(R,E)-5-hydroxyhex-2-enal | 69830-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R,E)-5-hydroxyhex-2-enal
• 英文别名: (E,5R)-5-hydroxyhex-2-enal
• CAS: 69830-85-9
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: OGQYNMDKSPMZAF-YRFDSLTASA-N

物化性质

• 沸点：
  230.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-5-hydroxyhex-2-enal 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 ethyl (2E,4E,7S)-7-acetoxy-2,4-octadienoate
  参考文献：
  名称：

  (-)-PyrenophorinviaCobalt(II) 卟啉催化氧化乙基 (2E,4E,7R)-7-Acetoxy-2,4-octadienoate 的全合成

  摘要：

  (-)-Pyrenophorin 是通过 (2E,7S)-4,4-ethylenedioxy-7-hydroxy-2-octenoic acid 的 Mitsunobu 反应合成的，该反应是通过钴 (II) 卟啉催化的乙基 (2E, 4E,7S)-7-乙酰氧基-2,4-辛二烯酸酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.1083
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (R,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-2-enoate 在 manganese(IV) oxide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R,E)-5-hydroxyhex-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Carbonolide B

  摘要：

  The macrolide (+)-carbonoiide B, the aglycon of the antibiotic carbomycin B, was synthesized via a convergent sequence. A key step of the approach is the union of aldehyde 6 with stannane 7 in the presence of MgBr2.OEt(2) as Lewis acid to afford the C-1-C-9 fragment 26. This chelation-controlled process uses resident stereochemistry at C-4 to control stereochemistry at C-5 and C-6. Elaboration of this fragment at both ends and incorporation of a C-11-C-15 fragment (hydroxy end 4) via esterification and intramolecular Emmons reaction was used to complete the synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo00090a032

文献信息

• Stereoselective synthesis of (+)-decarestrictine L using tandem isomerization followed by C–O and C–C bond formation reaction
  作者：Shivalal Banoth、Suresh Kanikarapu、Jhillu S. Yadav、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.055

  日期：2016.9

  A stereoselective synthesis of the (+)-decarestrictine L has been described following our own developed iodine-catalyzed tandem isomerization followed by C–O and C–C bond formation reaction for the construction of trans-2,6-disubstituted dihydropyran as the key step. Other important reactions used for this synthesis are 5-exo-trig-iodolactonization, Mitsunobu inversion, and Wacker’s oxidation. The

  在我们自己开发的碘催化的串联异构化反应之后，通过C–O和CC键形成反应以构建反式-2,6-二取代的二氢吡喃为关键，已经描述了（+）-去卡地汀L的立体选择性合成步。用于该合成的其他重要反应是5 -exo- trig-碘代磺化，Mitsunobu转化和Wacker氧化。目标分子的总合成以10个线性步骤完成，总产率为28％。
• Concise Total Synthesis of Curvulone B
  作者：Debendra K. Mohapatra、Shivalal Banoth、Utkal Mani Choudhury、Kanakaraju Marumudi、Ajit C. Kunwar

  DOI：10.1055/a-1297-6838

  日期：2021.4

  A concise and convergent stereoselective synthesis of curvulone B is described. The synthesis utilized a tandem isomerization followed by C–O and C–C bond-forming reactions following Mukaiyama-type aldol conditions for the construction of the trans-2,6-disubstituted dihydropyran ring system as the key steps. Other important features of this synthesis are a cross-metathesis, epimerization, and Friedel–Crafts

  描述了curvulone B 的简洁和收敛立体选择性合成。该合成利用串联异构化，然后在 Mukaiyama 型羟醛条件下进行 C-O 和 C-C 键形成反应，以构建反式-2,6-二取代二氢吡喃环系统作为关键步骤。这种合成的其他重要特征是交叉复分解、差向异构化和 Friedel-Crafts 酰化。
• Synthesis of (−)-mellein, (+)-ramulosin, and related natural products
  作者：Md. Sadequl Islam、Ken Ishigami、Hidenori Watanabe

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.068

  日期：2007.1

  (−)-Mellein, (+)-ramulosin, (−)-O-methylmellein, (−)-6-hydroxymellein, (−)-6-methoxymellein, and (+)-6-hydroxyramulosin were synthesized as optically active forms using one-pot esterification–Michael addition–aldol reaction of δ-hydroxy-α,β-unsaturated aldehyde and diketene as a key step.

