(R)-(-)-4-烯基-2-戊醇 | 64584-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (R)-(-)-4-烯基-2-戊醇
• 中文别名: (R)-(-)-4-戊烯-2-醇；(R)-(-)-4-戊烯酸基-2-醇
• 英文名称: (R)-pent-4-en-2-ol
• 英文别名: (R)-4-penten-2-ol；(2R)-pent-4-en-2-ol；(R)-(+)-propylene oxide；4-penten-2-ol；(R)-(-)-4-Penten-2-ol
• CAS: 64584-92-5
• 化学式: C₅H₁₀O
• mdl: MFCD03701536
• 分子量: 86.1338
• InChiKey: ZHZCYWWNFQUZOR-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  115-116 °C(lit.)
• 密度：
  0.837 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  78 °F
• LogP：
  0.905 (est)
• 稳定性/保质期：

  在指定条件下稳定，远离氧化物、热源、明火及火花。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险类别码：
  R10
• 危险品运输编号：
  UN 1987 3/PG 3
• 海关编码：
  2905290000
• 包装等级：
  III
• WGK Germany：
  3
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P501,P240,P210,P233,P243,P241,P242,P280,P370+P378,P303+P361+P353,P403+P235
• 危险性描述：
  H225
• 储存条件：
  请将存放在密封容器内，并置于阴凉、干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-4-烯基-2-戊醇 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 四溴化碳 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 263.0h， 生成 玉米烯酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of .beta.-resorcylic macrolides via organopalladium chemistry. Application to the total synthesis of (S)-zearalenone

  摘要：

  The beta-resorcylic macrolides are a class of naturally occurring 12- and 14-membered macrolides. Zearalenone (1), a 14-membered macrolide of this type, displays useful biological activity, which has led to great synthetic interest. In this paper the intramolecular coupling reaction of an organostannane with an electrophile is used to construct beta-resorcylic macrolides. The intramolecular coupling of an aryl iodide with a vinylstannane provided the highest yield of lactones. This methodology was then used to prepare (S)-zearalenone (1).

  DOI：

  10.1021/jo00008a053
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-pentene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到(R)-(-)-4-烯基-2-戊醇
  参考文献：
  名称：

  Neocosmosin A的第一个立体选择性全合成：一种简便的方法

  摘要：

  据报道，使用容易获得的起始原料，如乙酰乙酸甲酯，环己酮和均烯丙基醇，参与了关键的转化过程，首次合成了具有新的对人阿片和大麻素受体具有亲和力的新霉素A的立体选择性化合物。靶分子的合成涉及三个片段，分别带有酸官能团，（R）-戊-4-烯-2-醇和Weinreb酰胺，分别通过四个，八个和三个步骤合成。然后，将片段分四个步骤偶联，以总产率28.6％产生目标分子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.08.065
• 作为试剂：
  描述：

  7,7-dimethoxyhept-1-ene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 copper(l) iodide 、 三(2-呋喃基)膦 、 (R)-(-)-4-烯基-2-戊醇 、 三丁基膦 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium tert-butylate 、 水 、 palladium diacetate 、 二甲基二环氧乙烷 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 mineral oil 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 440.5h， 生成 neocosmosin A
  参考文献：
  名称：

  间苯二酸内酯新cosmosin A及其对映异构体的总合成

  摘要：

  已经建立了分配给最近报道的间苯二酸内酯（RAL）新cosmosin A的结构1的总合成。关键步骤包括烯烃交叉复分解，闭环复分解，钯催化的Meinwald重排和Mitsunobu酯化反应。反应顺序的后期和简单修饰也提供了化合物ent - 1，该化合物实际上代表了天然产物的真实结构。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00590

文献信息

• Stereodivergent Total Syntheses of (+)‐Monomorine I and (+)‐Indolizidine 195B
  作者：Rafid S. Dawood、Robert A. Stockman

  DOI：10.1002/ejoc.202100453

  日期：2021.7.22

  Diastereoselective addition to a single sulfinimine allows for stereodivergeant synthetic approaches towards two related natural products monomorine and indolizidine 195B via closed or open transition states.

  对单个亚磺亚胺的非对映选择性添加允许通过闭合或开放过渡态对两种相关的天然产物 monomorine 和 indolizidine 195B 进行立体发散合成方法。
• Preparation of Enantioenriched Alkylcarbastannatranes via Nucleophilic Inversion of Alkyl Mesylates for Use in Stereospecific Cross-Coupling Reactions
  作者：Glenn Ralph、Mark R. Biscoe

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00467

  日期：2019.10.28

  We report the preparation of enantioenriched secondary alkylcarbastannatranes via a stereoinvertive SN2 reaction of enantioenriched alkyl mesylates and carbastannatranyl anion equivalents. Using this process, enantioenriched secondary alcohols may be converted into highly enantioenriched alkylcarbastannatranes, which are useful in stereospecific cross-coupling reactions.

  我们报告了通过对映体富集的烷基甲磺酸盐和碳原子化炔基阴离子等价物的立体转化S N 2反应制备对映体富集的仲烷基氨基甲酸酯。使用该方法，可以将对映体富集的仲醇转化为高度对映体富集的烷基碳黄烷烃，其可用于立体有择的交叉偶联反应中。
• Unexpected Mild Protection of Alcohols as 2-<i>O</i>-THF and 2-<i>O</i>-THP Ethers Catalysed by Cp₂TiCl Reveal an Intriguing Role of the Solvent in the Single-Electron Transfer Reaction
  作者：María Jesús Durán-Peña、José Manuel Botubol-Ares、James R. Hanson、Rosario Hernández-Galán、Isidro G. Collado

  DOI：10.1002/ejoc.201500869

  日期：2015.10

  ) dichloride:acetonitrile adduct together with manganese(0) as a reductant and bromoform in THF or THP as the solvent. A radical mechanism is proposed for this transformation revealing an intriguing role of the solvent in the single-electron transfer reactions catalysed by the low valent TiIII system.

  已经开发了一种在室温下将伯醇、仲醇和叔醇转化为相应的 THF 醚以及将伯醇和仲醇转化为相应的 THP 醚的方法，该方法使用由催化量的二氯化钛或（ 4R,5R)-(–)-2,2-二甲基-α,α,α',α'-tetra(1-naphthyl)-1,3-dioxolane-4,5-dimethanolatotitanium(IV) 二氯化物：乙腈加合物与作为还原剂的锰（0）和作为溶剂的 THF 或 THP 中的溴仿一起使用。针对这种转变提出了一种自由基机制，揭示了溶剂在低价 TiIII 体系催化的单电子转移反应中的有趣作用。
• [EN] INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE RÉPLICATION DU VIRUS D'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2014028384A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  The disclosure generally relates to compounds of formula (I), including compositions and methods for treating human immunodeficiency virus (HIV) infection. The disclosure provides novel inhibitors of HIV, pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods for using these compounds in the treatment of HIV infection.

  该公开涉及到式(I)的化合物，包括用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的组合物和方法。该公开提供了HIV的新型抑制剂，包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗HIV感染的方法。
• [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINE MACROCYCLES AS INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] MACROCYCLES DE PYRAZOLOPYRIMIDINE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015126376A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  The disclosure generally relates to compounds of formula I, including compositions and methods for treating human immunodeficiency virus (HIV) infection. The disclosure provides novel inhibitors of HIV, pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods for using these compounds in the treatment of HIV infection.

  该披露通常涉及到I式化合物，包括用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的组合物和方法。该披露提供了HIV的新型抑制剂，含有这些化合物的药物组合物，以及在治疗HIV感染中使用这些化合物的方法。