 296.45
• InChiKey: CCPPLLJZDQAOHD-FLIBITNWSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

Isoleukotoxin是亚油酸的一种已知人体代谢物。

Isoleukotoxin is a known human metabolite of Linoleic acid.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12,13-Epoxy-cis-9-octadecenoic acid 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (R,S)-coriolic acid
  参考文献：
  名称：

  UNSATURATED HYDROXY FATTY ACIDS, THE SELF DEFENSIVE SUBSTANCES IN RICE PLANT AGAINST RICE BLAST DISEASE

  摘要：

  除了之前描述的环氧脂肪酸外，还鉴定出五种羟基脂肪酸作为水稻植物对抗稻瘟病的自我防御物质。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.409
• 作为产物：
  描述：

  亚油酸甲酯 在 氢氧化钾 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 12,13-Epoxy-cis-9-octadecenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Kato, Tadahiro; Yamaguchi, Yoshihiro; Namai, Tsuneo, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1993, vol. 57, # 2, p. 283 - 287

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Epoxidation, hydroxylation and aromatization is catalyzed by a peroxygenase from Solanum lycopersicum
  作者：Christopher Fuchs、Wilfried Schwab

  DOI：10.1016/j.molcatb.2013.07.001

  日期：2013.12

  bound recombinant SlPXG protein was used as enzyme source. Unsaturated fatty acids, fatty acid derivatives, and terpenes were epoxidized by SlPXG in the presence of various hydroperoxides exclusively at their cis-double bonds. Terpenes with p-menthene skeleton were transformed in different ways depending on their molecular structures. R-(+)- and S-(−)-limonene were converted to R-(+)-limonene-trans-1

  植物过氧合酶（PXG）通过将氢过氧化物的氧原子转移至双键来氧化不饱和脂肪酸，从而提供环氧化物。在这项工作中，我们研究了番茄中的PXG（茄属植物Solanum lycopersicum，SlPXG）催化多种天然产物氧化的潜力。甲SlPXG基因从番茄克隆，在酵母中异源表达与膜结合的重组SlPXG蛋白用作酶源。不饱和脂肪酸，脂肪酸衍生物和萜烯在各种氢过氧化物仅以其顺式-双键存在的情况下被SlPXG环氧化。萜烯与p-薄荷烯骨架根据其分子结构以不同方式转化。R-（+）-和S-（-）-柠檬烯转化为R-（+）-柠檬烯-反式-1,2-环氧化物（97％）和顺式-S-（-）-柠檬烯-1,2 -环氧化物（88％），而α-萜品烯被羟基化为顺式-1,4-二羟基-p-薄荷脑-2-烯，而γ-萜品烯被芳构化为对-cymene。在最后的反应中，氢过氧化物用作氢受体而不是氧供体。PXG似乎是一种通用的生物催化剂，能够执行各种
• Selective Epoxidation of Fatty Acids and Fatty Acid Methyl Esters by Fungal Peroxygenases
  作者：Carmen Aranda、Andrés Olmedo、Jan Kiebist、Katrin Scheibner、José C. del Río、Angel T. Martínez、Ana Gutiérrez

  DOI：10.1002/cctc.201800849

  日期：2018.9.20

  Recently discovered fungal unspecific peroxygenases from Marasmius rotula and Chaetomium globosum catalyze the epoxidation of unsaturated fatty acids (FA) and FA methyl esters (FAME), unlike the well‐known peroxygenases from Agrocybe aegerita and Coprinopsis cinerea. Reactions of a series of unsaturated FA and FAME with cis‐configuration revealed high (up to 100 %) substrate conversion and selectivity

  最近发现，来自轮藻（Marasmius rotula）和球毛壳壳（Chaetomium globosum）的真菌非特异性过氧化酶催化不饱和脂肪酸（FA）和FA甲基酯（FAME）的环氧化，这与著名的农杆菌（Agrocybe aegerita）和灰霉菌（Coprinopsis cinerea）的过氧化酶不同。一系列不饱和FA和FAME与的反应顺式-构型显示高（高达100％）的底物转化并朝向环氧化的选择性，尽管进行了酶和底物的最佳结果之间观察到一些差异显著与所述获得的球毛壳菌酶。这和罗氏沼虾 过氧合酶具有自给自足的单加氧酶活性，高转化率和环氧化选择性，因此有望成为环保生产反应性FA环氧化物的有前途的生物催化剂。
• Epoxidation of Polyunsaturated Fatty Acid Double Bonds by Dioxirane Reagent: Regioselectivity and Lipid Supramolecular Organization
  作者：Stanislav A. Grabovskiy、Natalia N. Kabal'nova、Chryssostomos Chatgilialoglu、Carla Ferreri

  DOI：10.1002/hlca.200690209

  日期：2006.10

  reaction outcome, and the epoxidation showed interesting regioselective features. The CC bonds closest to the aqueous-micelle interface is the most favored for the interaction with dimethyldioxirane. The preferential epoxidation of linoleic acid (= (9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoic acid) to the 9,10-monoepoxy derivative was achieved, with a high yield and 65% regioselectivity. In case of arachidonic acid

  研究了使用二甲基二环氧乙烷（DMD）作为多不饱和脂肪酸的环氧化剂。对于脂肪酸甲酯，这是一种避免酸性条件，使用不同溶剂并简化分离步骤，减少副产物污染的简便方法。还用水中的游离脂肪酸测试了该试剂。在这种情况下，脂肪酸的超分子组织影响了反应结果，并且环氧化显示出有趣的区域选择性特征。最接近水-胶束界面的CC键最适合与二甲基二环氧乙烷相互作用。亚油酸的优先环氧化（=（9 Z，12 Z）-（十八烷基-9,12-二烯酸）生成9,10-单环氧衍生物，具有高收率和65％的区域选择性。在花生四烯酸（=（5 Z，8 Z，11 Z，14 Z）-二十碳五，8,11,14-四烯酸）胶束的情况下，在以下条件下研究了形成四种可能的单环氧异构体的区域选择性结果不同的条件。结果是'顺式-5,6-环氧二十碳三烯酸'（= 3-[（2 Z，5 Z，8 Z）-十四烷基-2,5,8-三烯基]环氧乙烷-2-丁酸的简便合成方法），而在反
• STRUCTURE AND SYNTHESIS OF 11,12,13-TRIHYDROXY-9<i>Z</i>,15<i>Z</i>-OCTADECADIENOIC ACIDS FROM RICE PLANT SUFFERING FROM RICE BLAST DISEASE
  作者：Tadahiro Kato、Yoshihiro Yamaguchi、Shin-ichi Ohnuma、Tadao Uyehara、Tsuneo Namai、Mitsuaki Kodama、Yoshinori Shiobara

  DOI：10.1246/cl.1986.577

  日期：1986.4.5

  Structural elucidation including the absolute configuration was carried out on the trihydroxyoctadecadienoic acids isolated from rice plant suffering from rice blast disease.

  对从患有稻瘟病的水稻植物中分离的三羟基十八碳二烯酸进行了包括绝对构型在内的结构解析。
• Fatty acids in seed oil from Turnera ulmifolia
  作者：Kallappa M. Hosamani

  DOI：10.1016/0031-9422(91)80030-5

  日期：1993.11

  Abstract The seed oil from Turnera ulmifolia was found to contain the unusual fatty acids, 9,10-epoxy-octadec- cis -12-enoic acid (vernolic acid, 22.3%),

  摘要 乌节草种子油被发现含有不寻常的脂肪酸，9,10-环氧-十八烷-顺-12-烯酸（斑鸠菊酸，22.3%），