2-bromodihydrobetulonic acid | 244089-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-bromodihydrobetulonic acid
• 英文别名: 2-Bromo Dihydrobitulonic Acid；(1S,3aS,5aR,5bR,7aR,11aR,11bR,13aR,13bR)-10-bromo-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-9-oxo-1-propan-2-yl-2,3,4,5,6,7,7a,10,11,11b,12,13,13a,13b-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylic acid
• CAS: 244089-19-8
• 化学式: C₃₀H₄₇BrO₃
• 分子量: 535.605
• InChiKey: KVAJQTDLSYOZKU-LVZHBEPHSA-N

物化性质

• 沸点：
  573.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromodihydrobetulonic acid 以 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  衍生自丁烯二酸，二氢丁二酸和熊果酸的三萜类噻唑的合成和生物学评估。

  摘要：

  在这项工作中，制备了35种新的苯磺酸，二氢苯甲酸和熊果酸衍生物，其中包括30种氨基噻唑，并测试了它们在8种癌细胞系和2种非癌性成纤维细胞中的体外细胞毒活性。对CCRF-CEM细胞中IC50值低于5μM且对非癌性成纤维细胞（4m，5c，5m，6c，6m，7b和7c）毒性低的化合物进一步进行药理学参数测试，从而获得用于晚期治疗的最终药物生物学评估（4m，5m，6m和7b）。通过多种方法证明，它们均通过内在途径触发凋亡，而衍生物5m和7b最有效（IC50为2.4μM和3.6μM）。它们是成为潜在的新抗癌药物的最佳候选者，并将在小鼠体内进行体内测试。此外，化合物6b和6c值得更多关注，因为它们的活性不仅限于对化学敏感的CCRF-CEM细胞系。具体地，化合物6b对K562白血病细胞系（0.7μM）具有高活性，并且其在结肠癌HCT116细胞系中的IC50活性为1.0μM。化合物6c在正常K562和耐药K562-TAX细胞系（IC50

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111806
• 作为产物：
  描述：

  白桦脂酸 在 palladium on activated charcoal jones' reagent 、 氢气 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-bromodihydrobetulonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cytotoxic activity of 3-O-acyl/3-hydrazine /2-bromo/20,29-dibromo betulinic acid derivatives

  摘要：

  A series of 3-O-acyl, 3-hydrazine, 2-bromo, and 20,29-dibromo betulinic acid derivatives (1-27) have been synthesized and screened for in vitro cytotoxic activity on human cancer cell lines MOLT-4, JurkatE6.1, CEM.CM3, BRISTOL8, U937, DU145, PA-1 A549, and L132. A number of compounds have shown ED50 < 1 mug/mL against the cancer cell lines tested and have shown better cytotoxicity than betulinic acid. Compounds 13, 19, 20, 23, and 27 were the best derivatives and were selected as lead molecules for further development. The structure-activity relationship has been described. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.034

文献信息

• Cytotoxic heterocyclic triterpenoids derived from betulin and betulinic acid
  作者：Milan Urban、Martin Vlk、Petr Dzubak、Marian Hajduch、Jan Sarek

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.03.066

  日期：2012.6

  and to investigate their cytotoxic activities. Some of those heterocycles were previously known in the oleanane (allobetulin) group; however, to our knowledge the syntheses and biological activities of lupane heterocycles have not been reported before. Starting from betulin (1) and betulinic acid (2), we prepared 3-oxo compounds and 2-bromo-3-oxo compounds 3–10, 2-hydroxymethylene-3-oxo compounds 11–13

  这项工作的目的是合成一套卢潘烷，lup-20（29）-ene和18α-oleanane的杂环衍生物，并研究它们的细胞毒活性。这些杂环中的一些以前在齐墩果烷（allobetulin）组中是已知的。然而，据我们所知，以前尚未报道过环戊烷杂环的合成和生物学活性。从桦木醇（起始1）和桦木酸（2），我们制备了3-氧代化合物和2-溴-3-氧代化合物3 - 10，2-羟基亚甲基-3-氧代化合物11 - 13和β氧代酯14 - 16。这些中间体与肼，苯肼，羟胺，或硫脲，得到吡唑和苯基吡唑衍生物的缩合17 - 22，吡唑啉酮23 - 25，异恶唑26和27，和噻唑28 - 31。15种化合物（14 - 16，18 - 25，和29 - 32）之前尚未报告过。使用七个具有/不具有MDR表型和非肿瘤MRC-5和BJ成纤维细胞的癌细胞系来测量细胞毒性。优先的细胞毒性，以癌细胞系，特别是，观察到血液肿瘤，溴代酸5，6显示最高的活性和选择性对肿瘤细胞。
• Lupane and 18α-oleanane derivatives substituted in the position 2, their cytotoxicity and influence on cancer cells
  作者：Lucie Borkova、Sona Gurska、Petr Dzubak、Renata Burianova、Marian Hajduch、Jan Sarek、Igor Popa、Milan Urban

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.05.029

  日期：2016.10

  substituted in the position 2. From betulin, we obtained 2-bromo dihydrobetulonic acid and 2-bromo allobetulon and their substitutions yielded derivatives with various substituents in the position 2 such as amines, amides, thiols, and thioethers. Nitration of allobetulon and dihydrobetulonic acid gave 2-nitro and 2,2-dinitro derivatives. Fifteen derivatives had IC50 < 50 μM on a chemosensitive CCRF-CEM (acute

  在骨架的2位上含有负电取代基的Lupane衍生物通常具有细胞毒性，但是，最具活性的化合物选择性不够。为了进一步研究在Lupane和18α-油烷衍生物中2位取代基对其生物学特性的影响，我们制备了38种三萜类化合物，其中19种是新的，其中大多数在2位上被取代。我们获得了2-溴二氢丁二酸和2-溴代脲基乙二烯，它们的取代产生了在位置2具有各种取代基的衍生物，例如胺，酰胺，硫醇和硫醚。硝苯甲酮和二氢苯甲酸的硝化得到2-硝基和2，2-二硝基衍生物。十五个衍生物的IC 50 在化学敏感性CCRF-CEM（急性淋巴细胞白血病）细胞系上<50μM，并在另外7种癌细胞系（包括耐药性和2种非癌系）上进行了测试。2-氨基同素白蛋白的IC 50为4.6μM ，在S×处引起明显的肿瘤细胞阻滞，在G2 / M转变中略有改变，并在5×IC 50时强烈抑制DNA和RNA的合成。迄今为止，我们的研究小组制备的2-氨基异源白蛋