(R)-(-)-4-氨基-3-羟基丁酸 | 7013-07-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-(-)-4-氨基-3-羟基丁酸
• 中文别名: R-4-氨基-3-羟基丁酸；(R)-(+)-4-氨基-3-羟基丁酸
• 英文名称: (R)-4-Amino-3-hydroxybutanoic acid
• 英文别名: 4-amino-3(R)-hydroxybutyric acid；(3R)-4-azaniumyl-3-hydroxybutanoate
• CAS: 7013-07-2
• 化学式: C₄H₉NO₃
• 分子量: 119.12
• InChiKey: YQGDEPYYFWUPGO-GSVOUGTGSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-217 °C (decomp)(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  374.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  PBS（pH 7.2）：10 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存放在室温、避光且充满惰性气体的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-4-氨基-3-羟基丁酸 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HOLSCHBACH, M.;HAMKENS, W.;RODEN, W.;FEINENDEGEN, L. E., J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 29,(1991) N, C. 509-606

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3,4-epoxybutyric acid 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到(R)-(-)-4-氨基-3-羟基丁酸
  参考文献：
  名称：

  通过水解动力学拆分获得 L-肉碱和 α-硫辛酸的高效、高度对映体富集途径

  摘要：

  描述了使用 Jacobsen 的水解动力学拆分技术合成 C-4 手性结构单元的通用且实用的方法，以高对映体过量和优异的收率拆分末端环氧化物和二醇。说明了这些构件在合成具有重要生物学意义的天然产物 L-肉碱和 α-硫辛酸中的应用。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942363

文献信息

• Simple Three-Step Synthesis of (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-4-Amino-3-hydroxybutanoic Acid (GABOB) by Stereoselective Aldol Addition
  作者：Manfred Braun、Delia Waldmüller

  DOI：10.1055/s-1989-27410

  日期：——

  A simple synthesis of both (R)- and (S)-GABOB (5) is reported. In the key step, doubly deprotonated (R)- or (S)-2-Hydroxy-1,2,2-triphenylethyl acetate (HYTRA) (1) is added to Cbz-protected glycinal (2).

  报道了一种简单的同时合成(R)-和(S)-GABOB (5)的方法。在关键步骤中，双去质子的(R)-或(S)-2-羟基-1,2,2-三苯基乙基乙酸酯(HYTRA) (1) 被添加到苄氧羰基保护的甘氨酸醛 (2)中。
• Total synthesis of (R)-glycerol acetonide and the antiepileptic and hypotensive drug (-)-.gamma.-amino-.beta.-hydroxybutyric acid (GABOB): use of vitamin C as a chiral starting material
  作者：Michael E. Jung、Teresa J. Shaw

  DOI：10.1021/ja00540a022

  日期：1980.9

  Ascorbic acid (Vitamin C) (9) is shown to be a useful, inexpensive chiral starting material for natural products synthesis. It is converted in high yield via two synthetic operations into (R)-glycerol acetonide (7), the more inaccessible enantiomer of glycerol acetonide. Since D-(R)-glyceraldehyde acetonide (4) and the corresponding alcohol 1 have been used in many total syntheses of a wide variety

  抗坏血酸（维生素 C）(9) 被证明是一种有用的、廉价的手性原料，可用于合成天然产物。它通过两次合成操作以高产率转化为 (R)-甘油丙酮化物 (7)，这是甘油丙酮化物的更难以接近的对映异构体。由于 D-(R)-甘油醛丙酮化物 (4) 和相应的醇 1 已用于多种化合物的许多全合成，因此相反的对映异构体 L-(S)-甘油醛丙酮化物 (6) 和甘油 7 应该很有价值。作为这种潜在合成效用的一个迹象，降血压的抗癫痫化合物 (R)-(-)-y-氨基-@-羟基丁酸 (GABOB) (8) 已从抗坏血酸 (9) 通过 10 个步骤中的 9 个步骤合成% 总产率。作为这些化合物在合成中重要性的进一步证据，
• Oxaziridine-Mediated Ring Expansions of Substituted Cyclobutanones: Synthesis of (-)-γ-Amino-β-Hydroxybutyric Acid (GABOB)
  作者：Jeffrey Aubé、Yuguang Wang、Shomir Ghosh、Kendra L. Langhans

  DOI：10.1080/00397919108020838

  日期：1991.3

  Abstract The synthesis and photochemical rearrangement chemistry of oxaziridnes derived from 3-benzyloxy- and 3-phenylcyclobutanone were examined. The oxaziridines were prepared by condensation of the ketones with α-methylbenzylamine followed by oxidation. Photolysis at 254 nm afforded good yields of readily separable lactams; 4-benzyloxy-pyrrolidin-2-one obtained in this way was converted to 4-am

  摘要 研究了衍生自 3-苄氧基和 3-苯基环丁酮的恶氮杂环丙烷的合成和光化学重排化学。通过将酮与 α-甲基苄胺缩合然后氧化来制备恶氮丙啶。254 nm 处的光解提供了易于分离的内酰胺的良好产率；以这种方式获得的 4-苄氧基-吡咯烷-2-酮通过催化氢解和酸水解转化为 4-氨基-3-羟基丁酸 (GABOB)。
• (R)-4-羟基-2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺的制备方法
  申请人：重庆润泽医药有限公司

  公开号：CN109251157A

  公开（公告）日：2019-01-22

  本发明提供了一种(R)‑4‑羟基‑2‑氧代‑1‑吡咯烷乙酸酯的制备方法，该方法通过双相萃取的方式，先采用水将产物从反应体系溶剂中萃取出来，进入水相，再采用醋酸乙酯将产物又从水中萃取进入醋酸乙酯相中，从而在不能结晶的情况下很好的纯化(R)‑4‑羟基‑2‑氧‑1‑吡咯烷乙酸酯。本发明制备的(R)‑4‑羟基‑2‑氧代‑1‑吡咯烷乙酸酯经氨解然后纯化制备的(R)‑4‑羟基‑2‑氧代‑1‑吡咯烷乙酰胺收率可达45～50%（以R‑4‑氨基‑3‑羟基丁酸计），纯度高达99.9%，具有明显的经济性和可操作性。
• (R)-4-羟基-2-氧代-1-吡咯烷乙酸酯的制备方法
  申请人：重庆润泽医药有限公司

  公开号：CN110551052A

  公开（公告）日：2019-12-10

  本发明提供了一种(R)‑4‑羟基‑2‑氧代‑1‑吡咯烷乙酸酯的制备方法，通过双相萃取的方式，先采用水将产物从反应体系溶剂中萃取出来，进入水相，再采用二氯甲烷将产物又从水中萃取进入二氯甲烷相中，从而在不能结晶的情况下很好的纯化(R)‑4‑羟基‑2‑氧‑1‑吡咯烷乙酸酯。该方法原料价廉易得，未使用毒性较大的原料或溶剂，对操作人员安全性好，且不需要大型设备，工业生产顺应性好。