双环[2.2.2]辛烷-1,4-二醇 | 1194-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 双环[2.2.2]辛烷-1,4-二醇
• 英文名称: bicyclo[2.2.2]octane-1,4-diol
• 英文别名: 1,4-dihydroxybicyclo[2.2.2]octane
• CAS: 1194-44-1
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: BHSZKPHKWKSMKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  282-283 °C(Solv: xylene (1330-20-7))
• 沸点：
  246.1±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2906199090

SDS

1.1 产品标识符
: Bicyclo(2.2.2)octane-1,4-diol
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P330 漱口。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C8H14O2
分子式
: 142.2 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Bicyclo(2.2.2)octane-1,4-diol
-

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 0.149
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双环[2.2.2]辛烷-1,4-二醇 在 发烟硫酸 、 硫酸 、 ruthenium 1,1,1-tris(diphenylphosphinomethyl)ethane 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 23.0~200.0 ℃ 、13.89 MPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 4-(羟基甲基)双环[2.2.2]辛烷-1-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF BICYCLO[2.2.2]OCTANE DERIVATIVES
  [FR] SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS DE BICYCLO[2.2.2]OCTANE

  摘要：

  提供了一种制备特定1,4-双环[2.2.2]辛烷衍生物的过程。这种新的合成方法涉及将1,4-二亚甲基环己烷与氧化剂在过渡金属催化剂存在下处理，以得到一个氧代取代的双环[2.2.2]辛烷物种。然后可以进一步对这种中间结构进行衍生化。因此，本公开的方法为商业生产各种双环[2.2.2]辛烷衍生物提供了一种新颖且简化的手段。

  公开号：

  WO2019075004A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氯双环[2.2.2]辛烷 生成 双环[2.2.2]辛烷-1,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  Aliphatic Cyanates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01075a049

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING BICYCLO[2.2.2]OCTANE-1,4-DIOL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BICYCLO[2.2.2]OCTANE-1,4-DIOL
  申请人：EASTMAN CHEM CO

  公开号：WO2021091544A1

  公开（公告）日：2021-05-14

  Provided is a process for preparing bicyclo[2.2.2]octane-1,4-diol starting from cyclohexane-1,4-dione. The diene is reacted with certain trialkylsilyl halides or trimethylsilyl trifluormethanesulfonate in the presence of a non-nucleophilic base to afford a silyl-substituted diene, which is in turn reacted with ethylene and subsequently reduced to provide the title compound.

  提供了一种从环己烷-1,4-二酮制备双环[2.2.2]辛烷-1,4-二醇的过程。二烯与某些三烷基硅卤化物或三甲基硅三氟甲磺酸酯在非亲核碱存在下反应，形成取代硅烷的二烯，然后与乙烯反应，随后还原以得到所述化合物。
• Efficient Preparation of Apically Substituted Diamondoid Derivatives
  作者：Andrey Fokin、Peter Schreiner、Paul Kahl、Boryslav Tkachenko、Anatoliy Novikovsky、Jonathan Becker、Jeremy Dahl、Robert Carlson

  DOI：10.1055/s-0033-1338583

  日期：——

  Abstract We present an effective three-step chromatography-free sequence for the preparation of apical monohydroxy derivatives of diamantane, triamantane, and [121]tetramantane from the corresponding bis-apical diols utilizing tert-butyldimethylsilyl chloride as the monosilylating agent. The procedure was successfully applied to the monoprotection of several other aliphatic and aromatic diols. Additionally

  摘要 我们提出了一种有效的三步无色谱序列，用于利用叔丁基二甲基甲硅烷基氯作为单甲硅烷基化剂，从相应的双顶端二醇制备金刚烷，金刚烷和[121]四金刚烷的顶端单羟基衍生物。该方法已成功应用于几种其他脂族和芳族二醇的单保护。另外，通过4,9-二羟基二金刚烷在三氟乙酸中的Ritter反应，制备了在医学和材料科学领域具有重大潜力的9-氨基二金刚烷-4-羧酸。 我们提出了一种有效的三步无色谱序列，用于利用叔丁基二甲基甲硅烷基氯作为单甲硅烷基化剂，从相应的双顶端二醇制备金刚烷，金刚烷和[121]四金刚烷的顶端单羟基衍生物。该方法已成功应用于几种其他脂族和芳族二醇的单保护。另外，通过4,9-二羟基二金刚烷在三氟乙酸中的Ritter反应，制备了在医学和材料科学领域具有重大潜力的9-氨基二金刚烷-4-羧酸。
• [EN] SYNTHESIS OF BICYCLO(2.2.2)OCTANES<br/>[FR] SYNTHÈSE DE BICYCLO (2.2.2) OCTANES
  申请人：EASTMAN CHEM CO

