5-氯-1-甲基-1H-吲哚-2,3-二酮 | 60434-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-氯-1-甲基-1H-吲哚-2,3-二酮
• 中文别名: 5-氯-1-甲基靛红
• 英文名称: 5-chloro-1-methylindoline-2, 3-dione
• 英文别名: 5-chloro-1-methylisatin；N-methyl-5-chloroisatin；5-chloro-1-methyl-1H-indole-2,3-dione；1-methyl-5-chloroisatin；5-chloro-1-methylindolin-2,3-dione；5-chloro-N-methylisatin；5-chloro-1-methylindole-2,3-dione
• CAS: 60434-13-1
• 化学式: C₉H₆ClNO₂
• mdl: MFCD02956479
• 分子量: 195.605
• InChiKey: NJOPQQPDPYWFFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175.0 to 179.0 °C
• 最大波长(λmax)：
  426nm(EtOH)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  室温且干燥环境中使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-1-甲基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-氯-N-甲基靛红酸酐
  参考文献：
  名称：

  喹啉-3-碳硫代酰胺和相关化合物作为新型免疫调节剂。

  摘要：

  通过四种合成途径制备了一系列喹啉-3-碳硫代酰胺及其类似物，并评估了它们的抗肾炎和免疫调节活性。最佳化合物9g在用TNP-LPS免疫的小鼠中强烈抑制了T细胞独立抗体的产生，并且在两种肾炎模型（即慢性移植物抗宿主病和自身免疫MRL / 1小鼠）中非常有效。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00377-3
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1-甲基吲哚 在 六氟磷酸钾 、 1-金刚烷甲酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以42%的产率得到5-氯-1-甲基-1H-吲哚-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  通过与氧还原反应合并，在没有电子转移介质的情况下将吲哚的可扩展电化学有氧氧化为靛红

  摘要：

  通过与互补的阴极氧还原反应相结合，开发了一种产生靛红的吲哚电化学氧化方法。这种绿色协议的特点包括使用分子氧作为唯一的氧化剂，它不含电子转移介质，以及克级制备。机理研究表明这是一个激进的过程，靛蓝中的两个氧原子最有可能来自分子氧。利用密度泛函理论计算阐明了反应的详细机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01545

文献信息

• Site-Selective C–H Functionalization of (Hetero)Arenes via Transient, Non-symmetric Iodanes
  作者：Stacy C. Fosu、Chido M. Hambira、Andrew D. Chen、James R. Fuchs、David A. Nagib

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.11.007

  日期：2019.2

  A strategy for C–H functionalization of arenes and heteroarenes has been developed to allow site-selective incorporation of various anions, including Cl, Br, OMs, OTs, and OTf. This approach is enabled by in situ generation of reactive, non-symmetric iodanes by combining anions and bench-stable PhI(OAc)2. The utility of this mechanism is demonstrated via para-selective chlorination of medicinally relevant

  已经开发了一种将芳烃和杂芳烃进行C-H官能化的策略，以允许位点选择性结合各种阴离子，包括Cl，Br，OMs，OTs和OTf。通过结合阴离子和稳定的PhI（OAc）2原位生成反应性，不对称碘化物，可以实现此方法。该机制的实用性通过与药用相关的芳烃的对位选择性氯化以及杂芳烃的位点选择性C–H氯化反应得以证明。光谱，计算和竞争实验描述了这些瞬态，不对称碘的独特性质，反应性和选择性。
• Autoxidation/Aldol Tandem Reaction of 2-Oxindoles with Ketones: A Green Approach for the Synthesis of 3-Hydroxy-2-Oxindoles
  作者：Qing-Bao Zhang、Wen-Liang Jia、Yong-Liang Ban、Yong Zheng、Qiang Liu、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1002/chem.201504282

  日期：2016.2.18

  In the presence of tetrabutylammonium fluoride and molecular sieves (MS) 4 Å in DMF, an efficient autoxidation reaction of 2‐oxindoles with ketones under air at room temperature has been developed. This approach may provide a green, practical, and metal‐free protocol for a wide range of biologically important 3‐hydroxy‐3‐(2‐oxo‐alkyl)‐2‐oxindoles.

