四甲基萘-1,2,3,4-四羧酸酯 | 36063-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 四甲基萘-1,2,3,4-四羧酸酯
• 英文名称: tetramethyl naphthalene-1,2,3,4-tetracarboxylate
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetramethoxycarbonyl-naphthalin；Tetramethyl 1,2,3,4-naphthalenetetracarboxylate
• CAS: 36063-07-7
• 化学式: C₁₈H₁₆O₈
• 分子量: 360.32
• InChiKey: WJUUSKXVCZGLRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147 °C
• 沸点：
  428.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四甲基萘-1,2,3,4-四羧酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 萘-四羧酸 、 1,3-Dioxobenzo[e][2]benzofuran-4,5-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-萘和蒽二酰亚胺的合成与表征

  摘要：

   抽象的 我们报告了由环状酰亚胺封端的萘和蒽支架的合成和表征。通过 X 射线晶体学测定的N-苯基衍生物的固态结构揭示了基于核中芳环数量的堆积偏好的变化。标题化合物的光学和电子性质与之前描述的其他异构体相比毫不逊色，并扩展了有机材料化学家可用的缺电子芳香族化合物的工具箱。 Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 1767–1772. doi:10.3762/bjoc.20.155

  DOI：

  10.3762/bjoc.20.155
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 双氧水 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以39%的产率得到四甲基萘-1,2,3,4-四羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Coupling of Internal Alkynes in Tp^Me2Ir Derivatives:  Selective Oxidation of a Noncoordinated Double Bond of the Resulting Iridacycloheptatrienes

  摘要：

  The reaction of different Tp(Me2)Ir derivatives and dimethylacetylene dicarboxylate (DMAD) allows the preparation of three different metallacycloheptatriene complexes and an unusual allyl-terminated metallacycle. The C atoms of distant C=C bonds in the metallacycles, including aromatic ones, can be converted selectively to the corresponding keto functionality under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/ja0290375

文献信息

• O-Dihaloarenes as aryne precursors for nickel-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloaddition with alkynes and nitriles
  作者：Jen-Chieh Hsieh、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1039/b801870g

  日期：——

  o-Dihaloarenes acting as aryne precursors react with acetylenes and nitriles catalyzed by the NiBr(2)(dppe)/dppe/Zn system to give substituted naphthalene, phenanthridine or triphenylene derivatives depending on the reaction conditions in moderate to excellent yields with good tolerance of functional groups.

  用作芳烃前体的邻二卤代芳烃与乙炔和NiBr（2）（dppe）/ dppe / Zn系统催化的腈反应，根据反应条件，以中等到极好的收率得到取代的萘，菲啶或联苯衍生物，具有良好的耐受性功能组。
• Reaction cascades initiated by nucleophilic attack of heteropentalene mesomeric betaine and nitrogen-rich mesoionic tetrazolium-5-amides on electron-deficient unsaturated compounds. Synthesis of novel heterocyclic systemsElectronic supplementary information (ESI) available: synthesis of 4b; reactions of 11 and 17 with electron-deficient unsaturated compounds; alternative synthesis of 19 from 20. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b211000h/
  作者：Shuki Araki、Masashi Kuzuya、Kenji Hamada、Masatoshi Nogura、Nayumi Ohata

  DOI：10.1039/b211000h

  日期：2003.3.13

  The reactions of heteropentalene mesomeric betaine 1 and nitrogen-rich mesoionic tetrazolium-5-amides 4, 11 and 16-18 with electron-deficient unsaturated compounds have been studied. Novel heterocyclic systems, tetrazolo[4,5-a][1,7]benzodiazonine inner salt 2 and 3-oxo-3,7-dihydro-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridine 5, have been synthesized by the reactions of dimethyl acetylenedicarboxylate with 1 and tetrazolium-5-anilide

  研究了杂戊烯介观甜菜碱1和富氮的中性离子四唑-5-酰胺4、11和16-18与缺电子的不饱和化合物的反应。新的杂环系统，四唑并[4,5-a] [1,7]苯并重氮内盐2和3-氧代-3,7-二氢-2H-吡唑并[3,4-b]吡啶5已经合成。炔二羧酸二甲酯分别与1和4-苯甲酰氮5的反应，并通过X射线晶体学进行了全面表征。已经发现，其他的5-氮杂四唑鎓的反应也可以通过富电子的酰胺氮向缺电子的不饱和化合物的亲核加成而引发。
• PALLADIUM-PROMOTED AROMATIC ANNELATION WITH ACETYLENE DICARBOXYLATES
  作者：Tsutomu Sakakibara、Yasuo Tanaka、Shin-ichi Yamasaki

  DOI：10.1246/cl.1986.797

  日期：1986.5.5

  Benzene rings of N-alkyltoluidine and benzene (or iodobenzene) in acetic acid were annelated with acetylenedicarboxylates by palladium(II) acetate to give N-alkylindole-2,3-dicarboxylate and naphthalene-1,2,3,4-tetracarboxylate. The formation of the products are explained in terms of toluidine radical cation intermediates.

  乙酸中的 N-烷基甲苯胺和苯（或碘苯）的苯环在乙酸钯（II）的作用下与乙炔二羧酸盐发生羰基化反应，生成 N-烷基吲哚-2,3-二羧酸盐和萘-1,2,3,4-四羧酸盐。这些产物的形成可以用甲苯胺自由基阳离子中间体来解释。
• Selective Palladium-Catalyzed Cocyclotrimerization of Arynes with Dimethyl Acetylenedicarboxylate:  A Versatile Method for the Synthesis of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Diego Peña、Dolores Pérez、Enrique Guitián、Luis Castedo

  DOI：10.1021/jo000535a

  日期：2000.10.1

  derivatives 4,5-difluorobenzyne (1b) and 3-methoxybenzyne (2) undergo chemoselective palladium-catalyzed [2 + 2 + 2]-cocyclotrimerization with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) to afford the corresponding phenanthrenes and/or naphthalenes. The major products are phenanthrenes if Pd(PPh(3))(4) is used as the catalyst, naphthalenes if Pd(2)(dba)(3) is used. When the method is applied to polycyclic arynes

  苯并（1a）及其取代的衍生物4,5-二氟苯并（1b）和3-甲氧基苯并（2）与乙酰二羧酸二甲酯（DMAD）进行化学选择性钯催化的[2 + 2 + 2]-共环三聚反应，得到相应的菲和/或萘。如果使用Pd（PPh（3））（4）作为催化剂，则主要产物为菲；如果使用Pd（2）（dba）（3），则主要产物为萘。当该方法应用于由相应的邻三甲基甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯生成的多环芳烃3-6时，观察到相同的反应模式：该反应可以选择性地定向到一个芳烃分子和两个炔烃分子的共环化或芳炔的两种分子的反应与炔的一个分子，通过钯催化剂的合适的选择。
• Synthesis of Tetrasubstituted Naphthalenes by Palladium-Catalyzed Reaction of Aryl Iodides with Internal Alkynes
  作者：Satoshi Kawasaki、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1021/jo0346656

  日期：2003.8.1

  acetylenedicarboxylate esters and diphenylacetylene efficiently proceeds in the presence of a palladium catalyst with use of silver carbonate as base to produce the corresponding tetrasubstituted naphthalenes.

  在钯催化剂存在下，以碳酸银为碱，芳基碘化物与乙炔二羧酸酯和二苯乙炔的1：2偶联有效地进行，以产生相应的四取代萘。

表征谱图