  公开号：WO2018075301A1

  公开（公告）日：2018-04-26

  Provided is a process for the preparation of certain 1,4- bicyclo[2.2.2]octane derivatives. The new synthetic procedure involves treating 1,4-dimethylene cyclohexane with an oxidizing agent in the presence of a transition metal catalyst comprising a palladium compound to afford certain oxo-subsituted bicyclo[2.2.2]octane species. The process of the invention thus affords a novel and simplified means for the commercial production of a wide variety of bicyclo[2.2.2]octane derivatives.

  提供了一种制备特定1,4-双环[2.2.2]辛烷衍生物的过程。这种新的合成方法涉及将1,4-二亚甲基环己烷与氧化剂在存在包含钯化合物的过渡金属催化剂的情况下处理，以生成特定的氧代取代的双环[2.2.2]辛烷物种。因此，该发明的过程提供了一种新颖且简化的方法，用于商业生产各种双环[2.2.2]辛烷衍生物。
• Interactions of α-, β- and γ-cyclodextrin with bicyclo[2.2.2]octane-1,4-derivatives in aqueous solution and in the gas phase A microcalorimetric and molecular modelling study
  作者：Magnus Stödeman、Ulf Berg、Anette Svensson

  DOI：10.1039/a707598g

  日期：——

  Binding of 1,4-di-R-bicyclo[2.2.2]octanes [R = OH (bic), Me (bim)] to α-, β- and γ-cyclodextrin (α-CD, β-CD and γ-CD) in the gas phase and in aqueous solution have been studied by force-field computations and by isothermal titration microcalorimetry, respectively. For bic, a 1:1 stoichiometric model was assumed in the treatment of the microcalorimetric data. In the gas phase, for both α-CD and β-CD, bim penetrates less deeply into the cavity than bic. The shallow penetration of bim allows a second α- cyclodextrin molecule to bind, in agreement with the 1:2 complex observed in a solvent mixture by NMR measurements, as reported earlier. In aqueous solution, β-CD binds to bic with moderate Gibbs energy change, a large and negative heat capacity change and compensating temperature dependences for the enthalpy and the entropy changes. α-CD and γ-CD bind weakly to bic in solution, whilst large binding energies were obtained for both guests for the gas-phase interactions with α-CD and β-CD.

  通过力场计算和等温滴定微量热法，分别研究了气相和水溶液中 1,4-二-R-双环[2.2.2]辛烷[R = OH (bic), Me (bim)]与δ-、δ-²-和δ-³-环糊精（δ-CD、δ-²-CD 和 δ-CD）的结合情况。在处理微量热测定法数据时，假定双氧水的化学计量模型为 1:1。在气相中，对于 α-CD 和 β-CD 而言，bim 比 bic 渗入空腔的深度要小。bim 的浅层渗透允许第二个 α- 环糊精分子结合，这与之前报告的核磁共振测量在混合溶剂中观察到的 1:2 复合物一致。在水溶液中，δ-CD 与 bic 结合时的吉布斯能量变化适中，热容量变化大且为负值，焓和熵的变化与温度有补偿关系。δ-CD和δ-CD在溶液中与双酸的结合力较弱，而这两种客体与δ-CD和²-CD的气相相互作用都获得了较大的结合能。
• FLUOROBICYCLO[2.2.2]OCTANE COMPOUND, METHOD OF PRODUCING THE SAME, AND APPLICATIONS THEREOF
  申请人：Miyahara Takashi

  公开号：US20100231844A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  A liquid crystal composition comprising at least one compound having a fluorobicyclo[2.2.2]octane skeleton represented by formula (I) below is disclosed. A fluorobicyclo[2.2.2]octane compound represented by formula (II) below is also disclosed. In the formulae, Y represents a hydrogen atom or fluorine atom.

  本发明涉及一种液晶组合物，包括至少一种具有下式（I）所表示的氟代双环[2.2.2]辛烷骨架的化合物。本发明还公开了一种由下式（II）表示的氟代双环[2.2.2]辛烷化合物。在上述式子中，Y代表氢原子或氟原子。