di(2-azulenyl)ethanedione | 476692-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: di(2-azulenyl)ethanedione
• 英文别名: 1,2-Di(azulen-2-yl)ethane-1,2-dione
• CAS: 476692-34-9
• 化学式: C₂₂H₁₄O₂
• 分子量: 310.352
• InChiKey: BQQOBOILDMLJIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-210 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  527.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di(2-azulenyl)ethanedione 在 manganease dioxide 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 diazodi(2-azulenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Structure of Di(2-azulenyl)ketene Adducts. g-Lactone and b-Lactam Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-03-s(p)40
• 作为产物：
  描述：

  2-formylazulene 在 potassium cyanide 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 di(2-azulenyl)ethanedione
  参考文献：
  名称：

  二氮杂萘并[2,1-a：1,2-c]萘的合成及双电子氧化还原行为。

  摘要：

  二-2-氮杂烯基乙炔与四苯基环戊二烯酮的狄尔斯-阿尔德反应通过假定的1,2-二苯胺的自氧化反应在一个反应​​釜中得到7,8,9,10-四苯基二氮杂壬并[2,1-a：1,2-c]萘-2-氮杂烯基苯衍生物。相反，双（1-甲氧基羰基-2-氮杂烯基）乙炔与四苯基环戊二烯酮的类似反应给出了1，2-二-2-氮杂烯基苯衍生物。苯衍生物与氯化铁（III）的以下环脱氢反应得到二氮杂壬并[2,1-a：1,2-c]萘6,11-双甲氧基羰基衍生物。通过循环伏安法（CV）检查了这些新型的diazuleno [2,1-a：1,2-c]萘的氧化还原行为。这些化合物在CV时在+0.22至+0.71 V时表现出两步氧化波，其揭示了在电化学氧化条件下由稠合的两个a环所稳定的自由基阳离子和阳离子的形成。由于1,2-二-2-氮杂烯基苯衍生物在较高的氧化电势下（+0.83和+1.86 V）被氧化，因此两个a环与萘的稠合增加了电子给

  DOI：

  10.1021/jo020381u

文献信息

• Preparation of Azulene Substituted Pyrazine and Quinoxaline Derivatives
  作者：Kunihide Fujimori、Nozomi Furuta、Takuo Mizutani、Akira Ohta

  DOI：10.3987/com-08-s(f)87

  日期：——

  - 2,3-Di(2-azulenyl)pyrazines and -quinoxalines were obtained by the reaction of di(2-azulenyl)ethanedione with diamines. Cyclodehydrogenation reaction of the pyrazine and quinoxaline derivatives with manganese dioxide afforded the corresponding azulene-fused quinoxaline and phenazine derivatives, respectively.

  - 2,3-二(2-薁基)吡嗪和-喹喔啉是通过二(2-薁基)乙二酮与二胺反应得到的。吡嗪和喹喔啉衍生物与二氧化锰的环化脱氢反应分别得到相应的薁稠合喹喔啉和吩嗪衍生物。
• Synthesis and Two-Electron Redox Behavior of Diazuleno[2,1-<i>a</i>:1,2-<i>c</i>]naphthalenes
  作者：Shunji Ito、Akiko Nomura、Noboru Morita、Chizuko Kabuto、Hirokazu Kobayashi、Seiko Maejima、Kunihide Fujimori、Masafumi Yasunami

  DOI：10.1021/jo020381u

  日期：2002.10.1

  2-c]naphthalene 6,11-bismethoxycarbonyl derivative. The redox behavior of these novel diazuleno[2,1-a:1,2-c]naphthalenes was examined by cyclic voltammetry (CV). These compounds exhibited two-step oxidation waves at +0.22 to +0.71 V upon CV, which revealed the formation of a radical cation and dication stabilized by the fused two azulene rings under the electrochemical oxidation conditions. Since the 1,2-di-2-azulenylbenzene

  二-2-氮杂烯基乙炔与四苯基环戊二烯酮的狄尔斯-阿尔德反应通过假定的1,2-二苯胺的自氧化反应在一个反应​​釜中得到7,8,9,10-四苯基二氮杂壬并[2,1-a：1,2-c]萘-2-氮杂烯基苯衍生物。相反，双（1-甲氧基羰基-2-氮杂烯基）乙炔与四苯基环戊二烯酮的类似反应给出了1，2-二-2-氮杂烯基苯衍生物。苯衍生物与氯化铁（III）的以下环脱氢反应得到二氮杂壬并[2,1-a：1,2-c]萘6,11-双甲氧基羰基衍生物。通过循环伏安法（CV）检查了这些新型的diazuleno [2,1-a：1,2-c]萘的氧化还原行为。这些化合物在CV时在+0.22至+0.71 V时表现出两步氧化波，其揭示了在电化学氧化条件下由稠合的两个a环所稳定的自由基阳离子和阳离子的形成。由于1,2-二-2-氮杂烯基苯衍生物在较高的氧化电势下（+0.83和+1.86 V）被氧化，因此两个a环与萘的稠合增加了电子给
• Preparation and Structure of Di(2-azulenyl)ketene Adducts. g-Lactone and b-Lactam Derivatives
  作者：Kunihide Fujimori、Shingo Ito、Hideki Hamazaki、Yusuke Hirasawa、Akira Ohta、Noriyuku Tanaka、Motoo Shiro

  DOI：10.3987/com-03-s(p)40

  日期：——