  在DMF中存在四丁基氟化铵和分子筛（MS）4Å的情况下，已开发出室温下空气中2-氧吲哚与酮的有效自氧化反应。这种方法可能为多种生物学上重要的3-羟基-3-（2-氧代烷基）-2-氧吲哚提供绿色，实用且不含金属的方案。
• Catalytic Transfer Hydrogenation Using Biomass as Hydrogen Source
  作者：Srimanta Manna、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1002/cssc.201801770

  日期：2019.7.5

  entities in a fundamentally important process, such as hydrogenation. Various carbohydrates, starch, and lignin were used for stereoselective hydrogenation. Employing a transition metal catalyst and a novel catalytic system, the reduction of alkynes, alkenes, and carbonyl groups with high yields was demonstrated. The regioselective hydrogenation to access different stereoisomers was established by simple

  我们开发了一种操作简单的方法，可在基本重要的过程（例如加氢）中直接使用生物质衍生的化学实体。各种碳水化合物，淀粉和木质素用于立体选择性氢化。利用过渡金属催化剂和新颖的催化体系，证明了炔烃，烯烃和羰基的高产率还原。通过简单改变反应条件来建立区域选择性氢化以得到不同的立体异构体。这项工作基于前所未有的催化系统，代表了生物质作为还原剂在化学反应中的直接应用。
• Acylation of oxindoles using methyl/phenyl esters <i>via</i> the mixed Claisen condensation – an access to 3-alkylideneoxindoles
  作者：Ramdas Sreedharan、Purushothaman Rajeshwaran、Pradeep Kumar Reddy Panyam、Saurabh Yadav、C. M. Nagaraja、Thirumanavelan Gandhi

  DOI：10.1039/d0ob00789g

  日期：——

  Predominantly, aggressive acid chlorides and stoichiometric coupling reagents are employed in the acylating process for synthesizing carbonyl tethered heterocycles. Herein, we report simple acyl sources, viz. methyl and phenyl esters, which acylate oxindoles via the mixed Claisen condensation. This straightforward protocol is mediated by LiHMDS and KOtBu and successfully applied to a wide range of

  在酰化过程中，主要使用侵蚀性的酰氯和化学计量的偶联剂来合成羰基束缚的杂环。在这里，我们报告简单的酰基来源，即。甲酯和苯酯，它们通过混合的克莱森缩合反应酰化吲哚。这种简单的方法是由LiHMDS和KOtBu介导的，并成功地应用于各种基材。这是一个值得注意的转变，它跳过了烯醇化物和酰化的逐步生成，并且该反应在中等温度下进行，没有任何副反应。该方案产生了芳基环中的邻位取代基的第一个例子，该芳基环上有供电子和吸电子底物。有趣的是，坚固的有机金属二茂铁基甲基酯在这些条件下容易裂解。此外，
• Facile Synthesis of Azaarene-Substituted 3-Hydroxy-2-oxindoles via Brønsted Acid Catalyzed sp³ C–H Functionalization
  作者：Rui Niu、Jian Xiao、Tao Liang、Xingwei Li

  DOI：10.1021/ol2030982

  日期：2012.2.3

  Brønsted acid catalyzed functionalization of sp3 C–H bonds in 2-methyl azaarenes has been achieved in the reaction with isatins. This method provides facile synthesis of biologically important azaarene-substituted 3-hydroxy-2-oxindoles in one step in moderate to good yields.

  通过与靛红的反应，布朗斯台德酸催化了2-甲基氮杂芳烃中sp 3 C–H键的官能化。该方法以中等至良好的收率一步地提供了生物学上重要的氮杂芳烃取代的3-羟基-2-氧吲哚的容易的合成。