6-氯庚酸甲酯 | 78898-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 6-氯庚酸甲酯
• 英文名称: methyl 6-chloroheptanoate
• 英文别名: 6-Chloroheptanoic acid, methyl ester
• CAS: 78898-18-7
• 化学式: C₈H₁₅ClO₂
• 分子量: 178.659
• InChiKey: LZYZDYHJJNCDAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1201;1205

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯庚酸甲酯 、 硫酸 以26%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KONEN, D. A.;SILBERT, L. S.;DOOLEY, C. J., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 14, 2779-2782

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 一氧化碳 、 2-甲基环己酮 在 palladium dichloride copper dichloride 作用下， 20.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 96.0h， 生成 2-甲基-1,7-庚二酸二甲酯 、 6-氯庚酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化酮的羰基化

  摘要：

  在CO气氛下，环状酮与PdCl 2在甲醇中反应，主要是通过环裂解反应与一些氯取代的单酯形成二酯。13 CO标记实验表明，主要产物是由Pd（II）-CO 2 CH 3插入酮的烯醇形式的双键的机理形成的。Pd（II）的消除和酸催化的环裂解形成第二个甲基酯基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00339-7

文献信息

• Palladium(II) catalyzed carbonylation of ketones
  作者：Othman Hamed、Arab El-Qisairi、Patrick M. Henry

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00339-7

  日期：2000.4

  Cyclic ketones react with PdCl2 in methanol under a CO atmosphere to give mainly diesters by a ring cleavage reaction along with some chloro-substituted monoester. 13CO labeling experiments indicate the major product is formed by a mechanism involving Pd(II)-CO2CH3 insertion across the double bond of the enol form of the ketone. Pd(II) elimination and acid-catalyzed ring cleavage form a second methyl

  在CO气氛下，环状酮与PdCl 2在甲醇中反应，主要是通过环裂解反应与一些氯取代的单酯形成二酯。13 CO标记实验表明，主要产物是由Pd（II）-CO 2 CH 3插入酮的烯醇形式的双键的机理形成的。Pd（II）的消除和酸催化的环裂解形成第二个甲基酯基。
• Dneprovskii, A. S.; Mil'tsov, S. A.; Arbuzov, P. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 10, p. 1826 - 1835
  作者：Dneprovskii, A. S.、Mil'tsov, S. A.、Arbuzov, P. V.

  DOI：——

  日期：——
• Korhonen, Ilpo O.O.; Korvola, Jorma N. J., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1981, vol. 35, # 6, p. 461 - 464
  作者：Korhonen, Ilpo O.O.、Korvola, Jorma N. J.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium(II)-Catalyzed Oxidation of Aldehydes and Ketones. 1. Carbonylation of Ketones with Carbon Monoxide Catalyzed by Palladium(II) Chloride in Methanol
  作者：Othman Hamed、Arab El-Qisairi、Patrick M. Henry

  DOI：10.1021/jo005627e

  日期：2001.1.1

  in forming the diester product so the second ester group must arise from the original ketone group. Two mechanisms are possible for the diester reaction. One involves initial Pd(II)-CO2CH3 insertion across the double bond of the enol form of the ketone while the second involves initial addition of Pd(II)-OCH3 followed by CO insertion into the new Pd(II)-carbon bond formed. Pd(II) elimination and acid-catalyzed

  未取代或烷基取代的环状酮在甲醇中在CO气氛下与PdCl2反应，主要生成无环二酯以及一些无环的氯取代的单酯。单取代的环状酮2-羟基和2-甲氧基环己酮不产生环裂解，而是产生2-（碳甲氧基）环己-2-烯-1-酮。13CO标记实验表明，在形成二酯产物时会插入一个CO，因此第二个酯基必须来自原始的酮基。二酯反应可能有两种机理。一种方法是将Pd（II）-CO2CH3初始插入到酮的烯醇形式的双键上，而第二种方法是将Pd（II）-OCH3初始添加，然后将CO插入形成的新Pd（II）-碳键中。Pd（II）的消除和酸催化的环裂解可在两种途径中产生第二个甲基酯基。氯取代的单酯是通过最初的Pd（II）-Cl穿过双键的插入，然后进行酸催化的环裂解而形成的。2-（羰基甲氧基）环己-2-烯-1-酮必须通过从由酮的烯醇形式的初始甲氧基羰基化形成的α-酮酯产物中除去水或甲醇而得到。如所期望的，无环酮2-癸酮形成乙酸甲酯以及
• KONEN, D. A.;SILBERT, L. S.;DOOLEY, C. J., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 14, 2779-2782
  作者：KONEN, D. A.、SILBERT, L. S.、DOOLEY, C. J.

  DOI：——

  日期：——