N-(2-methylpropylidene)aniline | 7020-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methylpropylidene)aniline
• 英文别名: N-isobutylideneaniline；Isobutyraldehyd-anil；2-methyl-N-phenylpropan-1-imine
• CAS: 7020-77-1
• 化学式: C₁₀H₁₃N
• 分子量: 147.22
• InChiKey: RTAMRKGXSTZINR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  210-220 °C
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methylpropylidene)aniline 在 乙醚 、 溴 、 苯 作用下， 生成 2-溴-2-甲基丙醛
  参考文献：
  名称：

  Berg, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1925, vol. <4> 37, p. 639

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三甲基-N-苯基哌啶 、 异丁醛 在 lithium perchlorate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(2-methylpropylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  一种简单的一锅三组分反应制备高氯酸锂介导的仲胺和氨基酯

  摘要：

  报道了几种仲胺和仲氨基酯的一锅法合成。在5 M高氯酸锂的乙醚溶液中，用（三甲基甲硅烷基）烷基胺处理醛（脂肪族或芳香族），得到中间体亚胺。这些中间体亚胺与不同的亲核试剂和功能化的有机锌试剂BrZnCH 2 COOR的反应以高收率产生了各种仲胺和N-烷基或N-芳基氨基酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00636-6

文献信息

• Synthetic Method for the Preparation of 2-Aminomethyl-1,3-diene Derivatives through Indium-Mediated 1,3-Butadien-2-ylation of Imines
  作者：Dong Seomoon、Jaemyung A、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/ol9005213

  日期：2009.6.4

  An efficient method for the preparation of a variety of 2-aminomethyl-1,3-dienes was developed through the reaction of imines with organoindium reagent generated in situ from indium and 1,3-dibromo-2-butyne. Three-component reactions of aldehydes, amines, and organoindium reagents gave successful results in a one-pot process.

  通过亚胺与由铟和1,3-二溴-2-丁炔就地生成的有机铟试剂的反应，开发了一种制备各种2-氨基甲基-1,3-二烯的有效方法。醛，胺和有机铟试剂的三组分反应在一锅法中获得了成功的结果。
• A New Protocol for a One-pot Synthesis of α-Amino Phosphonates by Reaction of Imines Prepared In Situ with Trialkylphosphites
  作者：Mohammad R. Saidi、Najmedin Azizi

  DOI：10.1055/s-2002-32957

  日期：——

  Imines prepared in situ by reaction of aldehydes and ketones with primary amines in ethereal solution of LiClO4 react readily at ambient temperature with trialkylphosphite to give high yields of α-amino phosphonates.

  通过在含氯酸锂的醚溶液中，将醛和酮与初级胺反应原位制备的亚胺，在常温下能与三烷基膦酯迅速反应，生成高产率的α-氨基膦酸酯。
• Sodium borohydride on wet clay: Solvent-free reductive amination of carbonyl compounds using microwaves
  作者：Rajender S. Varma、Rajender Dahiya

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00326-3

  日期：1998.6

  A solvent-free reductive amination of carbonyl compounds by wet montmorillonite K 10 clay supported sodium borohydride is described; microwave irradiation facilitates the procedure.

  描述了通过湿蒙脱石K 10粘土负载的硼氢化钠对羰基化合物进行无溶剂还原胺化反应。微波辐射使该过程变得容易。
• Chemoselective preparation of 1,2,3-triazole–isoxazole bisfunctional derivatives and their application in peptidomimetic synthesis
  作者：Teng-fei Niu、Mei-fang Lv、Liang wang、Wen-bin Yi、Chun Cai

  DOI：10.1039/c2ob26990b

  日期：——

  3-triazole and isoxazole scaffolds has been prepared. The protocol utilized alkynyl substituted amines as the bifunctional linkers to combine a copper-free triazole synthesis with a hypervalent iodine-mediated isoxazole cycloaddition through a chemoselective process. This method has also been exemplified in the construction of bisfunctional-modified peptidomimetics by combining three reactions in a sequential

  一种新型的双官能氮杂环 1,2,3-三唑并制备了异恶唑支架。该方案利用炔基取代的胺作为双功能连接子，通过化学选择性过程将无铜三唑合成与高价碘介导的异恶唑环加成反应结合在一起。通过在顺序程序中组合三个反应，在双功能修饰的拟肽模拟物的构建中也已举例说明了该方法。这种简单的无金属工艺可能会找到生物学应用。此外，所有化合物均按拉平斯基五定律分析，有望帮助发现药物。
• Scandium(III)‐Zeolites as New Heterogeneous Catalysts for Imino‐Diels–Alder Reactions
  作者：Andrea Olmos、Benoit Louis、Patrick Pale

  DOI：10.1002/chem.201103624

  日期：2012.4.16

  demonstrates the first zeolite‐catalyzed synthesis of piperidine derivatives, including peptidomimetics and indoloquinolizidine alkaloids. The approach developed utilizes a highly effective one‐pot reaction cascade, through imine formation and imino‐Diels–Alder reactions, promoted by scandium‐loaded zeolites as a heterogeneous catalyst. The methodology described benefits from very low catalyst loadings (≤5 mol %

  这项研究证明了沸石催化的哌啶衍生物的首次合成，包括拟肽和吲哚并喹喔啉生物碱。所开发的方法通过形成亚胺和亚氨基Diels-Alder反应，通过scan载沸石作为非均相催化剂促进了高效的一锅反应级联反应。该方法从非常低的催化剂负载量（≤5摩尔％的Sc描述益处III），市售且容易获得的起始原料，和温和的反应条件。此外，Sc III沸石催化剂可轻松重复使用10次以上，而不会降低效率。