  合成了（-）-Mellein，（+）-ramusosin，（-）- O -methylmellein，（-）-6-hydroxymellein，（-）-6-methoxymethoxyle，和（+）-6-hydroxyramulosin。使用一锅酯化-迈克尔加成-δ-羟基-α，β-不饱和醛和双烯酮的醛醇缩合反应是关键步骤。
• Chiral synthesis of polyketide-derived natural products. XXXIV. Facile total synthesis of carbonolides by Witting-Horner macro-cyclization and stereoselective expoxidation.
  作者：Noriyuki NAKAJIMA、Kouichi UOTO、Osamu YONEMITSU、Tadashi HATA

  DOI：10.1248/cpb.39.64

  日期：——

  Sixteen-membered dienone type macrolide aglycons, carbonolide B (1), niddanolide (5), and platenolide W1 (6), were synthesized highly stereoselectively from D-glucose via Yamaguchi's esterification of two fragments, 8 (C1-C10) and 9 (C11-C16), followed by Witting-Horner cyclization. Stereoselective epoxidation of the 16-membered dienones (34, 35) gave epoxy-enone-type macrolide aglycons, carbonolide A (2) and EOP aglycon (7).

  以 D-葡萄糖为原料，通过 Yamaguchi 酯化 8（C1-C10）和 9（C11-C16）两个片段，然后进行 Witting-Horner 环化反应，高度立体选择性地合成了 16 元二烯酮型大环内酯苷元--碳酰内酯 B (1)、尼达诺尔内酯 (5) 和普拉烯内酯 W1 (6)。16 元二烯酮的立体选择性环氧化反应（34、35）产生了环氧烯酮型大环内酯缩合物、carbonolide A（2）和 EOP 缩合物（7）。
• Stereospecific Synthesis of the C-9–C-16 Segment of Carbonolide B, the Aglycon of Carbomycin B
  作者：Kuniaki Tatsuta、Toyoaki Yamauchi、Mitsuhiro Kinoshita

  DOI：10.1246/bcsj.51.3035

  日期：1978.10

  Stereospecific synthetic routes to methyl (R)-7-hydroxy-(2E,4E)-octadienoate (9) and its (2E,4Z)-isomer (16), the former which can be a useful chemical precursor to the 16-membered-ring aglycon of carbomycin B (carbonolide B), are discussed. Compound 9, corresponding to its C-9–C-16 segment, was synthesized starting with methyl 2-deoxy-α-D-arabion-hexopyranoside (2). The deoxysugar 2 was converted to the masked

  (R)-7-羟基-(2E,4E)-辛二烯酸甲酯 (9) 及其 (2E,4Z)-异构体 (16) 的立体特异性合成路线，前者可以是 16 元的有用化学前体讨论了卡霉素 B (carbonolide B) 的 -环苷元。化合物 9 对应于其 C-9-C-16 片段，是从甲基 2-脱氧-α-D-阿拉伯酮-吡喃己糖苷 (2) 开始合成的。脱氧糖 2 通过 4,6-二氯-2,4,6-三脱氧-α-D-lyxo-hexopyranoside 衍生物转化为掩蔽的 2,4,6-trideoxy-D-threo-hexopyranose (6)。6 用对甲苯磺酰氯和三乙胺处理得到 3-O-乙酰基-1,5-脱水-2,4,6-三脱氧-D-threo-hex-1-enitol，它与乙酸汞（II）反应转化为 (R)-5-羟基-(2E)-己烯醛 (8)。8 与 Wittig 试剂反应得到 (2E,4E)-异构体 9。