2-(2-bromoethyl)-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide | 7248-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(2-bromoethyl)-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
• 英文别名: 2-bromoethyl saccharin；β-saccharino ethyl bromide；2-(2-bromoethyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide；N-<2-Brom-aethyl>-saccharin；2-(2-bromo-ethyl)-1,1-dioxo-1,2-dihydro-1λ⁶-benzo[d]isothiazol-3-one；2-(2-bromo-ethyl)-1,1-dioxo-1λ⁶-benz[d]isothiazol-3-one；2-(2-Brom-aethyl)-1,1-dioxo-1λ⁶-benz[d]isothiazol-3-on；2-(2-bromoethyl)-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 7248-71-7
• 化学式: C₉H₈BrNO₃S
• mdl: MFCD03789713
• 分子量: 290.137
• InChiKey: OMJAARPWSSQDRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C
• 沸点：
  433.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.775±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromoethyl)-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide 在 potassium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(2-acetoxy-ethyl)-1,1-dioxo-1,2-dihydro-1λ⁶-benzo[d]isothiazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Abe, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1955, vol. 75, p. 159,162

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  saccharin sodium salt 、 1,2-二溴乙烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以44%的产率得到2-(2-bromoethyl)-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过糖精衍生物的开放获得磺酰胺配体

  摘要：

  文献 N-烷基糖精（糖精-R2）在某些情况下已通过结晶学显示为 O-烷基化区域异构体（3 个结构）。真正的前一种物质在 101 °C 的二恶烷中与 (S)-H2NCHR1CH2OH 反应生成 1,2-C6H4(CONHCHR1CH2OH)(SO2NHR2) [R1 = H, Me, iPr, Bn, (CH2)2SMe; R2 = Bn、iPr、CHPh2、CHMePh]。(iPr,Bn) 化合物具有结晶学特征。如果 R1 和 R2 都是空间拥挤的，则需要氨基醇与糖精替代物 1,2-C6H4(CO2Me)(SO2NHR2) 的反应。糖精衍生的醇转化为恶唑啉 1,2-C6H4(R1-恶唑啉)(SO2NHR2)（R1 = H、Bn、Me、iPr；R2 = Bn、CHPh2、nPr、iPr、tBu、CHMePh）。二苄基化合物具有结晶学特征。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600508

文献信息

• Usnic Acid Enaminone-Coupled 1,2,3-Triazoles as Antibacterial and Antitubercular Agents
  作者：Pavan K. Bangalore、Siva K. Vagolu、Rakesh K. Bollikanda、Dileep K. Veeragoni、Pallavi C. Choudante、Sunil Misra、Dharmarajan Sriram、Balasubramanian Sridhar、Srinivas Kantevari

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.9b00475

  日期：2020.1.24

  be the most active analogue, inhibiting Mycobacterium tuberculosis (Mtb) at an MIC value of 2.5 μM. Analogues 16 and 27, with 3,4-difluorophenacyl and 2-acylnaphthalene units, respectively, inhibited Mtb at MIC values of 5.4 and 5.3 μM, respectively. Among the tested Gram-positive and Gram-negative bacteria, the new derivatives were active on Bacillus subtilis, with compounds 18 [3-(trifluoromethyl)phenacyl]

  （+）-尿酸是地衣中的二次代谢产物，具有广泛的生物学特性，例如抗肿瘤，抗微生物，抗病毒，抗炎和杀虫活性。对这些药理活性感兴趣并挖掘其潜力，我们在此介绍新的松萝酸烯胺酮偶联的1,2,3-三唑10-44作为抗分枝杆菌药的合成和生物学评估。将（+）-松香酸与炔丙基胺缩合，得到具有末端乙炔基部分的松香酸烯胺酮8。在铜催化下，它进一步与各种叠氮化物A1-A35反应，以高收率得到三唑10-44。在合成的化合物中，糖精衍生物36被证明是活性最高的类似物，在MIC值为2.5μM时可抑制结核分枝杆菌（Mtb）。类似物16和27，以及3，4-二氟苯酰基和2-酰基萘单元分别在MIC值为5.4和5.3μM时抑制Mtb。在测试的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌中，新衍生物对枯草芽孢杆菌具有活性，化合物18 [3-（三氟甲基）苯甲酰基]和29（N-酰基吗啉基）分别显示抑制浓度41和90.7μM，而它们对其他测试细菌菌株没有
• New Compounds: Derivatives of Some Imido Compounds Likely to Possess Therapeutic Activity
  作者：S. El-Zanfally、M. Khalifa、Y.M. Abou-Zeid

  DOI：10.1002/jps.2600571236

  日期：1968.12

  The synthesis of certain N-alkylated derivatives of hydantoin, barbituric acid, succinimide, and glutarimide is described. The alkylation was achieved either by direct fusion of the imide with the halo compound in the presence of anhydrous potassium carbonate or by heating the sodio derivative of the imide with the halo compound in the presence of dimethylformamide as solvent. In the case of barbiturates

