4-(羟基甲基)双环[2.2.2]辛烷-1-羧酸甲酯 | 94994-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-(羟基甲基)双环[2.2.2]辛烷-1-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-(hydroxymethyl)bicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-(hydroxymethyl)bicyclo[2.2.2]octane-4-carboxylate
• CAS: 94994-15-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: CNDFZCWNUACFHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在室温、干燥密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(羟基甲基)双环[2.2.2]辛烷-1-羧酸甲酯 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以37%的产率得到4-甲酰基双环并[2.2.2]辛烷-1-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of specifically deuterated adenosine A1 antagonist: BG9928

  摘要：

  BG9928是一种高亲和力腺苷A1拮抗剂，目前正针对充血性心力衰竭治疗进行II期临床试验。通过合成该分子的氘标版本，并将其作为体内药代动力学和体外代谢研究的标准。通过连接两个主要构建单元，具体标记的杂环5,6-二氨基-1,3-二丙基-1H-嘧啶-2,4-二酮（4）和半酯4-（2-甲氧羰基-乙基）-双环[2.2.2]辛烷-1-羧酸（10），以融合的方式得到了3- [4-（2,6-二氧-1,3-二丙基-2,3,6,7-四氢-1H-嘌呤-8-基）-双环[2.2.2]辛-1-基]丙酸（BG9928）的标记形式。版权所有©2007 John Wiley & Sons, Ltd。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1237
• 作为产物：
  描述：

  4-(甲氧羰基)双环[2.2.2]辛烷-1-羧酸 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以> 99 %的产率得到4-(羟基甲基)双环[2.2.2]辛烷-1-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  偕二硼甲基取代双环[1.1.1]戊烷的合成及其在钯催化交叉偶联中的应用

  摘要：

  我们描述了宝石-二硼甲基取代的双环 [1.1.1] 戊烷 (BCP) 和其他相关的富含 C( sp 3 ) 的碳环苯生物电子等排物从其相应的对甲苯磺酰腙制备的第一个无过渡金属的通用合成方法。这些新型功能化苯生物电子等排体表现出对钯催化的 C( sp 2 )–C( sp 3 ) 交叉偶联的独特反应性。整体转化可以应用于相对复杂的底物，在药物发现中具有潜在用途。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02701

文献信息

• Substituted pyrazolo-piperazines as casein kinase 1 δ/ε inhibitors
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US09273058B2

  公开（公告）日：2016-03-01

  The invention provides compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of Formula (I) inhibit protein kinase activity thereby making them useful as anticancer agents.

  本发明提供了式(I)的化合物： 及其药用可接受的盐。式(I)的化合物通过抑制蛋白激酶活性，使其作为抗肿瘤剂具有用途。
• [EN] SSAO INHIBITORS AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE SSAO ET LEUR UTILISATION
  申请人：ECCOGENE SHANGHAI CO LTD

  公开号：WO2021083209A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  Provided are a compound of formula (I') or (I), a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate, prodrug, stereoisomer, or tautomer thereof, which modulates the activity of SSAO, a pharmaceutical composition comprising a compound of formula (I') or (I), and a method of treating or preventing a disease in which SSAO plays a role.

  提供了一个化合物的公式(I')或(I)，其药用盐、水合物、溶剂合物、前药、立体异构体或互变异构体，该化合物调节SSAO的活性，一种包括化合物的药物组合物的公式(I')或(I)，以及一种治疗或预防SSAO在其中发挥作用的疾病的方法。
• BRIDGED BICYCLIC COMPOUNDS AS FARNESOID X RECEPTOR MODULATORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20190127358A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  The present invention provides compounds of Formula (I): or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds modulate the activity of farnesoid X receptor (FXR), for example, as agonists. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating a disease, disorder, or condition associated with FXR dysregulation, such as pathological fibrosis, transplant rejection, cancer, osteoporosis, and inflammatory disorders, by using the compounds and pharmaceutical compositions.

  本发明提供了式（I）的化合物： 或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐或溶剂，其中所有变量如本文所定义。这些化合物调节法尼索尔X受体（FXR）的活性，例如作为激动剂。本发明还涉及包括这些化合物的药物组合物以及利用这些化合物和药物组合物治疗与FXR失调相关的疾病、紊乱或病况的方法，例如病理性纤维化、移植排斥、癌症、骨质疏松症和炎症性疾病。
• [EN] SPIRO AZETIDINE ISOXAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS SSTR5 ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SPIRO AZÉTIDINE ISOXAZOLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTAGONISTES DE SSTR5
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2014142363A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  Provided is a compound represented by the following formula (1) or a salt thereof, which has an SSTR5 antagonistic action: wherein each symbol has the same definition as in the specification.

  提供一个具有SSTR5拮抗作用的化合物，该化合物由以下公式（1）或其盐表示：其中每个符号的定义与说明书中相同。
• [EN] SYNTHESIS OF BICYCLO[2.2.2]OCTANE DERIVATIVES<br/>[FR] SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS DE BICYCLO[2.2.2]OCTANE
  申请人：EASTMAN CHEM CO

  公开号：WO2019075004A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  Provided is a process for the preparation of certain 1,4-bicyclo[2.2.2]octane derivatives. The new synthetic procedure involves treating 1,4-dimethylene cyclohexane with an oxidizing agent in the presence of a transition metal catalyst to afford an oxo-substituted bicyclo[2.2.2]octane species. This intermediate structure can then be further derivatized. The processes of this disclosure thus affords a novel and simplified means for the commercial production of a wide variety of bicyclo[2.2.2]octane derivatives.

  提供了一种制备特定1,4-双环[2.2.2]辛烷衍生物的过程。这种新的合成方法涉及将1,4-二亚甲基环己烷与氧化剂在过渡金属催化剂存在下处理，以得到一个氧代取代的双环[2.2.2]辛烷物种。然后可以进一步对这种中间结构进行衍生化。因此，本公开的方法为商业生产各种双环[2.2.2]辛烷衍生物提供了一种新颖且简化的手段。