双环[2.2.2]辛烷-1,4-二醇 1-乙酸酯 | 54774-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 双环[2.2.2]辛烷-1,4-二醇 1-乙酸酯
• 中文别名: 双环[2.2.2]辛烷-1,4-二醇1-乙酸酯
• 英文名称: 4-acetoxybicyclo<2.2.2>octan-1-ol
• 英文别名: 4-acetoxybicyclo[2.2.2]octan-1-ol；4-Acetoxy-bicyclo<2.2.2>octan-1-ol；Bicyclo(2.2.2)octane-1,4-diol, monoacetate；(4-hydroxy-1-bicyclo[2.2.2]octanyl) acetate
• CAS: 54774-94-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: OSRXXHFYYBJIOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双环[2.2.2]辛烷-1,4-二醇 1-乙酸酯 在 发烟硫酸 、 硫酸 、 ruthenium 1,1,1-tris(diphenylphosphinomethyl)ethane 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 23.0~200.0 ℃ 、13.89 MPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 4-(羟基甲基)双环[2.2.2]辛烷-1-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF BICYCLO[2.2.2]OCTANE DERIVATIVES
  [FR] SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS DE BICYCLO[2.2.2]OCTANE

  摘要：

  提供了一种制备特定1,4-双环[2.2.2]辛烷衍生物的过程。这种新的合成方法涉及将1,4-二亚甲基环己烷与氧化剂在过渡金属催化剂存在下处理，以得到一个氧代取代的双环[2.2.2]辛烷物种。然后可以进一步对这种中间结构进行衍生化。因此，本公开的方法为商业生产各种双环[2.2.2]辛烷衍生物提供了一种新颖且简化的手段。

  公开号：

  WO2019075004A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-Diacetoxybicyclo<2.2.2>octane 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.16h， 生成 双环[2.2.2]辛烷-1,4-二醇 1-乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Kopecky, Jan; Smejkal, Jaroslav; Hanus, Vladimir, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1981, vol. 46, # 6, p. 1370 - 1375

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Die Synthese von 4-substituierten Bicyclo[2.2.2]oct-1-yl-p-nitrobenzolsulfonaten
  作者：Cyril A. Grob、Roland Rich

  DOI：10.1002/hlca.19790620830

  日期：1979.12.12

  Synthesis of 4-Substituted Bicyclo[2.2.2]oct-1-yl-p-Nitrobenzenesulfonates

  4-取代双环[2.2.2]辛-1-基-对硝基苯磺酸盐的合成
• [EN] SYNTHESIS OF BICYCLO(2.2.2)OCTANES<br/>[FR] SYNTHÈSE DE BICYCLO (2.2.2) OCTANES
  申请人：EASTMAN CHEM CO

  公开号：WO2018075301A1

  公开（公告）日：2018-04-26

  Provided is a process for the preparation of certain 1,4- bicyclo[2.2.2]octane derivatives. The new synthetic procedure involves treating 1,4-dimethylene cyclohexane with an oxidizing agent in the presence of a transition metal catalyst comprising a palladium compound to afford certain oxo-subsituted bicyclo[2.2.2]octane species. The process of the invention thus affords a novel and simplified means for the commercial production of a wide variety of bicyclo[2.2.2]octane derivatives.

  提供了一种制备特定1,4-双环[2.2.2]辛烷衍生物的过程。这种新的合成方法涉及将1,4-二亚甲基环己烷与氧化剂在存在包含钯化合物的过渡金属催化剂的情况下处理，以生成特定的氧代取代的双环[2.2.2]辛烷物种。因此，该发明的过程提供了一种新颖且简化的方法，用于商业生产各种双环[2.2.2]辛烷衍生物。
• Polar Effects. Part 14. Inductive Charge Dispersal in Bicyclo[2.2.2]oct-1-yl Cations
  作者：Rolf Bielmann、Cyril A. Grob、Dieter Küry、Guo Wei Yao

  DOI：10.1002/hlca.19850680810

  日期：1985.12.18

  The rate constants (log k) for solvolysis of 2-, 3-, and 4-substituted bicyclo[2.2.2]octyl p-nitrobenzenesulfonates 10, 11 and 12, respectively, correlate linearly with the corresponding inductive substituent constants s̀. The formation of the ion pairs 9 is, therefore, controlled by the I effect of neighboring substituents. It follows from the corresponding reaction constants ρ1 of −1.54, −1.12, and

  分别对2-，3-和4-取代的双环[2.2.2]辛基对硝基苯磺酸盐10、11和12进行溶剂化的速率常数（log k）与相应的感应取代基常数s 1线性相关。因此，离子对9的形成受相邻取代基的I效应控制。它遵循由相应的反应常数ρ 1 -1.54的，-1.12，和-1.22该电感是最高处位置α〜C（1）。它较低，并且实际上在β和γ位置相等。因此，电荷散布类似于先前在喹啉锂离子7中观察到的。
• Kopecky, Jan; Smejkal, Jaroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1980, vol. 45, # 11, p. 2965 - 2970
  作者：Kopecky, Jan、Smejkal, Jaroslav

  DOI：——

  日期：——
• Kopecky, Jan; Smejkal, Jaroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1980, vol. 45, # 11, p. 2971 - 2975
  作者：Kopecky, Jan、Smejkal, Jaroslav

  DOI：——

  日期：——