  描述了乙内酰脲，巴比妥酸，琥珀酰亚胺和戊二酰亚胺的某些N-烷基化衍生物的合成。通过在无水碳酸钾存在下将酰亚胺与卤代化合物直接融合或在存在二甲基甲酰胺作为溶剂的条件下通过将酰亚胺的二硫代衍生物与卤代化合物加热来实现烷基化。就巴比妥酸酯而言，即使使用等分子量的反应物，也总是获得二烷基化产物。
• Design, synthesis and biological evaluation of new phthalimide and saccharin derivatives with alicyclic amines targeting cholinesterases, beta-secretase and amyloid beta aggregation
  作者：Dawid Panek、Anna Więckowska、Tomasz Wichur、Marek Bajda、Justyna Godyń、Jakub Jończyk、Kamil Mika、Jana Janockova、Ondrej Soukup、Damijan Knez、Jan Korabecny、Stanislav Gobec、Barbara Malawska

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.078

  日期：2017.1

  saccharin derivatives linked by different alicyclic fragments (piperazine, hexahydropyrimidine, 3-aminopyrrolidine or 3-aminopiperidine) with phenylalkyl moieties attached have been designed, synthesized, and evaluated as multifunctional anti-AD agents with cholinesterase, β-secretase and β-amyloid inhibitory activities. In vitro studies showed that the majority of saccharin derivatives with piperazine

  阿尔茨海默氏病（AD）的复杂性要求寻找多功能化合物作为有效疗法的潜在候选者。已设计，合成了一系列邻苯二甲酰亚胺和糖精衍生物，它们通过不同的脂环族片段（哌嗪，六氢嘧啶，3-氨基吡咯烷或3-氨基哌啶）连接并连接有苯基烷基部分，并被评估为具有胆碱酯酶，β-分泌酶和β淀粉样蛋白的抑制活性。体外研究表明，具有Ee AChE IC 50的大多数具有哌嗪部分的糖精衍生物和一种具有3-氨基哌啶片段的邻苯二甲酰亚胺衍生物均表现出对乙酰胆碱酯酶（AChE）的抑制作用。值范围从0.83μM到19.18μM。目标化合物在50μM浓度下显示出对人β-分泌酶-1（h BACE1）的抑制作用，范围从26.71％到61.42％。在这些化合物中，二官能剂（26，[2-（2-（4-苄基哌嗪-1-基）乙基）苯并[ d ]异噻唑-3（2 ħ） -酮1,1-二氧化物]和52，2已经确定了-（2-（3-（3,5-二氟苄基氨基）哌啶-1-基）乙基）异吲哚啉-1
• Retro-ene reactions. III. Alkylation of 4,5-dichloro-1-hydroxymethylpyridazin-6-ones: Synthesis of 4,5-dichloro-1-(ω-phthalimido and saccharin-2′-ylalkyl)pyridazin-6-ones
  作者：Sung-Kyu Kim、Su-Dong Cho、Jung-Kyen Moon、Yong-Jin Yoon

  DOI：10.1002/jhet.5570330315

  日期：1996.5

  do and saccharinyl-2′-ylalkyl)pyridazin-6-ones were synthesized from 4,5-dichloro-1-hydroxymethylpyridazin-6-one and the corresponding N-(ω-haloalkyl)phthalimides and saccharins via a fragmentation of retro-ene type.

  由4，5-二氯-1-羟甲基哒嗪-6-和相应的N-（ω-卤代烷基）合成4，5-二氯-1-（ω-邻苯二甲酰亚胺基和糖基-2'-烷基烷基）哒嗪-6-。邻苯二甲酰亚胺和糖精通过逆向烯类型的断裂而形成。
• Aromatic 2-aminoalkyl-1,2-benzoisothiazol-3(2H)one-1,1-dioxide derivatives
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0236930A1

  公开（公告）日：1987-09-16

  Aromatic 2-amino-alkyl-1,2-benzoisothiazol-3(2H)one-1,1-dioxide derivatives having the general formula wherein X is selected from the group consisting of n is an integer of from 2 to 5; A and B are each oxygen sulfur or NR' where R' represents hydrogen or methyl; R, is hydrogen, hydroxy or methoxy; R2 is hydrogen or methyl; and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, a process for the preparation of these compounds and discloses their use as anxiolytic and antihypertensive agents.

  具有通式的芳香族 2-氨基-烷基-1,2-苯并异噻唑-3(2H)-1,1-二氧化物衍生物 其中 X 选自以下组成的组 n 是 2 至 5 的整数；A 和 B 各自是氧硫或 NR'，其中 R' 代表氢或甲基；R, 是氢、羟基或甲氧基；R2 是氢或甲基；及其药学上可接受的酸加成盐，以及制备这些化合物的工艺，并公开了它们作为抗焦虑药和抗高血压药的用途。